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3,4-metilendioxi-anfetamina

La 3,4-metilendioxi-anfetamina ( MDA ) es una droga entactógena , estimulante y psicodélica de las familias de las anfetaminas y MDxx que se encuentra principalmente como droga ...

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La 3,4-metilendioxi-anfetamina ( MDA ) es una droga entactógena , estimulante y psicodélica de las familias de las anfetaminas y MDxx que se encuentra principalmente como droga recreativa . [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] Generalmente se toma por vía oral . [ 4 ] [ 6 ]

En términos de su farmacología , el MDA es un agente liberador de serotonina, noradrenalina y dopamina (SNDRA) y un agonista del receptor de serotonina 5-HT2 , incluido el receptor de serotonina 5-HT2A . [ 4 ] Tiene una duración de 5 a 8 horas o alrededor de 6 horas típicamente. [ 4 ] [ 3 ] [ 2 ]  

La MDA tiene una larga historia de uso psicoterapéutico y recreativo que precede a la de la MDMA , remontándose al menos a mediados de la década de 1960. [ 4 ] [ 7 ] [ 5 ] Se la ha descrito como el primer entactógeno. [ 3 ] La MDA también se ha descrito como probablemente el análogo más popular de la MDMA. [ 7 ] En la mayoría de los países, la droga es una sustancia controlada y su posesión y venta son ilegales.

Uso y efectos

La MDA se compra, se vende y se usa como droga recreativa debido a la capacidad del compuesto para mejorar el estado de ánimo y aumentar la empatía . [ 8 ] Produce efectos similares a los de la MDMA , incluyendo efectos entactógenos y estimulantes , así como leves efectos psicodélicos . [ 3 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 2 ]

El rango de dosis de MDA que se menciona en el libro de Alexander Shulgin , PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ), y en otras fuentes, es de 80 a 160  mg. [ 6 ] [ 4 ] También se ha informado de un rango de dosis recreativa más amplio para el MDA, de 20 a 200  mg o más, con una estimación de dosis típica de 90  mg. [ 11 ] El rango de dosis de MDA es muy similar al del MDMA. [ 6 ] [ 4 ] [ 11 ] [ 3 ]

Los efectos de la MDA incluyen euforia , empatía , amplificación emocional, relajación , sensación de paz con el mundo, mayor introspección , autoconciencia y aceptación , autenticidad, claridad de pensamiento, deseo de comunicarse con los demás y compartir asuntos personales, y vínculo emocional con los demás. [ 4 ] [ 12 ] [ 13 ] Estos efectos llevaron a que la MDA fuera llamada la "droga del amor" o la "droga del abrazo". [ 12 ] [ 6 ] La MDA también produce efectos psicodélicos leves , incluyendo colores más brillantes, imágenes con los ojos cerrados o imágenes mentales complejas , sinestesia y, raramente, alucinaciones leves . [ 4 ] [ 3 ] No produce una profunda alteración sensorial ni alucinaciones manifiestas. [ 12 ] [ 13 ] En cualquier caso, se ha descubierto que la droga produce experiencias místicas o espirituales . [ 9 ] [ 3 ]

La MDA comparte la mayoría de los efectos cualitativos y emocionales de la MDMA, incluidos los efectos entactógenos y estimulantes. [ 4 ] [ 13 ] [ 3 ] Sin embargo, se ha dicho que es ligeramente menos estimulante que la MDMA. [ 4 ] [ 3 ] Por el contrario, un estudio clínico encontró que era más estimulante que la MDMA. [ 2 ] Además, los efectos alucinógenos de la MDA son mucho mayores que los de la MDMA, aunque todavía menores que los de los psicodélicos clásicos como la psilocibina . [ 4 ] [ 12 ] [ 3 ] [ 2 ] Otra diferencia entre las dos drogas es que la MDA parece producir un estado prosocial más introvertido y emocionalmente intenso, mientras que la MDMA fomenta un estado prosocial más extrovertido y gregario. [ 3 ] La MDA tiende a producir más ansiedad y miedo que la MDMA. [ 2 ]

El MDA produce efectos simpaticomiméticos como aumento de la frecuencia cardíaca y la presión arterial , entre otros efectos fisiológicos . [ 7 ] [ 13 ] [ 3 ]

