Hispanopedia WikiEl estilbestrol , o stilbestrol , también conocido como 4,4'-dihidroxiestilbeno o 4,4'-estilbenediol , es un estrógeno no esteroide estilbenoide [1] y el compuesto original de un grupo de derivados de estrógenos no esteroides más potentes que incluyen, sobre todo, al dietilestilbestrol (DES). [1] [2] [3] El término "estilbestrol" se utiliza a menudo de forma incorrecta para referirse al DES, pero no son el mismo compuesto. [2]
El estilbestrol en sí es un estrógeno activo pero es menos potente que el DES y otros derivados. [1]
Derivados del estilbestrol
Los fármacos estrogénicos de estilbestrol incluyen los siguientes:
- Acefluranol (un antiestrógeno)
- Benzestrol ( técnicamente no es un derivado del estilbestrol debido a su cadena central alargada, pero es un análogo muy cercano y, en cualquier caso, está agrupado con los estrógenos del estilbestrol)
- Bifluranol
- Dienestrol
- Dietilestilbestrol (comúnmente, pero erróneamente abreviado como simplemente “estilbestrol”)
- Diacetato de dietilestilbestrol
- Dilaurato de dietilestilbestrol
- Dipalmitato de dietilestilbestrol
- Dipropionato de dietilestilbestrol
- Disulfato de dietilestilbestrol
- Éter monobencílico de dietilestilbestrol
- Dimestrol (dianisilhexeno, éter dimetílico de dietilestilbestrol, dimetoxidietilestilbeno)
- Fosfestrol (difosfato de dietilestilbestrol)
- Furostilbestrol (difuroato de dietilestilbestrol)
- ICI-85966 (bis[di(2-cloroetil)carbamato de dietilestilbestrol)
- Mestilbol (éter monometílico de dietilestilbestrol)
- Dimetilestilbestrol
- Hexestrol (dihidrodietilestilbestrol)
- Diaethiphenum (éter bis(2-dietilaminoetil) de hexestrol) (un vasodilatador coronario)
- Diacetato de hexestrol
- Dicaprilato de hexestrol
- Difosfato de hexestrol
- Dipropionato de hexestrol
- Fenestrol (bis[4-[bis(2-cloroetil)amino]fenilacetato de hexestrol)
- Metestrol (prometestrol; dimetilhexestrol)
- Dipropionato de metestrol (dipropionato de prometestrol)
- Pentafluranol
- Terfluranol
De los estrógenos de estilbestrol, el dietilestilbestrol, el hexestrol y el benzestrol son los más conocidos. [4]
Mecanismo de acción
Los estrógenos estilbestrol se unen con alta afinidad tanto a ERα como a ERβ . [5]
Compuestos estrechamente relacionados
Los estrógenos estrechamente relacionados con los estilbestrol incluyen paroxipropiona (un metabolito del dietilestilbestrol) y los compuestos derivados del anís y el hinojo anol , dianol , anetol , dianetol y fotoanetol (de los cuales se derivaron originalmente los estrógenos de estilbestrol). El grupo trifeniletileno de fármacos estrogénicos que incluye el propio trifeniletileno, estrobina , clorotrianiseno , broparestrol , etamoxitrifetol , clomifeno , tamoxifeno y derivados desarrollados más recientemente también está muy estrechamente relacionado estructuralmente con los estilbestrol.
El resveratrol es un estilbenoide con propiedades estrogénicas que técnicamente no es un derivado del estilbestrol (es 3,4',5-estilbenetriol). [6]
Exposición ocupacional
La exposición ocupacional al estilbestrol ha provocado ginecomastia en los trabajadores. [7]
Véase también
Referencias
- ^ abc Noller KL, Fish CR (julio de 1974). "Uso de dietilestilbestrol: su interesante pasado, su importante presente y su cuestionable futuro". Med. Clin. North Am . 58 (4): 793–810. doi :10.1016/s0025-7125(16)32122-8. PMID 4276416.
- ^ ab VITAMINAS Y HORMONAS. Academic Press. 1 de enero de 1945. pp. 233–. ISBN 978-0-08-086600-0.
- ^ William John Edward Jessop (12 de mayo de 2014). Introducción a la bioquímica de Fearon. Elsevier. pp. 408–. ISBN 978-1-4831-9556-8.
- ^ Acciones y usos de las drogas. Stanford University Press. pp. 234–. ISBN 978-0-8047-1505-8.
- ^ Kuiper, George GJM; Carlsson, Bo; Grandien, Kaj; Enmark, Eva; Häggblad, Johan; Nilsson, Stefan; Gustafsson, Jan-Åke (1997). "Comparación de la especificidad de unión del ligando y la distribución tisular de la transcripción de los receptores de estrógeno α y β". Endocrinología . 138 (3): 863–870. doi : 10.1210/endo.138.3.4979 . ISSN 0013-7227. PMID 9048584.
- ^ Bhat KP, Lantvit D, Christov K, Mehta RG, Moon RC, Pezzuto JM; Lantvit; Christov; Mehta; Moon; Pezzuto (octubre de 2001). "Propiedades estrogénicas y antiestrogénicas del resveratrol en modelos de tumores mamarios". Cancer Res . 61 (20): 7456–63. PMID 11606380.
{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) - ^ Fitzsimons, PM (octubre de 1944). "Ginecomastia en trabajadores que toman estilbestrol". Br J Ind Med . 1 (4): 235–237. PMC 1035620 .