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Articulo de referencia

Carotenoid

Chemical structure of β- carotene , a common natural pigment Carotenoids ( / k ə ˈ r ɒ t ɪ n ɔɪ d / ) are yellow, orange, and red organic pigments that are produced by plants an...

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Chemical structure of β-carotene, a common natural pigment

Carotenoids (/kəˈrɒtɪnɔɪd/) are yellow, orange, and red organicpigments that are produced by plants and algae, as well as several bacteria, archaea, and fungi.[1] Carotenoids give the characteristic color to pumpkins, carrots, parsnips, corn, tomatoes, canaries, flamingos, salmon, lobster, shrimp, and daffodils. Over 1,100 identified carotenoids can be further categorized into two classes –xanthophylls (which contain oxygen) and carotenes (which are purely hydrocarbons and contain no oxygen).[2]

All are derivatives of tetraterpenes, meaning that they are produced from 8 isoprene units and contain 40 carbon atoms. In general, carotenoids absorb wavelengths ranging from 400 to 550 nanometers (violet to green light). This causes the compounds to be deeply colored yellow, orange, or red. Carotenoids are the dominant pigment in autumn leaf coloration of about 15-30% of tree species,[3] but many plant colors, especially reds and purples, are due to polyphenols.

Macular pigments of the human eye

Carotenoids serve two key roles in plants and algae: they absorb light energy for use in photosynthesis, and they provide photoprotection via non-photochemical quenching.[4] Carotenoids that contain unsubstituted beta-ionone rings (including β-carotene, α-carotene, β-cryptoxanthin, and γ-carotene) have vitamin A activity (meaning that they can be converted to retinol). In the eye, lutein, meso-zeaxanthin, and zeaxanthin are present as macular pigments whose importance in visual function, as of 2016, remains under clinical research.[3][5]

Estructura y función

Fruto de Gac , rico en licopeno.
La ingesta de alimentos ricos en carotenoides afecta al plumaje de los flamencos .
Luteína , una xantofila

Los carotenoides son producidos por todos los organismos fotosintéticos y se utilizan principalmente como pigmentos accesorios de la clorofila en la fase de captación de luz de la fotosíntesis.

Son altamente insaturados con enlaces dobles conjugados , lo que permite a los carotenoides absorber luz de diversas longitudes de onda . Al mismo tiempo, los grupos terminales regulan la polaridad y las propiedades dentro de las membranas lipídicas .

La mayoría de los carotenoides son tetraterpenoides , regularesdo40{\displaystyle {\ce {C40}}}isoprenoides . Existen varias modificaciones a estas estructuras: incluyendo ciclación , diferentes grados de saturación o insaturación y otros grupos funcionales . [ 6 ] Los carotenos típicamente contienen solo carbono e hidrógeno, es decir, son hidrocarburos . Los miembros prominentes incluyen α-caroteno , β-caroteno y licopeno , conocidos como carotenos . Los carotenoides que contienen oxígeno incluyen luteína y zeaxantina . Se conocen como xantofilas . [ 3 ] Su color, que varía de amarillo pálido a naranja brillante y rojo intenso, está directamente relacionado con su estructura, especialmente con la longitud de la conjugación. [ 3 ] Las xantofilas suelen ser amarillas, de ahí su nombre de clase.

Los carotenoides también participan en diferentes tipos de señalización celular. [ 7 ] Son capaces de señalizar la producción de ácido abscísico , que regula el crecimiento de las plantas, la latencia de las semillas , la maduración y germinación del embrión , la división y elongación celular , el crecimiento floral y las respuestas al estrés. [ 8 ]