En términos de los enantiómeros individuales de MDA, ( R )-MDA produce efectos psicodélicos y algunos efectos entactógenos, mientras que ( S )-MDA no es alucinógeno, produce efectos entactógenos similares a los del racemato y tiene efectos estimulantes considerables. [ 12 ] [ 13 ] [ 6 ] Se describe que las dosis altas de ( R )-MDA enantiopuro , en el rango de 120 a 200 mg, se asemejan mucho a los efectos de una dosis de 200 a 400 μg de LSD-25 . [ 13 ] [ 14 ] El ( R )-MDA enantiopuro en dosis altas produce efectos psicodélicos más robustos que las dosis típicas de MDA racémico. [ 13 ] [ 14 ] [ 6 ]  

La duración de MDA es de aproximadamente 5 a 8  horas y es aproximadamente 2  horas más larga que la de MDMA (3–6  horas). [ 4 ] [ 3 ] [ 2 ] Shulgin originalmente dio una duración de MDA de 8 a 12  horas en PiHKAL , pero luego la revisó a solo 3 a 6  horas. [ 6 ] Los estudios clínicos modernos han dado una duración promedio de 6 a 8  horas con un rango de 0,9 a 10  horas. [ 3 ] [ 2 ] El inicio del fármaco es 0,7  horas (rango 0,3 a 1,1  horas) y su tiempo para efectos máximos es 2,0  horas (rango 1,0 a 3,5  horas). [ 2 ]

Efectos secundarios

Los efectos secundarios del MDA incluyen efectos simpaticomiméticos como aumento de la frecuencia cardíaca y la presión arterial , así como aumento de los niveles de cortisol y prolactina . [ 3 ] [ 10 ]

Sobredosis

Los síntomas de toxicidad aguda pueden incluir agitación , sudoración, aumento de la presión arterial y la frecuencia cardíaca , aumento drástico de la temperatura corporal , convulsiones y muerte. La muerte suele ser causada por cardiotoxicidad . Se encontró que una inyección intravenosa de 450  mg de MDA provocó la muerte en un caso. [ 15 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

El MDA es un sustrato de los transportadores de serotonina , norepinefrina , dopamina y monoaminas vesiculares , y en relación con esto, actúa como un inhibidor de la recaptación y agente liberador de serotonina , norepinefrina y dopamina (es decir, es un agente liberador de serotonina-norepinefrina-dopamina SNDRA Tooltip ). [ 4 ] [ 27 ] También es un agonista de los receptores de serotonina 5-HT 2A , [ 28 ] 5-HT 2B , [ 29 ] y 5-HT 2C [ 30 ] y muestra afinidad por los receptores adrenérgicos α 2A - , α 2B - y α 2C - y los receptores de serotonina 5-HT 1A y 5-HT 7 . [ 31 ]

Además de sus acciones como agente liberador de monoaminas, la MDA es un potente agonista parcial o completo de alta eficacia del TAAR1 de roedores. [ 25 ] [ 26 ] Por el contrario, la MDA es mucho más débil en términos de potencia como agonista del TAAR1 humano. [ 25 ] [ 26 ] [ 32 ] Además, la MDA actúa como un agonista parcial o antagonista muy débil del TAAR1 humano en lugar de como un agonista eficaz. [ 25 ] [ 26 ] Se cree que la activación del TAAR1 autoinhibe y limita los efectos de las anfetaminas que actúan como agonistas del TAAR1, por ejemplo, la MDMA en roedores. [ 33 ] [ 34 ] [ 35 ] [ 36 ]

MDA sustituye completamente a MDMA en pruebas de discriminación de drogas en roedores . [ 4 ] Sin embargo, se dice que sus efectos prosociales en roedores no se asemejan completamente a los de MDMA. [ 7 ] [ 37 ] MDA también sustituye a estimulantes como la dextroanfetamina y la cocaína en pruebas de discriminación de drogas. [ 4 ] [ 7 ] [ 12 ] El isómero óptico ( S ) de MDA es más potente que el isómero óptico ( R ) como psicoestimulante, ya que posee mayor actividad en los transportadores de monoaminas . [ 4 ] [ 12 ] MDA y ( R )-MDA pero no ( S )-MDA sustituyen completamente a los psicodélicos serotoninérgicos, incluidos DOM , LSD y mescalina . [ 4 ] [ 38 ] [ 7 ] De manera similar, el MDA y el ( R )-MDA producen la respuesta de sacudida de cabeza , un indicador conductual de los efectos psicodélicos , en roedores. [ 38 ] Sin embargo, la respuesta de sacudida de cabeza que producen es muy débil en magnitud en comparación con otros psicodélicos relacionados, como las drogas DOx . [ 38 ] Por otro lado, la respuesta es más similar en magnitud a la de Ariadne . [ 38 ]

