5-MeO-DiPT , también conocida como 5-metoxi -N , N- diisopropiltriptamina y a veces como foxy methoxy o simplemente foxy , es una droga psicodélica atípica de las familias de la triptamina y la 5-metoxitriptamina . [ 1 ] [ 3 ] [ 7 ] Tiene efectos únicos y distintos de otras triptaminas serotoninérgicas , incluyendo algunos efectos estimulantes y entactógenos , una robusta mejora táctil y sexual , y solo leves efectos alucinógenos . [ 1 ] [ 2 ] [ 7 ] [ 4 ] [ 8 ] La droga generalmente se toma por vía oral , pero también puede usarse por otras vías . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]
Actúa como un agonista no selectivo del receptor de serotonina , incluyendo los receptores de serotonina 5-HT 1A y 5-HT 2A, entre otros. [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] De manera única entre la mayoría de las triptaminas, se ha descubierto que el fármaco produce neurotoxicidad serotoninérgica y déficits cognitivos asociados en roedores que recuerdan a los observados con MDMA , pero que son distintos . [ 3 ] [ 14 ] [ 15 ] Se han reportado varias intoxicaciones graves y/o fatales asociadas con 5-MeO-DiPT en humanos. [ 3 ] [ 12 ] [ 13 ] Es el derivado 5- metoxi de la diisopropiltriptamina (DiPT) y es un análogo de otras triptaminas psicodélicas como 4-HO-DiPT , 5-MeO-DMT y 5-MeO-MiPT . [ 1 ]
El 5-MeO-DiPT fue descrito por primera vez en la literatura por Alexander Shulgin y colegas en 1980. [ 7 ] [ 16 ] [ 1 ] [ 2 ] Posteriormente, Shulgin describió el 5-MeO-DiPT con más detalle en su libro de 1997 TiHKAL ( Triptaminas que he conocido y amado ). [ 1 ] La droga se encontró por primera vez como una nueva droga de diseño en 1999. [ 3 ] [ 4 ] Se usa recreativamente como una " droga de fiesta " y potenciador sexual , con un uso notable entre hombres homosexuales y mujeres transgénero como parte del " chemsex ", aunque su uso en general ha disminuido con el tiempo y es raro. [ 7 ] [ 4 ] [ 3 ] [ 17 ] El 5-MeO-DiPT se convirtió en una sustancia controlada en los Estados Unidos en 2003. [ 3 ] [ 18 ] [ 19 ] El fármaco estrechamente relacionado 5-MeO-MiPT (moxy) tiene efectos similares al 5-MeO-DiPT, sigue siendo legal en los Estados Unidos y muchos otros países, y a menudo se usa como sustituto del 5-MeO-DiPT. [ 7 ] [ 1 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ]
Uso y efectos
En su libro TiHKAL ( Triptaminas que he conocido y amado ) y otras publicaciones, Alexander Shulgin informó que la dosis de 5-MeO-DiPT era de 6 a 12 mg por vía oral , su inicio era de 20 a 30 minutos o dentro de 1 hora, su tiempo para efectos máximos era de 1 a 1,5 horas y su duración era de 4 a 8 horas. [ 1 ] [ 2 ] [ 23 ] [ 24 ] [ 8 ] [ 4 ] Sin embargo, en otras publicaciones además de TiHKAL dio un rango de dosis de 6 a 10 mg [ 2 ] [ 8 ] o un rango de dosis de 8 a 12 mg. [ 23 ] [ 24 ] [ 8 ] Según Shulgin, las pruebas de 5-MeO-DiPT comenzaron con una dosis de 0,1 mg y se titularon gradualmente en 10 voluntarios humanos, con efectos umbral que se produjeron con una dosis de 4 mg por vía oral y efectos completos que se produjeron con dosis de 6 mg o más. [ 2 ] [ 8 ] El fármaco se ha descrito como de "acción rápida" y su duración también se ha descrito como "corta" y tan breve como de 3 a 6 horas. [ 1 ] [ 2 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 4 ] Además de la administración oral, se ha informado que el 5-MeO-DiPT se utiliza con menos frecuencia fumando , por insuflación o inyección intravenosa . [ 4 ] [ 3 ] [ 5 ] Las formas conocidas de uso incluyen polvo , tabletas y cápsulas . [ 4 ]