Fotofísica

Los carotenoides heredan la mayoría de sus propiedades fotofísicas de los polienos . Después de la absorción de un fotón, se promueven al segundo estado electrónico excitado (S 2 ). [ 9 ] Este estado experimenta una relajación ultrarrápida (cientos de femtosegundos o más rápido) al primer estado excitado (S 1 ) que puede estar mediada por ciertos estados electrónicos intermedios. [ 10 ] El β-caroteno disuelto en benceno tiene un tiempo de relajación del estado S 1 de 8 ps . [ 11 ] La longitud de los múltiples enlaces dobles conjugados determina su color y fotofísica, la banda de absorción UV-vis se desplaza hacia el rojo para los carotenoides más largos. [ 12 ] [ 13 ] Hay una regla empírica que dice que la vida media del estado S 1 en los carotenoides se acorta aproximadamente en un factor de dos cuando el sistema de enlaces conjugados central se extiende con un enlace C=C adicional. [ 14 ] [ 15 ] La presencia de grupos adicionales en los anillos terminales no afecta el estado S 1 a menos que el carotenoide esté rodeado por un entorno polar. [ 14 ]

Captación de luz y fotoprotección

Después de absorber un fotón, el carotenoide transfiere su electrón excitado a la clorofila para su uso en la fotosíntesis. [ 12 ] Al absorber luz, los carotenoides transfieren energía de excitación hacia y desde la clorofila . La transferencia de energía singlete-singlete es una transferencia de estado de energía más baja y se utiliza durante la fotosíntesis. [ 7 ] La transferencia triplete-triplete es un estado de energía más alta y es esencial en la fotoprotección. [ 7 ] La luz produce especies dañinas durante la fotosíntesis, siendo las más dañinas las especies reactivas de oxígeno (ROS). [ 16 ] A medida que estas ROS de alta energía se producen en la clorofila, la energía se transfiere a la cola poliénica del carotenoide y experimenta una serie de reacciones en las que los electrones se mueven entre los enlaces del carotenoide para encontrar el estado más equilibrado (de menor energía) para el carotenoide. [ 12 ]

Los carotenoides defienden a las plantas contra el oxígeno singlete , tanto por transferencia de energía como por reacciones químicas. También las protegen al desactivar la clorofila triplete. [ 17 ] Al proteger los lípidos del daño causado por los radicales libres, que generan peróxidos lipídicos cargados y otros derivados oxidados, los carotenoides favorecen la arquitectura cristalina y la hidrofobicidad de las lipoproteínas y las estructuras lipídicas celulares, y por lo tanto, la solubilidad del oxígeno y su difusión en ellas. [ 18 ]

Relaciones estructura-propiedad

Al igual que algunos ácidos grasos , los carotenoides son lipofílicos debido a la presencia de largas cadenas alifáticas insaturadas . [ 3 ] En consecuencia, los carotenoides suelen estar presentes en las lipoproteínas plasmáticas y las estructuras lipídicas celulares. [ 19 ]

Regulación

La regulación de la biosíntesis de carotenoides está influenciada por diversos factores, entre ellos:

  • Expresión genética: Muchos genes biosintéticos de carotenoides se regulan positivamente por la luz, lo que mejora la expresión de PSY y, posteriormente, aumenta la producción de carotenoides. [ 20 ]
  • Regulación hormonal: Las fitohormonas como las auxinas y el ácido abscísico modulan la biosíntesis de carotenoides. En particular, el ácido abscísico aumenta la acumulación de carotenoides en condiciones de estrés. [ 21 ]
  • Factores ambientales: Los factores estresantes como la sequía o el ataque de patógenos pueden desencadenar la acumulación de carotenoides como respuesta protectora, mejorando así la resiliencia de la planta. [ 22 ]

Morfología

Los carotenoides se localizan principalmente fuera del núcleo celular , en diferentes orgánulos citoplasmáticos, gotas lipídicas , citosomas y gránulos. Se han visualizado y cuantificado mediante espectroscopia Raman en una célula de alga . [ 23 ]

Con el desarrollo de anticuerpos monoclonales contra el trans- licopeno fue posible localizar este carotenoide en diferentes células animales y humanas. [ 24 ]

El anillo naranja que rodea la fuente termal Grand Prismatic Spring se debe a los carotenoides producidos por cianobacterias y otras bacterias .