En cuanto a los efectos subjetivos y conductuales de la MDA, se cree que la liberación de serotonina es necesaria para sus efectos entactógenos, la liberación de dopamina es necesaria para sus efectos eufóricos ( gratificantes y adictivos ), la liberación de dopamina y norepinefrina es necesaria para sus efectos psicoestimulantes , y el agonismo directo del receptor de serotonina 5-HT 2A es necesario para sus leves efectos psicodélicos. [ 4 ] Se cree que los efectos entactógenos de drogas como la MDA dependen de un equilibrio preciso de la liberación de serotonina y dopamina, así como del agonismo del receptor de serotonina. [ 39 ] [ 40 ] [ 41 ] [ 42 ] [ 3 ] La mayor duración de la MDA en comparación con la MDMA parece estar relacionada con la farmacodinámica en lugar de la farmacocinética ; por ejemplo, los efectos de la MDA dependen relativamente más del agonismo del receptor de serotonina 5-HT 2A que de la liberación de serotonina. [ 3 ]

El MDA puede producir efectos neurotóxicos serotoninérgicos en roedores. [ 4 ] [ 43 ] [ 44 ] Esto podría deberse en parte al metabolismo del MDA. [ 45 ] Además, el MDA activa una respuesta de la neuroglia , aunque esta disminuye después de su uso. [ 43 ]

Farmacocinética

Se ha estudiado la farmacocinética de la MDA. [ 3 ] [ 53 ] Se ha informado que su duración de acción  es de aproximadamente 6 a 8 horas. [ 9 ] La duración de la MDA es mayor que la de la MDMA, aproximadamente 8  horas para la MDA frente a 6  horas para la MDMA. [ 3 ] [ 53 ] La semivida de eliminación de la MDA es de 10,9  horas. [ 3 ] Las diferencias en la duración de la MDA frente a la MDMA pueden deberse a la farmacodinámica más que a la farmacocinética. [ 3 ] [ 53 ]

Química

La MDA es un derivado de fenetilamina y anfetamina sustituido con metilendioxilo . [ 6 ] En relación con otras fenetilaminas y anfetaminas, es el derivado 3,4-metilendioxilo y α-metilo de la fenetilamina , el derivado 3,4-metilendioxilo de la anfetamina y el derivado N - desmetilo de la MDMA . [ 6 ] El compuesto es una mezcla racémica de enantiómeros ( S ) y ( R ) , ( S )-MDA y ( R )-MDA. [ 6 ]

Estructuras químicas de los enantiómeros de MDA

Es un contaminante común de la MDMA producida ilícitamente. [ 54 ] [ 55 ]

Sinónimos

Además de 3,4-metilendioxi-anfetamina , la MDA también se conoce por otros sinónimos químicos como los siguientes:

  • α-Metil-3,4-metilendioxi-β-feniletilamina
  • 1-(3,4-Metilendioxifenil)-2-propanamina
  • 1-(1,3-Benzodioxol-5-il)-2-propanamina

Síntesis

El MDA se sintetiza típicamente a partir de compuestos químicos derivados de aceites esenciales, como el safrol o el piperonal . Los métodos comunes a partir de estos precursores incluyen:

Síntesis de MDA y análogos relacionados a partir de safrol.

Detección en fluidos corporales

La MDA puede cuantificarse en sangre, plasma u orina para controlar su consumo, confirmar un diagnóstico de intoxicación o colaborar en la investigación forense de una infracción de tráfico u otro delito, o en el caso de una muerte súbita. Algunos programas de detección de abuso de drogas utilizan cabello, saliva o sudor como muestras. La mayoría de las pruebas de inmunoensayo comerciales para la detección de anfetaminas presentan una reactividad cruzada significativa con la MDA y los principales metabolitos de la MDMA, pero las técnicas cromatográficas permiten distinguir y medir fácilmente cada una de estas sustancias por separado. Las concentraciones de MDA en sangre u orina de una persona que solo ha consumido MDMA son, en general, inferiores al 10 % de las de la droga original. [ 65 ] [ 66 ] [ 67 ]

Análogos y derivados

Entre los análogos de la MDA se encuentran su isómero posicional 2,3-metilendioxi-anfetamina (2,3-MDA) y otros. La MDMA es el derivado N - metilado de la MDA. Algunos otros análogos de la MDA incluyen 5-APB , 6-APB , 5-APDB , 6-APDB , 5-APBT , 6-APBT y SDA (3T-MDA), entre otros. [ 6 ]

El MDA constituye parte de la estructura central del agonista del receptor β-adrenérgico protokylol .

