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Articulo de referencia

Psilocina

La psilocina , también conocida como 4-hidroxi- N , N -dimetiltriptamina ( 4-HO-DMT ), es una droga psicodélica y un alcaloide fúngico de las familias de la triptamina y la 4-hi...

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La psilocina , también conocida como 4-hidroxi- N , N -dimetiltriptamina ( 4-HO-DMT ), es una droga psicodélica y un alcaloide fúngico de las familias de la triptamina y la 4-hidroxitriptamina . [ 8 ] [ 9 ] [ 2 ] Junto con su éster fosfato , la psilocibina , se encuentra en la mayoría de las especies de hongos que contienen psilocibina , como Psilocybe cubensis y Psilocybe mexicana , y es el compuesto responsable de sus efectos alucinógenos , aunque las concentraciones de psilocina son variables y menores que las de psilocibina. [ 7 ] [ 9 ] [ 10 ] La droga se toma por vía oral y sus efectos incluyen cambios perceptivos y efectos visuales , cambios emocionales , disolución del ego , dilatación del tiempo y experiencias místicas , entre otros. [ 2 ] [ 11 ] [ 12 ] La psilocibina, así como los ésteres de acilo sintéticos como el 4-AcO-DMT (psilacetina; O -acetilpsilocina) y el 4-PrO-DMT ( O -propionilpsilocina), son profármacos de la psilocina y tienen propiedades y efectos similares. [ 8 ] [ 13 ] [ 2 ] Más recientemente, el MSP-1014 ha surgido como un nuevo profármaco de la psilocina en desarrollo para el tratamiento del trastorno depresivo mayor. [ 14 ]

La psilocina actúa como un agonista no selectivo de los receptores de serotonina , incluyendo el receptor de serotonina 5-HT2A , entre otros. [ 15 ] La droga produce sus efectos alucinógenos específicamente a través de la activación del receptor de serotonina 5-HT2A . [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] Sin embargo, otros receptores de serotonina , como los receptores de serotonina 5-HT1A y 5 -HT2C , también pueden contribuir a sus efectos. [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] Análogos notables de la psilocina incluyen la dimetiltriptamina (DMT), su isómero posicional bufotenina (5-HO-DMT), su homólogo superior 4-HO-MET (metocina) y otros. [ 2 ]

La psilocina y la psilocibina fueron descubiertas mediante el aislamiento de hongos que contenían psilocibina por Albert Hofmann en 1958. [ 8 ] [ 22 ] [ 23 ] Esto siguió al redescubrimiento occidental de hongos que contenían psilocibina por Robert Gordon Wasson y Valentina Pavlovna Wasson en México en 1955. [ 22 ] [ 23 ] La psilocina, en forma de psilocibina, hongos que contienen psilocibina y otros profármacos como el 4-AcO-DMT, es un enteógeno ampliamente utilizado , así como una droga psicodélica recreativa . [ 22 ] [ 8 ] [ 24 ] La psilocibina y la psilocina se convirtieron en sustancias controladas en los Estados Unidos y a nivel internacional bajo las Naciones Unidas en 1971. [ 25 ] [ 26 ] Desde entonces, la psilocina, como forma activa de la psilocibina, ha despertado interés por su posible uso en medicina para tratar trastornos psiquiátricos como la depresión . [ 22 ] [ 24 ] [ 27 ] La psilocibina fue aprobada para tales fines en Australia en 2023 [ 28 ] [ 29 ] y se encuentra en ensayos clínicos de fase avanzada en los Estados Unidos y otros países. [ 30 ] [ 31 ] [ 32 ]

Uso y efectos

Hongos de psilocibina secos . (Observe las características manchas azules en los tallos de los hongos).