Alimentos

El betacaroteno , presente en calabazas , batatas , zanahorias y calabazas de invierno , es responsable de sus colores amarillo-anaranjados. [ 3 ] Las zanahorias deshidratadas tienen la mayor cantidad de caroteno de cualquier alimento por cada 100 gramos, medida en equivalentes de actividad de retinol (equivalentes de provitamina A). [ 3 ] [ 25 ] La fruta gac vietnamita contiene la mayor concentración conocida del carotenoide licopeno . [ 26 ] Aunque verdes, la col rizada , las espinacas , las berzas y las hojas de nabo contienen cantidades sustanciales de betacaroteno. [ 3 ] La dieta de los flamencos es rica en carotenoides, lo que les confiere el color naranja a sus plumas. [ 27 ]

Los carotenoides, especialmente los carotenoides provitamina A como el β-caroteno , son esenciales para la salud humana. Sus beneficios incluyen:

Las revisiones de investigaciones preliminares de 2015 indicaron que los alimentos ricos en carotenoides pueden reducir el riesgo de cáncer de cabeza y cuello [ 32 ] y cáncer de próstata . [ 33 ] No existe correlación entre el consumo de alimentos ricos en carotenoides y vitamina A y el riesgo de enfermedad de Parkinson . [ 34 ]

Los humanos y otros animales son en su mayoría incapaces de sintetizar carotenoides y deben obtenerlos a través de su dieta. Los carotenoides son una característica común y a menudo ornamental en los animales. Por ejemplo, el color rosa del salmón , el color rojo de las langostas cocidas y las escamas de la variante amarilla de los lagartos comunes se deben a los carotenoides. [ 35 ] Se ha propuesto que los carotenoides se utilizan en rasgos ornamentales (para ejemplos extremos, véanse los frailecillos ) porque, dadas sus propiedades fisiológicas y químicas, pueden usarse como indicadores visibles de la salud individual y, por lo tanto, los animales los utilizan al seleccionar parejas potenciales. [ 36 ]

Los carotenoides de la dieta se almacenan en los tejidos grasos de los animales, [ 3 ] y exclusivamente los animales carnívoros obtienen estos compuestos de la grasa animal. En la dieta humana, la absorción de carotenoides mejora cuando se consumen con grasa en una comida. [ 37 ] Cocinar verduras que contienen carotenoides en aceite y rallarlas aumenta la biodisponibilidad de los carotenoides . [ 3 ] [ 37 ] [ 38 ]

Colores de las plantas

Los colores amarillo y naranja de las hojas en otoño se deben a los carotenoides, que se hacen visibles después de que la clorofila se degrada durante la estación.
Albaricoques , ricos en carotenoides

Los carotenoides más comunes incluyen el licopeno y el β-caroteno, precursor de la vitamina A. En las plantas, la luteína, una xantofila , es el carotenoide más abundante y su papel en la prevención de enfermedades oculares relacionadas con la edad se encuentra actualmente en investigación. [ 5 ] La luteína y los demás pigmentos carotenoides presentes en las hojas maduras a menudo no son evidentes debido a la presencia de clorofila que los enmascara . Cuando no hay clorofila, como en el follaje otoñal, predominan los amarillos y naranjas de los carotenoides. Por la misma razón, los colores de los carotenoides suelen predominar en la fruta madura tras quedar al descubierto por la desaparición de la clorofila.

Los carotenoides son responsables de los brillantes amarillos y naranjas que tiñen el follaje caducifolio (como las hojas otoñales que se marchitan ) de ciertas especies de madera dura como el nogal americano , el fresno , el arce , el álamo amarillo , el álamo temblón , el abedul , el cerezo negro , el sicomoro , el álamo de Virginia , el sasafrás y el aliso . Los carotenoides son el pigmento dominante en la coloración otoñal de las hojas de aproximadamente el 15-30% de las especies de árboles. [ 39 ] Sin embargo, los rojos, los púrpuras y sus combinaciones que decoran el follaje otoñal generalmente provienen de otro grupo de pigmentos en las células llamados antocianinas . A diferencia de los carotenoides, estos pigmentos no están presentes en la hoja durante toda la temporada de crecimiento, sino que se producen activamente hacia finales del verano. [ 40 ]