Se ha informado que los efectos psicodélicos o perceptivos del 5-MeO-DiPT incluyen colores en los bordes de la visión, contrastes de color y brillo, percepción facial alterada, distorsión sensorial , pocas o ninguna mejora visual , algunas imágenes con los ojos cerrados pero solo en dosis altas, sentimientos de extrañeza, objetos que tienen un significado especial, algunas distorsiones de sonido musical que recuerdan a las del DiPT , música que suena extraña y falsa, dilatación del tiempo , tener solo efectos alucinógenos leves , activación intelectual extrovertida en lugar de introspectiva, falta de saltos intuitivos y una experiencia ondulatoria en la que los efectos "iban y venían". [ 1 ] [ 2 ] [ 7 ] [ 4 ] [ 8 ] Los efectos afectivos y conductuales han incluido estimulación , algunos efectos similares a los de los entactógenos , locuacidad , desinhibición , mejora emocional, apertura afectiva, fácil expresión emocional, fácil comunicación con los demás, reducción de guardias y reservas, relajación , sensación de felicidad, euforia leve y dulzura. [ 1 ] [ 2 ] [ 7 ] [ 4 ] [ 8 ] Además, se ha informado que la droga produce una mejora táctil o sensual, una sensación de que el cuerpo está vivo y alerta, una sensación de que las olas van y vienen por el cuerpo, conciencia de las vibraciones, sensación de excitación sexual y una mejora erótica o sexual "dramática" . [ 1 ] [ 2 ] [ 7 ] [ 4 ] [ 8 ]
Los efectos emocionales y conductuales negativos han incluido incomodidad, agitación , sensación de nerviosismo , paranoia y evitación social , pero no resaca . [ 1 ] [ 2 ] [ 8 ] Se ha descrito que el 5-MeO-DiPT tiene efectos secundarios físicos mínimos y que está relativamente libre de efectos secundarios autonómicos e indicadores de toxicidad . [ 1 ] [ 2 ] Los efectos secundarios físicos informados han incluido carga corporal e incomodidad, ligera dilatación pupilar , náuseas leves , algo de hiperreflexia muscular , contracciones y espasmos musculares , trastornos gastrointestinales , hipertensión y poco cambio en el apetito o alteración del sueño . [ 1 ] [ 2 ] [ 8 ] Los efectos del 5-MeO-DiPT se han descrito como "positivos" o "mixtos". [ 1 ] [ 2 ] Se dice que las respuestas de los usuarios varían drásticamente, ya que algunas personas lo encuentran atractivo, sexual, vigorizante, interesante y placentero, y otras lo encuentran nauseabundo , molesto, provoca diarrea y, en general, desagradable. [ 4 ]
El 5-MeO-DiPT se ha descrito como similar al LSD en algunos aspectos, pero bastante diferente de otros psicodélicos. [ 1 ] [ 2 ] [ 7 ] Las descripciones han incluido que la droga nunca es psicodélica de la manera de los psicodélicos clásicos como el LSD y la psilocibina , hay ausencia de perturbaciones sensoriales intensas o efectos alucinógenos como con otros psicodélicos como la dimetiltriptamina (DMT) y la psilocibina, nunca se siente como si se estuviera teniendo una experiencia psicodélica , y se puede funcionar normalmente a nivel social incluso en eventos públicos incluso en dosis altas. [ 1 ] [ 2 ] [ 7 ] Sin embargo, un usuario que tomó una dosis alta describió alcanzar un "más tres" en la Escala de Calificación de Shulgin de una manera muy similar al LSD pero sin las imágenes. [ 1 ] Dosis más altas pueden producir más efectos psicodélicos, pero la droga aún se describe como no tan psicodélica incluso a tales dosis. [ 7 ] A pesar de su falta de efectos alucinógenos robustos en dosis típicas, se describe que el 5-MeO-DiPT produce, no obstante, modificaciones emocionales e intelectuales bastante profundas. [ 2 ]