La psilocina se utiliza con fines recreativos , espirituales o chamánicos , y médicos . Su uso más común se da en forma de sus profármacos , como la psilocibina y el 4-AcO-DMT (psilacetina). Sin embargo, la psilocina también puede utilizarse directamente, ya sea en forma de hongos que contienen psilocibina (que contienen psilocina en cantidades variables, hasta similares a las de la psilocibina) o en forma sintética . [ 2 ]

La psilocina se usa generalmente por vía oral , pero también puede tomarse por vía intravenosa . En términos de dosis , es ligeramente más potente que la psilocibina, aproximadamente 1,4 veces más (es decir, 1,4  mg de psilocibina equivalen a aproximadamente 1,0  mg de psilocina). [ 7 ] [ 33 ] [ 34 ] Esto se relaciona con la falta de la fracción profármaco éster de la psilocina , lo que resulta en que su peso molecular sea aproximadamente un 40 % menor que el de la psilocibina (204 g/mol y 284 g/mol, respectivamente). [ 33 ] [ 35 ] [ 34 ] La dosis humana de psilocina se ha administrado de 10 a 20 mg por vía oral. [ 16 ] [ 36 ] [ 17 ] [ 2 ]   

En su libro TiHKAL ( Triptaminas que he conocido y amado ), Alexander Shulgin describió las propiedades y efectos de la psilocina, ya sea como psilocina en sí misma, como un profármaco como la psilocibina o 4-AcO-DMT , o como hongos Psilocybe cubensis . [ 2 ] La dosis, independientemente de la forma, se indicó como de 10 a 20  mg por vía oral y la duración como de 3 a 6  horas. [ 2 ] El inicio , en el caso específico de la psilocina, fue de 15 a 40  minutos. [ 2 ] Los efectos perceptivos y relacionados incluyeron colores más brillantes, mayor contraste visual , visiones con los ojos cerrados como patrones, texturas y colores, visiones con los ojos abiertos como colores, distorsiones y movimiento, pareidolia , mayor apreciación del paisaje, percepción de la belleza y mayor imaginación . [ 2 ] Otros efectos incluyeron de forma variable sensación de intoxicación , euforia y/o estimulación , sensaciones de paz y serenidad, amplificación emocional , cambios de humor , sensaciones de neuroticismo e introversión , sensaciones de desesperación , apatía y desagrado , ansiedad , confusión , distracción , deterioro y sensación de pesadez y cansancio . [ 2 ] Los efectos secundarios incluyeron escalofríos , náuseas , vómitos y mareo por movimiento , pero no resaca . [ 2 ]

En otros informes, los efectos observados tras la ingestión de psilocina pueden incluir, entre otros, taquicardia , pupilas dilatadas , inquietud o excitación , euforia , alucinaciones visuales con los ojos abiertos y cerrados (frecuentes a dosis medias y altas), sinestesia (p. ej., oír colores y ver sonidos), aumento de la temperatura corporal , dolor de cabeza , sudoración y escalofríos , y náuseas . [ 1 ]

Contraindicaciones

Efectos secundarios

No se ha asociado letalidad directa con la psilocina. [ 37 ] [ 38 ] No se ha informado de síndrome de abstinencia cuando se interrumpe el uso crónico de esta droga. [ 37 ] [ 39 ] Existe tolerancia cruzada entre la psilocina, la mescalina , la dietilamida del ácido lisérgico (LSD) y otros psicodélicos debido a la regulación negativa de estos receptores. [ 8 ] [ 16 ] [ 18 ] [ 20 ]