Colores de las aves y selección sexual

Los carotenoides dietéticos y sus derivados metabólicos son responsables de la coloración de color amarillo brillante a rojo en las aves. [ 41 ] Los estudios estiman que alrededor de 2956 especies de aves modernas muestran coloración por carotenoides y que la capacidad de utilizar estos pigmentos para la coloración externa ha evolucionado independientemente muchas veces a lo largo de la historia evolutiva de las aves. [ 42 ] La coloración por carotenoides exhibe altos niveles de dimorfismo sexual , y los machos adultos generalmente muestran una coloración más vibrante que las hembras de la misma especie. [ 43 ]

Estas diferencias surgen debido a la selección de coloración amarilla y roja en los machos por preferencia de las hembras . [ 44 ] [ 43 ] En muchas especies de aves, las hembras invierten más tiempo y recursos en la crianza de la descendencia que sus parejas masculinas. Por lo tanto, es imperativo que las aves hembras seleccionen cuidadosamente parejas de alta calidad. La literatura actual respalda la teoría de que la coloración vibrante de carotenoides está correlacionada con la calidad del macho, ya sea a través de efectos directos sobre la función inmunológica y el estrés oxidativo, [ 45 ] [ 46 ] [ 47 ] o a través de una conexión entre las vías metabólicas de carotenoides y las vías para la respiración celular. [ 48 ] [ 49 ]

Generalmente se considera que los rasgos seleccionados sexualmente, como la coloración basada en carotenoides, evolucionan porque son señales honestas de calidad fenotípica y genética. Por ejemplo, entre los machos de la especie de ave Parus major , los machos con una coloración más vistosa producen esperma mejor protegido contra el estrés oxidativo debido a una mayor presencia de antioxidantes carotenoides . [ 50 ] Sin embargo, también hay evidencia de que la coloración atractiva del macho puede ser una señal errónea de la calidad del macho. Entre los peces espinosos , los machos que son más atractivos para las hembras debido a los colorantes carotenoides parecen asignar menos carotenoides a sus células germinales. [ 51 ] Dado que los carotenoides son antioxidantes beneficiosos, su asignación insuficiente a las células germinales puede conducir a un mayor daño oxidativo del ADN en estas células. [ 51 ] Por lo tanto, las hembras de espinoso pueden poner en riesgo la fertilidad y la viabilidad de su descendencia al elegir parejas más rojas, pero más deterioradas con una calidad de esperma reducida .

Productos químicos aromáticos

Los productos de la degradación de los carotenoides, como las iononas , las damasconas y las damascenonas, son importantes compuestos aromáticos ampliamente utilizados en la industria de los perfumes y las fragancias. Tanto la β-damascenona como la β-ionona, aunque presentes en bajas concentraciones en los destilados de rosa, son los principales compuestos que contribuyen al aroma de las flores. De hecho, los dulces aromas florales presentes en el té negro , el tabaco añejo , la uva y muchas frutas se deben a los compuestos aromáticos resultantes de la degradación de los carotenoides.

Enfermedad

Algunas bacterias producen carotenoides para protegerse del ataque oxidativo del sistema inmunitario. El pigmento dorado ( aureus ) que da nombre a algunas cepas de Staphylococcus aureus es un carotenoide llamado estafiloxantina . Este carotenoide es un factor de virulencia con acción antioxidante que ayuda al microorganismo a evadir la muerte por especies reactivas de oxígeno utilizadas por el sistema inmunitario del huésped. [ 52 ]

Biosíntesis

Ruta de síntesis de carotenoides

Los componentes básicos de los carotenoides son el isopentenil difosfato (IPP) y el dimetilalil difosfato (DMAPP). [ 53 ] Estos dos isómeros del isopreno se utilizan para crear diversos compuestos dependiendo de la vía biológica utilizada para sintetizar los isómeros. [ 54 ] Se sabe que las plantas utilizan dos vías diferentes para la producción de IPP: la vía del ácido mevalónico citosólico (MVA) y la vía del metileritritol 4-fosfato plastídico (MEP). [ 53 ] En los animales, la producción de colesterol comienza con la creación de IPP y DMAPP utilizando la vía MVA. [ 54 ] Para la producción de carotenoides, las plantas utilizan la vía MEP para generar IPP y DMAPP. [ 53 ] La vía MEP da como resultado una mezcla 5:1 de IPP:DMAPP. [ 54 ] El IPP y el DMAPP experimentan varias reacciones, dando como resultado el principal precursor de carotenoides, el geranilgeranil difosfato (GGPP). El GGPP puede convertirse en carotenos o xantofilas mediante una serie de pasos diferentes dentro de la vía biosintética de los carotenoides. [ 53 ]