Se informa que el 5-MeO-DiPT difiere en sus efectos subjetivos del DiPT estructuralmente relacionado en la mayoría de los aspectos, pero comparte algunos efectos auditivos con este fármaco. [ 2 ] [ 1 ] En términos de estos efectos, mientras que el DiPT causó distorsión armónica de los sonidos escuchados, el 5-MeO-DiPT causó cambios en el carácter musical y la interpretación sin cambios aparentes en la estructura armónica. [ 1 ] Por lo tanto, aunque ambos produjeron efectos auditivos, el DiPT y el 5-MeO-DiPT causaron diferentes distorsiones de la interpretación musical. [ 1 ] El 5-MeO-DiPT ha sido descrito como un " estimulante psicodélico " y tiene reputación como un "potenciador sexual" o "afrodisíaco". [ 7 ] [ 4 ] Entre sus efectos, los efectos prosexuales del 5-MeO-DiPT han sido especialmente destacados, estando estos efectos presentes en dosis bajas. [ 1 ] Los usuarios han comentado que los llevó a un "lugar maravillosamente sexy", que "todo [estaba] teñido de erotismo", que el "mundo erótico era fantástico, explosivo, casi aterrador", y que la droga puede competir con el 2C-B como potenciador sexual o que dejó al 2C-B "en el olvido" en este sentido. [ 1 ] [ 7 ]
Se ha descrito que el 5-MeO-DiPT tiene efectos similares a los del 5-MeO-MiPT y que estas drogas tienen efectos únicos y distintos a los de otras triptaminas psicodélicas. [ 7 ] [ 22 ] Se informa que son muy prosexuales, mucho más estimulantes y más parecidas a las drogas de fiesta que otras triptaminas. [ 7 ] [ 3 ] [ 22 ] Si bien el 5-MeO-DiPT y el 5-MeO-MiPT se describen como prosexuales, pueden no ser inherentemente afrodisíacos, sino que pueden producir una mejora táctil de una manera que se presta al sexo. [ 7 ] La mejora táctil y el "subidón corporal" con el 5-MeO-DiPT y el 5-MeO-MiPT pueden ser en parte la razón por la que se han comparado con entactógenos como el MDMA . [ 7 ] Se ha descrito que el 5-MeO-DiPT tiene efectos más cercanos a los del MDMA que a los de las triptaminas psicodélicas, y que sus efectos son una especie de "subidón corporal". [ 7 ] También se sabe que la droga se combina con otras drogas como el MDMA. [ 25 ]
Efectos secundarios
Se han reportado flashbacks con 5-MeO-DiPT. [ 26 ] [ 27 ] Existe un informe de un estado delirante prolongado asociado con 5-MeO-DiPT. [ 28 ]
Sobredosis
Dosis excesivas o sobredosis han causado intoxicación clínica , caracterizada por náuseas , vómitos , agitación , hipotensión , midriasis , taquicardia y alucinaciones , en varios adultos jóvenes. Varias de estas sobredosis se atribuyen al inicio tardío de la acción del fármaco , donde usuarios primerizos, que no estaban familiarizados con el fármaco, administraron una segunda dosis después de no sentir inicialmente ningún efecto. Se produjo rabdomiólisis e insuficiencia renal en un hombre joven y otro murió de 3 a 4 horas después de una aparente sobredosis rectal . [ 29 ] Se han publicado varios casos de intoxicación grave y/o mortal con 5-MeO-DiPT. [ 3 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 8 ] [ 30 ] [ 31 ] [ 32 ] [ 33 ] [ 34 ]
Interacciones
Los efectos del 5-MeO-DiPT pueden potenciarse cuando se usa en combinación con cannabis . [ 8 ] [ 1 ]
Farmacología
Farmacodinámica
5-MeO-DiPT actúa como un agonista no selectivo del receptor de serotonina , incluyendo los receptores de serotonina 5-HT 1A , 5-HT 1B , 5- HT 1D , 5-HT 2A , 5-HT 2B y 5-HT 2C , entre otros. [ 36 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] Ha mostrado una preferencia variablemente fuerte por el receptor de serotonina 5-HT 1A en términos de afinidad de unión , con 2 veces, 25 veces, >76 veces y 161 veces más alto para este receptor sobre el receptor de serotonina 5-HT 2A en diferentes estudios. [ 36 ] [ 9 ] [ 13 ] [ 37 ] [ 38 ] [ 26 ] [ 3 ] Sin embargo, en términos de activación del receptor , 5-MeO-DiPT mostró una potencia similar en el receptor de serotonina 5-HT 1A y el receptor de serotonina 5-HT 2A y tuvo una preferencia varias veces mayor por estos receptores sobre el receptor de serotonina 5-HT 2C . [ 12 ]