Sobredosis

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

La psilocina es el agente farmacológicamente activo en el cuerpo después de la ingestión de psilocibina o algunas especies de hongos psicodélicos. La psilocibina se desfosforila rápidamente en el cuerpo a psilocina, que actúa como agonista o agonista parcial de los receptores de serotonina 5-HT2A , 5 -HT2C y 5 -HT1A . La psilocina exhibe selectividad funcional , ya que activa la fosfolipasa A2 en lugar de la fosfolipasa C , como lo hace el ligando endógeno serotonina. La psilocina es estructuralmente similar a la serotonina (5-hidroxitriptamina), [ 37 ] diferenciándose solo por el grupo hidroxilo en la posición 4 en lugar de la 5 y los grupos dimetilo en el nitrógeno . Se cree que sus efectos provienen de su actividad agonista en los receptores 5-HT2A en la corteza prefrontal . Los efectos psicodélicos de la psilocina están directamente correlacionados con la ocupación del fármaco en estos sitios receptores . [ 58 ] El fármaco muestra un marcado agonismo sesgado en el receptor de serotonina 5-HT 2C . [ 59 ] La psilocina no tiene un efecto significativo en los receptores de dopamina y solo afecta al sistema noradrenérgico en dosis muy altas. [ 60 ]

Se ha informado que la psilocina actúa como un modulador alostérico positivo altamente potente de la tirosina quinasa del receptor de tropomiosina B (TrkB), uno de los receptores del factor neurotrófico derivado del cerebro (BDNF). [ 61 ] [ 62 ] [ 63 ] Sin embargo, estudios posteriores no lograron reproducir estos hallazgos y, en cambio, no encontraron interacción de la psilocina con TrkB. [ 15 ]

Las estructuras obtenidas mediante crio-EM del receptor de serotonina 5-HT 2A con psilocina, así como con otros psicodélicos y agonistas del receptor de serotonina 5-HT 2A , han sido resueltas y publicadas por Bryan L. Roth y sus colegas. [ 64 ] [ 65 ]

Farmacocinética

La vida media de eliminación de la psilocina varía de 1 a 3  horas dependiendo de la vía de administración de la psilocibina . [ 7 ]

Química

La psilocina, también conocida como 4-hidroxi- N , N -dimetiltriptamina (4-HO-DMT), es un derivado de la triptamina . [ 2 ] Está estrechamente relacionada estructuralmente con el neurotransmisor serotonina (que es 5-hidroxitriptamina, también conocida como 5-HT o 5-HO-T), así como con los psicodélicos naturales dimetiltriptamina ( N , N- dimetiltriptamina; DMT) y bufotenina (5-hidroxi- N , N -DMT; 5-HO-DMT). La psilocibina es el éster O - fosfato de la psilocina (4-fosforiloxi- N , N -DMT; 4-PO-DMT). [ 2 ]

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química de la psilocina. [ 2 ] Se puede obtener mediante la desfosforilación de la psilocibina en condiciones fuertemente ácidas o alcalinas ( hidrólisis ). Una ruta sintética utiliza el procedimiento de síntesis de triptamina de Speeter-Anthony. Primero, el 4-hidroxiindol se acila mediante la reacción de Friedel-Crafts con cloruro de oxalilo en la posición 3. El compuesto reacciona posteriormente con dimetilamina , obteniéndose la indol-3-il-glioxamida. Finalmente, esta 4-hidroxiindol-3- N , N -dimetilglioxamida se reduce con hidruro de litio y aluminio, obteniéndose psilocina. [ 66 ]

Estabilidad

La psilocina es relativamente inestable en solución debido a su grupo hidroxilo fenólico (-OH). En presencia de oxígeno , forma fácilmente productos de degradación azulados y de color negro oscuro. [ 67 ] También se forman productos similares en presencia de oxígeno e iones Fe 3+ .

Análogos

Los análogos de la psilocina (4-HO-DMT) incluyen dimetiltriptamina (DMT), 4-hidroxitriptamina (4-HT o 4-HO-T), norpsilocina (4-HO-NMT), 4-HO-TMT , 4-HO-MET (metocina), 4-HO-DET (etocina), 4-HO-MPT (meprocina), 4-HO-DPT (deprocina), 4-HO-MiPT (miprocina), 4-HO-DiPT (diprocina), 4-MeO-DMT y 5-MeO-DMT , entre otros. [ 2 ] [ 68 ] [ 69 ] [ 70 ]