Los carotenoides sirven como precursores de la vitamina A. [ 55 ]

vía MEP

El gliceraldehído 3-fosfato y el piruvato , intermediarios de la fotosíntesis , se convierten en desoxi-D-xilulosa 5-fosfato (DXP) catalizado por la DXP sintasa (DXS). La DXP reductoisomerasa cataliza la reducción por NADPH y el posterior reordenamiento. [ 53 ] [ 54 ] El MEP resultante se convierte en 4-(citidina 5'-difosfo)-2-C-metil-D-eritritol (CDP-ME) en presencia de CTP utilizando la enzima MEP citidililtransferasa. El CDP-ME se convierte luego, en presencia de ATP , en 2-fosfo-4-(citidina 5'-difosfo)-2-C-metil-D-eritritol (CDP-ME2P). La conversión a CDP-ME2P es catalizada por la CDP-ME quinasa . A continuación, el CDP-ME2P se convierte en 2-C-metil-D-eritritol 2,4-ciclodifosfato (MECDP). Esta reacción ocurre cuando la MECDP sintasa cataliza la reacción y se elimina el CMP de la molécula de CDP-ME2P. Posteriormente, el MECDP se convierte en (e)-4-hidroxi-3-metilbut-2-en-1-il difosfato (HMBDP) mediante la HMBDP sintasa en presencia de flavodoxina y NADPH. El HMBDP se reduce a IPP en presencia de ferredoxina y NADPH por la enzima HMBDP reductasa . Los dos últimos pasos, que involucran la HMBDP sintasa y la reductasa, solo pueden ocurrir en ambientes completamente anaeróbicos . El IPP puede entonces isomerizarse a DMAPP mediante la IPP isomerasa. [ 54 ]

Ruta biosintética de los carotenoides

La conversión de fitoeno a licopeno en plantas y cianobacterias (izquierda) difiere en comparación con bacterias y hongos (derecha).

La biosíntesis de carotenoides ocurre principalmente en los plastidios de las células vegetales, en particular dentro de los cloroplastos y cromoplastos . La ruta biosintética se inicia con la condensación de dos moléculas de pirofosfato de geranilgeranilo (GGPP), un precursor isoprenoide de 20 carbonos. Los pasos clave en esta ruta son los siguientes:

  1. Formación de fitoeno : La enzima fitoeno sintasa (PSY) cataliza la condensación de dos moléculas de GGPP para producir fitoeno , un carotenoide incoloro. [ 56 ]
  2. Desaturación a licopeno : El fitoeno sufre una serie de reacciones de desaturación facilitadas por enzimas como la fitoeno desaturasa (PDS) y la ζ-caroteno isomerasa (Z-ISO), lo que da como resultado la formación de licopeno , un carotenoide rojo.
  3. Ciclación a carotenoides : El licopeno se cicla en varios carotenoides, incluidos el α-caroteno y el β-caroteno , mediante la acción de la licopeno ciclasa (LCY), que cataliza la ciclación en los extremos de la molécula de licopeno. [ 57 ]
  4. Modificaciones adicionales : Las modificaciones posteriores, como la hidroxilación y la oxidación, dan lugar a la formación de xantofilas (por ejemplo, luteína y zeaxantina ) y otros derivados.