Además de sus interacciones directas con el receptor de serotonina , 5-MeO-DiPT es un inhibidor de la recaptación de serotonina con una potencia que varía desde similar a su agonismo del receptor de serotonina 5-HT 2A hasta muy baja en diferentes estudios. [ 12 ] [ 41 ] [ 42 ] [ 13 ] Por el contrario, no afecta significativamente la recaptación de dopamina o norepinefrina y no muestra actividad como agente liberador de monoaminas . [ 11 ] [ 13 ] [ 43 ] [ 39 ] [ 42 ] El fármaco puede bloquear la liberación de serotonina inducida por metanfetamina in vitro . [ 43 ] [ 42 ] 5-MeO-DiPT puede elevar los niveles de serotonina cerebral en roedores, presumiblemente a través de su inhibición de la recaptación de serotonina. [ 25 ] [ 44 ] Las elevaciones en los niveles de serotonina causadas por 5-MeO-DiPT pueden estar limitadas por su agonismo concomitante del receptor de serotonina 5-HT 1A , ya que los receptores de serotonina 5-HT 1A actúan como autorreceptores inhibitorios que limitan la liberación de serotonina. [ 41 ] Por un mecanismo desconocido, pero posiblemente agonismo del receptor de serotonina 5-HT 2A , 5-MeO-DiPT también puede elevar los niveles de dopamina cerebral en roedores, incluyendo en la corteza prefrontal , el cuerpo estriado y/o el núcleo accumbens , aunque los hallazgos son contradictorios. [ 25 ] [ 41 ] [ 44 ] Se cree que el mecanismo de acción de los efectos psicodélicos de 5-MeO-DiPT es el agonismo del receptor de serotonina 5-HT 2A , pero su mecanismo de acción completo no está claro y también pueden estar involucrados mecanismos adicionales. [ 43 ] [ 37 ] [ 39 ]
5-MeO-DiPT produce la respuesta de sacudida de cabeza , un indicador conductual de efectos psicodélicos , en roedores. [ 45 ] [ 26 ] [ 3 ] [ 46 ] [ 13 ] [ 47 ] [ 37 ] Al igual que con muchos otros psicodélicos, esto sigue una curva dosis-respuesta en forma de U invertida . [ 46 ] [ 37 ] La respuesta de sacudida de cabeza inducida por 5-MeO-DiPT es bloqueada por antagonistas del receptor de serotonina 5-HT 2A como volinanserina . [ 46 ] [ 37 ] La respuesta de sacudida de cabeza de 5-MeO-DiPT se describe como robusta pero también débil y mucho menor en magnitud que la producida por otros psicodélicos serotoninérgicos como 5-MeO-DMT o DOM . [ 38 ] [ 37 ] [ 13 ] El agonismo del receptor de serotonina 5-HT 1A de 5-MeO-DiPT puede inhibir su respuesta de sacudida de cabeza mediada por el receptor de serotonina 5-HT 2A . [ 37 ] 5-MeO-DiPT sustituye parcialmente al LSD en pruebas de discriminación de drogas en roedores, con un 52% de respuesta a 1 mg/kg, un 75% de respuesta a 3 mg/kg y alteración del comportamiento a dosis más altas. [ 37 ] Además, sustituye al DOM en pruebas de discriminación de drogas en roedores. [ 37 ] [ 48 ] Las propiedades estimulantes de 5-MeO-DiPT en pruebas de sustitución de LSD son bloqueadas completa e insuperablemente por el antagonista del receptor de serotonina 5-HT 2A volinanserina. [ 38 ] [ 37 ] Por el contrario, son bloqueados parcial y superablemente por el antagonista del receptor de serotonina 5-HT 1A WAY-100635 . [ 38 ] [ 37 ] Además de los efectos psicodélicos, el 5-MeO-DiPT también produce hipolocomoción e hipotermia en roedores y potencia el movimiento de las patas delanteras inducido por el agonista del receptor de serotonina 5-HT 1A 8-OH-DPAT . [ 13 ] [ 47 ] [ 49 ] [ 25 ]
Neurotoxicidad