Se conocen varios profármacos éster de psilocina, como psilocibina (4-PO-DMT), 4-AcO-DMT y 4-PrO-DMT . [ 8 ] [ 13 ] [ 2 ] La psilocibina es el éster O - fosfato de la psilocina, mientras que 4-AcO-DMT es el éster O -acetilo y 4-PrO-DMT es el éster O- propionilo. [ 8 ] [ 13 ] [ 2 ] Otro éster es 4-GO-DMT (4-HO-DMT O -glutarato; RE109), que está relacionado con la luvesilocina (4-GO-DiPT; RE104). [ 71 ] [ 72 ] Los análogos de los profármacos de psilocina incluyen norbaeocistina (4-PO-T), baeocistina (4-PO-NMT), aeruginascina (4-PO-TMT) y etocibina (4-PO-DET), entre otros. [ 2 ] [ 9 ] [ 73 ]

La bufotenina (5-HO-DMT), la 6-HO-DMT y la 7-HO-DMT son isómeros posicionales de la psilocina. [ 74 ] [ 68 ] [ 69 ] [ 70 ]

La 1-metilpsilocina es un agonista preferencial del receptor de serotonina 5-HT2C . [ 75 ] Se conocen la 4-fluoro-DMT [ 75 ] y la 4-metil-DMT . [ 76 ] [ 77 ] Otro análogo de la psilocina es la 1-isopropil-6-fluoropsilocina (O-4310). [ 78 ] [ 79 ]

Se conocen análogos de azufre de la psilocina con una sustitución de benzotienilo [ 80 ] así como 4-SH-DMT . [ 81 ]

Un isótopo deuterado de la psilocina es la deupsilocina (d 10 -psilocina; HLP003; CYB003). [ 82 ] [ 83 ] [ 84 ] [ 85 ] [ 86 ]

Historia

La psilocina y su variante fosforilada , la psilocibina , fueron aisladas y nombradas por primera vez en 1958 por el químico suizo Albert Hofmann . [ 8 ] [ 22 ] Obtuvo los compuestos químicos a partir de especímenes cultivados en laboratorio del hongo alucinógeno Psilocybe mexicana . [ 8 ] [ 22 ] Hofmann también logró encontrar rutas sintéticas para estos compuestos. [ 87 ]

Sociedad y cultura

Naciones Unidas

La psilocina es una droga de la Lista I según el Convenio sobre Sustancias Psicotrópicas . [ 88 ] El Convenio de las Naciones Unidas sobre Sustancias Psicotrópicas (adoptado en 1971) exige a sus miembros que prohíban la psilocibina, y las partes del tratado están obligadas a restringir el uso de la droga a la investigación médica y científica bajo condiciones estrictamente controladas.

Australia

La psilocina se considera una sustancia prohibida de la Lista 9 en Australia según la Norma de Sustancias Tóxicas (octubre de 2015). [ 89 ] Una sustancia de la Lista 9 es una sustancia que puede ser objeto de abuso o mal uso, cuya fabricación, posesión, venta o uso deben estar prohibidos por ley, excepto cuando sean necesarios para la investigación médica o científica, o para fines analíticos, docentes o de capacitación con la aprobación de las Autoridades Sanitarias de la Commonwealth y/o del Estado o Territorio. [ 89 ]

Canadá

La psilocina es una sustancia controlada de la Lista III en Canadá . [ 90 ]

Rusia

La psilocina y la psilocibina están prohibidas en Rusia debido a su condición de estupefacientes, y la posesión de más de 50  mg está sujeta a una pena penal. [ 91 ]

Estados Unidos

La psilocina es una sustancia controlada de la Lista I en los Estados Unidos desde 1971. [ 25 ]

Investigación

La psilocina se está evaluando bajo el nombre en clave de desarrollo PLZ-1015 para el tratamiento de trastornos generalizados del desarrollo como el autismo en niños. [ 32 ] Su profármaco, la psilocibina, también se está estudiando para el tratamiento de la depresión y diversas afecciones . [ 27 ] [ 31 ]

Véase también

Referencias

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