Dos moléculas de GGPP se condensan a través de la fitoeno sintasa (PSY), formando el isómero 15-cis del fitoeno . La PSY pertenece a la familia de la escualeno/fitoeno sintasa y es homóloga a la escualeno sintasa que participa en la biosíntesis de esteroides . La conversión posterior del fitoeno en licopeno todo-trans depende del organismo. Las bacterias y los hongos emplean una sola enzima, la fitoeno desaturasa bacteriana (CRTI), para la catálisis. Sin embargo, las plantas y las cianobacterias utilizan cuatro enzimas para este proceso. [ 58 ] La primera de estas enzimas es una fitoeno desaturasa de tipo vegetal que introduce dos enlaces dobles adicionales en el 15-cis-fitoeno por deshidrogenación e isomeriza dos de sus enlaces dobles existentes de trans a cis produciendo 9,15,9'-tri-cis-ζ-caroteno. El doble enlace central de este tri-cis-ζ-caroteno es isomerizado por la zeta-caroteno isomerasa Z-ISO y el 9,9'-di-cis-ζ-caroteno resultante es deshidrogenado nuevamente a través de una ζ-caroteno desaturasa (ZDS) . Esto introduce nuevamente dos dobles enlaces, dando como resultado 7,9,7',9'-tetra-cis-licopeno. La CRTISO , una carotenoide isomerasa, es necesaria para convertir el cis -licopeno en un licopeno todo-trans en presencia de FAD reducido .

Este licopeno todo-trans se cicla; la ciclación da lugar a la diversidad de carotenoides, que se pueden distinguir según los grupos terminales. Puede haber un anillo beta o un anillo épsilon, cada uno generado por una enzima diferente ( licopeno beta-ciclasa [beta-LCY] o licopeno épsilon-ciclasa [épsilon-LCY]). El α-caroteno se produce cuando el licopeno todo-trans reacciona primero con épsilon-LCY y luego con beta-LCY; mientras que el β-caroteno se produce mediante dos reacciones con beta-LCY. El α- y el β-caroteno son los carotenoides más comunes en los fotosistemas de las plantas , pero aún pueden convertirse en xantofilas mediante la acción de la beta-hidrolasa y la épsilon-hidrolasa, dando lugar a una variedad de xantofilas. [ 53 ]

Enzimas clave

Varias enzimas desempeñan funciones cruciales en la vía biosintética de los carotenoides:

  1. Fitoeno sintasa (PSY): Cataliza el primer paso comprometido en la biosíntesis de carotenoides, convirtiendo GGPP en fitoeno. [ 59 ]
  2. Fitoeno desaturasa (PDS): Introduce enlaces dobles en el fitoeno, facilitando su conversión en licopeno. [ 60 ]
  3. Licopeno ciclasa (LCY): Responsable de la ciclación del licopeno en α-caroteno o β-caroteno. [ 61 ]
  4. Hidroxilasas de carotenoides : Enzimas como la luteína epóxido ciclasa (LUT) introducen grupos hidroxilo en los carotenoides, lo que conduce a la formación de xantofilas. [ 62 ]

Regulación

Se cree que tanto DXS como DXR son enzimas determinantes de la velocidad, lo que les permite regular los niveles de carotenoides. [ 53 ] Esto se descubrió en un experimento donde DXS y DXR se sobreexpresaron genéticamente, lo que condujo a una mayor expresión de carotenoides en las plántulas resultantes. [ 53 ] Además, se cree que las chaperonas proteína J (J20) y proteína de choque térmico 70 (Hsp70) están involucradas en la regulación postranscripcional de la actividad de DXS, de modo que los mutantes con actividad J20 defectuosa exhiben una actividad enzimática DXS reducida mientras acumulan proteína DXS inactiva. [ 63 ] La regulación también puede ser causada por toxinas externas que afectan las enzimas y proteínas necesarias para la síntesis. La ketoclomazona se deriva de herbicidas aplicados al suelo y se une a la DXP sintasa. [ 54 ] Esto inhibe la DXP sintasa, impidiendo la síntesis de DXP y deteniendo la vía MEP. [ 54 ] El uso de esta toxina conduce a niveles más bajos de carotenoides en plantas cultivadas en suelo contaminado. [ 54 ] La fosmidomicina , un antibiótico , es un inhibidor competitivo de la DXP reductoisomerasa debido a su estructura similar a la de la enzima. [ 54 ] La aplicación de dicho antibiótico impide la reducción de DXP, deteniendo nuevamente la vía MEP. [ 54 ]

carotenoides de origen natural

Véase también

Referencias

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