Se ha informado que el 5-MeO-DiPT produce neurotoxicidad en roedores. [ 50 ] [ 43 ] [ 25 ] [ 51 ] [ 3 ] La administración de 5-MeO-DiPT a roedores adolescentes produjo disminuciones marcadas en el rendimiento de navegación espacial en la edad adulta que fueron sugestivas de déficits en flexibilidad cognitiva , atención y/o perseveración , así como otros déficits cognitivos . [ 3 ] [ 52 ] [ 14 ] [ 53 ] Esto se asoció con neurotoxicidad serotoninérgica y reducciones sustanciales del 26 al 49% en los niveles de serotonina cortical e hipocampal que fueron análogos a los que ocurren con MDMA . [ 3 ] [ 14 ] Sin embargo, los efectos neurotóxicos del 5-MeO-DiPT se describen como menos graves y distintos de los de MDMA. [ 14 ] [ 15 ] También se ha informado que el fármaco produce citotoxicidad y efectos neurotóxicos en neuronas serotoninérgicas ex vivo . [ 43 ] [ 51 ] Se desconocen los mecanismos subyacentes a la neurotoxicidad serotoninérgica del 5-MeO-DiPT. [ 43 ] [ 14 ] El fármaco también podría producir adaptaciones dopaminérgicas prolongadas o neurotoxicidad dopaminérgica en roedores, como lo demuestran las disminuciones duraderas en los niveles de dopamina . [ 25 ] [ 51 ] Además, se ha asociado con una marcada genotoxicidad o daño oxidativo del ADN , que también se ha observado con MDMA y metanfetamina . [ 25 ] [ 51 ] Se ha dicho que es la primera triptamina conocida que se asocia con dicha toxicidad. [ 25 ] Sin embargo, también se ha descubierto que otros psicodélicos producen neurotoxicidad en investigaciones preclínicas , incluyendo neurotoxicidad serotoninérgica. [ 54 ][ 55 ] [ 56 ] [ 57 ]
Farmacocinética
Se han estudiado la farmacocinética y el metabolismo del 5-MeO-DiPT. [ 58 ] [ 3 ] [ 59 ] [ 60 ] [ 61 ]
Química
Propiedades
Síntesis
Se ha descrito la síntesis química de 5-MeO-DiPT. [ 1 ]
Análogos
Los análogos de 5-MeO-DiPT incluyen diisopropiltriptamina (DiPT), 4-HO-DiPT (iprocina), 4-AcO-DiPT (ipracetina), 4-MeO-DiPT , 5-HO-DiPT , 5-MeO-DMT , 5-MeO-DET , 5-MeO-DPT , 5-MeO-DALT , 5-MeO-MiPT , 5-MeO-MsBT , 5-MeO-EiPT , 5-MeO-PiPT , 5-MeO-iPALT (ASR-3001) y 5-MeO-DiBF (1-oxa-5-MeO-DiPT), entre otros. [ 1 ] También se ha descrito otro análogo, el 5,6-dimetoxi-DiPT (5,6-DiMeO-DiPT o 5,6-MeO-DiPT). [ 62 ]
isómeros posicionales
4-MeO-DiPT , 6-MeO-DiPT y 7-MeO-DiPT son isómeros posicionales conocidos de 5-MeO-DiPT. [ 1 ] [ 24 ] Alexander Shulgin describió que 6-MeO-DiPT y 7-MeO-DiPT eran inactivos a dosis de hasta 50 mg y 70 mg por vía oral , respectivamente, mientras que 4-MeO-DiPT no fue evaluado. [ 1 ] [ 24 ]
Historia
El 5-MeO-DiPT fue descubierto en la década de 1970 y fue descrito por primera vez por Alexander Shulgin y Michael Carter en 1980. [ 7 ] [ 16 ] [ 1 ] [ 2 ] Shulgin lo probó y descubrió sus efectos a partir de 1975. [ 63 ] La droga comenzó a encontrarse como una nueva droga recreativa y de diseño en 1999. [ 3 ] [ 4 ] El 5-MeO-DiPT se convirtió en una sustancia controlada temporalmente en los Estados Unidos en 2003 y en una sustancia controlada permanentemente en 2004. [ 3 ] [ 18 ] [ 19 ] El uso recreativo del 5-MeO-DiPT parece haber disminuido con el tiempo y su uso se describe como no muy frecuente. [ 4 ] [ 7 ] [ 3 ]
Sociedad y cultura
Uso recreativo

Se ha encontrado que el uso de 5-MeO-DiPT es particularmente prevalente entre hombres homosexuales que usan drogas como parte del chemsex . [ 3 ] [ 64 ] [ 65 ] También se observa en mujeres transgénero . [ 17 ] [ 66 ] La droga se describe como un estimulante , potenciador sexual , droga recreativa y psicodélico suave . [ 7 ] El 5-MeO-DiPT se ha asociado con un mayor riesgo de diagnóstico de VIH en múltiples estudios en Asia , tal vez debido a comportamientos sexuales de riesgo que involucran la droga. [ 7 ] [ 65 ] [ 67 ] [ 17 ]
estatus legal
Canadá
El 5-MeO-DiPT no es una sustancia controlada explícita ni implícitamente en Canadá a partir de 2025. [ 68 ]
Porcelana
Desde octubre de 2015, el 5-MeO-DiPT es una sustancia controlada en China. [ 69 ]
Dinamarca
Ilegal desde febrero de 2004.