Historia

El MDA fue sintetizado por primera vez por Carl Mannich y Willy Jacobsohn en 1910. [ 68 ] [ 59 ] Fue tomado por primera vez en julio de 1930 por Gordon Alles en una dosis total de 126  mg, quien experimentó efectos alucinógenos , bienestar y euforia , y efectos periféricos . [ 69 ] [ 70 ] [ 71 ] Sin embargo, no describió posteriormente estos efectos hasta 1959. [ 72 ] [ 69 ] [ 70 ] Alles más tarde autorizó el fármaco a Smith, Kline & French . [ 71 ] El MDA se utilizó por primera vez en pruebas con animales en 1939, y los ensayos en humanos comenzaron en 1941 en la exploración de posibles terapias para la enfermedad de Parkinson . [ 13 ] Sin embargo, se descubrió que era perjudicial en personas con enfermedad de Parkinson. [ 13 ] En 1953 , se describió que el fármaco tenía efectos analépticos en humanos. [ 13 ] Entre 1949 y 1957, Smith, Kline y French administraron MDA a más de quinientos sujetos humanos en una investigación sobre su posible uso como antidepresivo o supresor del apetito . [ 13 ]

El Ejército de los Estados Unidos también experimentó con la droga, con nombre en clave EA-1298, mientras trabajaba en el desarrollo de una droga de la verdad o un agente incapacitante. Harold Blauer murió en enero de 1953 después de que se le inyectaran por vía intravenosa, sin su conocimiento ni consentimiento, 450  mg de la droga como parte del Proyecto MKUltra . [ 15 ] La MDA fue patentada como ataractic por Smith, Kline & French en 1960, y como anorexígeno bajo el nombre comercial "Amphedoxamine" en 1961. La MDA comenzó a aparecer en el ámbito de las drogas recreativas alrededor de 1963 a 1964. Entonces era barata y fácilmente disponible como producto químico de investigación en varias empresas de suministros científicos. La droga fue estudiada como parte de la psicoterapia asistida con entactógenos por Claudio Naranjo y luego por Richard Yensen en las décadas de 1960 y 1970, respectivamente. [ 73 ] [ 74 ] [ 14 ] [ 75 ]

La Organización Mundial de la Salud (OMS) recomendó la Denominación Común Internacional (DCI) tenamfetamina en 1986. [ 76 ] Esta recomendación figuraba en la misma lista publicada en la que se recomendaba la DCI de la 2,5-dimetoxi-4-bromoanfetamina (DOB), brolamfetamina. [ 76 ] Estos hechos sugieren que la MDA y la DOB estaban en desarrollo como posibles fármacos en ese momento. [ 76 ] La Asociación Multidisciplinaria para Estudios Psicodélicos (MAPS) también se fundó en 1986. [ 77 ]

Matthew J. Baggott y sus colegas llevaron a cabo algunos de los primeros estudios clínicos modernos de MDA en humanos y publicaron sus hallazgos en la década de 2010. [ 3 ] [ 9 ] [ 10 ]

Sociedad y cultura

MDA preparado para uso recreativo.

Nombres

Cuando el MDA estaba en desarrollo como un fármaco farmacéutico potencial, se le asignó el nombre común internacional (DCI) de tenamfetamina . [ 78 ]

Australia

La MDA es una sustancia prohibida de la lista 9 según las Normas sobre Venenos . [ 79 ] Una sustancia de la lista 9 se define como "sustancias que pueden ser objeto de abuso o mal uso, cuya fabricación, posesión, venta o uso deben estar prohibidos por ley, excepto cuando sean necesarios para la investigación médica o científica, o para fines analíticos, docentes o de capacitación con la aprobación de las Autoridades Sanitarias de la Commonwealth y/o del Estado o Territorio". [ 79 ]

Canadá

La MDA es una sustancia controlada de la Lista I en Canadá . [ 80 ]

unión Europea

La MDA se clasifica individualmente por países en la Unión Europea , pero en general los países siguen el Convenio sobre Sustancias Psicotrópicas .

Estados Unidos

La MDA es una sustancia controlada de la Lista I en los Estados Unidos . [ 81 ]

Investigación

Se ha estudiado la MDA en la psicoterapia asistida con entactógenos . [ 4 ] [ 7 ]

Véase también

Referencias

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