Alemania
Ilegal desde septiembre de 1999.
Grecia
Ilegal desde febrero de 2003.
Japón
Ilegal desde abril de 2005. [ 3 ]
Singapur
Ilegal desde principios de 2006.
Suecia
El Ministerio de Salud de Sveriges riksdags, el Statens folkhälsoinstitut, clasificó el 5-MeO-DiPT como "peligro para la salud" según la ley Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (traducida Ley sobre la prohibición de ciertos productos peligrosos para la salud ) a partir del 1 de octubre de 2004, en su reglamento SFS 2004:696 enumerado como 5-metoxi-N,N-diisopropiltriptamina (5-MeO-DIPT), por lo que su venta o posesión es ilegal. [ 70 ]
Estados Unidos
El 4 de abril de 2003, la DEA de los Estados Unidos agregó tanto el 5-MeO-DiPT como la α-metiltriptamina (AMT) a la Lista I de la Ley de Sustancias Controladas bajo procedimientos de "clasificación de emergencia". [ 3 ] Las drogas fueron colocadas oficialmente en la Lista I el 29 de septiembre de 2004. [ 3 ] Antes de su prohibición en los EE. UU., el 5-MeO-DiPT se vendía en línea junto con análogos psicoactivos como la diisopropiltriptamina (DiPT) y la dipropiltriptamina (DPT), ninguna de las cuales ha sido aún expresamente prohibida.
Véase también
Referencias
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en esta muestra de usuarios experimentados de triptaminas. Recibimos pocos comentarios sobre los efectos de los compuestos individuales en esta subclase, y estos compuestos tendieron a ser descritos como más sexuales que otros compuestos. Un participante también señaló que el 5-MeO-DIPT ("Foxy Methoxy" o "Foxy") ganó notoriedad en Estados Unidos como droga para mejorar el rendimiento sexual. El 5-MeO-DIPT, Foxy o Moxy (5-MeO-MIPT) son triptaminas distintas. Mucha gente que conozco que las consume cree que son muy afrodisíacas, mucho más estimulantes y una droga recreativa. En mi opinión, el 5-MeO-MIPT es una sustancia química muy sexual… se siente bien tocar cosas, y ese tipo de sensación ciertamente se presta al sexo, pero no lo llamaría intrínsecamente un afrodisíaco. Es probable que estas mayores sensaciones táctiles expliquen por qué algunos usuarios compararon el "subidón corporal" con el subidón asociado al consumo de MDMA. Los efectos de los compuestos 5-MeO también se describieron como de menor duración que los de otras triptaminas. De hecho, diría que sus efectos son más parecidos a los del MDMA. Toda la serie de 5-MeO y 4-MeO… ambos están muy relacionados en sus efectos, por lo que tienden a ser una especie de subidón corporal. A dosis más altas puede volverse más psicodélico, pero no es tan psicodélico. [...] descubierto o sintetizado por primera vez ya en [...] la década de 1970 (por ejemplo, 4-HO-MET y 5-MeO-DIPT). Sin embargo, su uso no parece ser muy frecuente (Palamar y Le, 2019; Palamar, Martins, Su y Ompad, 2015), y la mayoría de estos compuestos no tienen mucha presencia en la literatura publicada. [...] Finalmente, algunos de nuestros participantes también usaron 5-MeO-DIPT ("Foxy"), y notaron efectos sexuales de la droga. Aunque a veces se describe como una droga sexual en internet, la literatura académica no parece describir efectos sexuales de la droga. Sin embargo, varios estudios en Asia han vinculado el uso de 5-MeO-DIPT con un mayor riesgo de diagnóstico de VIH, probablemente debido a comportamientos sexuales de riesgo que involucran la droga (Hayashi, Wakabayashi, Ikushima y Tarui, 2017; Kuwahara et al., 2008; Shan et al., 2018).
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Foxy es jerga para 5-metoxi-N,N-diisopropiltriptamina. Tiene propiedades alucinógenas, similares a otros compuestos de triptamina, y es ligeramente eufórico. [...] Este informe de caso describe a un hombre caucásico de 21 años que ingirió una pastilla llamada Foxy que contenía una cantidad desconocida de droga. Fue observado en el hospital durante 2 h, tiempo durante el cual tuvo alucinaciones leves y no podía mover sus extremidades. [...] Clínicamente, el fármaco promueve la expresión emocional, un estado de desinhibición locuaz (7) y distorsiones sensoriales visuales y auditivas (8). No aparecen otros estudios clínicos en la literatura médica. No hay estudios farmacológicos reportados en humanos. Algunas de las propiedades fisiológicas del fármaco también son comunes a la droga recreativa metilendioximetanfetamina (éxtasis). No es sorprendente que el 5-MeO-DIPT sea una droga de club (2) y se haya sustituido por el éxtasis en la calle (3). [...] En 1980, Shulgin y Carter (7) describieron la administración de 5-MeO-DIPT a 10 sujetos humanos. Cada persona recibió una dosis oral de 0,1 mg que luego se incrementó en incrementos del 30 al 50 % en administraciones posteriores del fármaco. Los efectos subjetivos umbral se observaron con una dosis de 4 mg. Las dosis efectivas fueron entre 6 y 10 mg. El efecto máximo del fármaco se produjo entre 1 y 1,5 h después de la ingestión, y la recuperación se observó después de 3 h sin síntomas residuales a las 6 h. Los sujetos informaron una sensación de relajación asociada con una mejora emocional. Hablaban frecuentemente y sentían que sus conversaciones eran expresivas y estimulantes. Shulgin y Shulgin (8) posteriormente resumieron las respuestas de otros 10 sujetos humanos tras la administración de 6 a 12 mg de 5-MeO-DIPT. La mayoría de los sujetos informaron distorsiones auditivas y visuales. Dos indicaron tendencias afrodisíacas; uno experimentó vaciamiento gastrointestinal, espasmos musculares y agitación; y uno indicó un efecto sinérgico con la marihuana. [...] En nuestro paciente, el fármaco duró 3,5 h. Dijo que se sentía "extraño" (aprensivo) y veía símbolos (alucinación visual) en lugar de hablar o expresar sus emociones.
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35 años sin antecedentes psiquiátricos. Había usado la sustancia seis o siete veces durante 5 meses, pero la suspendió después de tener un mal viaje, con ansiedad, palpitaciones, hipersensibilidad auditiva y distorsiones visuales. El tratamiento con risperidona oral mejoró sus síntomas. [...] Fantegrossi et al. (2006) demostraron que el 5-MeO-DIPT inducía el movimiento de cabeza en ratones, y que este efecto era antagonizado por el pretratamiento con el antagonista selectivo del receptor 5-HT2A, M100907. La afinidad del 5-MeO-DIPT se midió en los receptores 5-HT1A, 5-HT2A y 5-HT2C de rata utilizando radioligandos antagonistas, con valores de Ki determinados en 35 nM, 5620 nM y 1700 nM, respectivamente. Por lo tanto, a pesar de la mayor afinidad del 5-MeO-DIPT por el receptor 5-HT1A, el movimiento de cabeza estaba mediado por el receptor 5-HT2A.
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se añadió a neuronas corticales [289]. DOI (10 a 100 μM durante 24 o 48 h) también indujo una apoptosis neuronal cortical dependiente de la dosis y del tiempo, que fue atenuada por ketanserina y R-96544 [289]. La ketanserina y el R-96544 son antagonistas selectivos competitivos del receptor 5-HT2A y solo atenuaron la neurodegeneración cortical inducida por MDMA. Sin embargo, un anticuerpo generado contra el receptor 5-HT2A, un bloqueador no competitivo "irreversible" del receptor 5-HT2A, previno casi por completo la neurotoxicidad cortical inducida por MDMA y DOI [289, 290]. La apoptosis neuronal mediada por MDMA está acompañada por la activación de la caspasa 3, que pudo ser bloqueada por el anticuerpo generado contra el receptor 5-HT2A [290]. Por lo tanto, es probable que la apoptosis neuronal inducida por DOI y MDMA surja de la estimulación directa del receptor 5-HT2A [289, 290].
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