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5-metoxitriptamina

La 5-metoxitriptamina ( 5-MT , 5-MeO-T o 5-OMe-T ), también conocida como éter metílico de serotonina u O- metilserotonina y como mexamina , es un derivado de la triptamina estr...

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La 5-metoxitriptamina ( 5-MT , 5-MeO-T o 5-OMe-T ), también conocida como éter metílico de serotonina u O- metilserotonina y como mexamina , es un derivado de la triptamina estrechamente relacionado con los neurotransmisores serotonina y melatonina . [ 3 ] Se ha demostrado que se produce de forma natural en la glándula pineal del cerebro. [ 3 ] [ 4 ] Se forma mediante la O - metilación de la serotonina o la N - desacetilación de la melatonina. [ 3 ] [ 5 ] [ 4 ]

La 5-MT es un agonista del receptor de serotonina altamente potente y no selectivo [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] y muestra efectos psicodélicos en animales. [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] Sin embargo, es inactiva en humanos, al menos por vía oral , probablemente debido a su rápido metabolismo por la monoaminooxidasa (MAO). [ 1 ] [ 2 ] [ 14 ] Los niveles y efectos de la 5-MT se potencian drásticamente por los inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO) en animales. [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]

La 5-MT fue descrita por primera vez en la literatura científica al menos en 1925. [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ]

Uso y efectos

La 5-MT solo se menciona brevemente en TiHKAL ( Triptaminas que he conocido y amado ) de Alexander Shulgin y no se describen sus efectos psicoactivos . [ 24 ] [ 25 ] [ 26 ] No obstante, otras fuentes han afirmado que la 5-MT produce efectos psicoactivos leves en humanos. [ 27 ] Además, se ha informado que potencia los efectos de otras drogas como el LSD y el THC . [ 27 ] Se dice que la droga es inactiva por vía oral en humanos. [ 1 ] [ 2 ] Se ha administrado a humanos por vía oral en estudios clínicos en dosis de hasta 8,5 mg/kg de peso corporal (o ~600 mg para un individuo de 70 kg) sin que se hayan descrito efectos alucinógenos . [ 28 ] [ 14 ] [ 29 ] [ 30 ] [ 31 ] [ 32 ] [ 33 ]  

Farmacología

Farmacodinámica

Comportamiento

La 5-MT actúa como agonista de los receptores de serotonina 5-HT 1 , 5-HT 2 , 5-HT 4 , 5-HT 6 , y 5-HT 7 . [ 40 ] [ 41 ] [ 42 ] [ 43 ] [ 44 ] [ 45 ] [ 46 ] [ 47 ] Por el contrario, carece por completo de actividad en el receptor de serotonina 5-HT 3 . [ 48 ] [ 49 ]

El fármaco es un agonista extremadamente potente del receptor de serotonina 5-HT2A in vitro , con una concentración efectiva media (EC50 ) de 0,5 nM en un estudio. [ 8 ] Esto fue más potente que cualquier otra triptamina evaluada en una amplia serie de compuestos. [ 8 ] [ 9 ] En comparación, el 5-MeO-DMT tuvo una EC50 de 3,87 nM (7,7 veces menor) y la dimetiltriptamina (DMT) tuvo una EC50 de 38,3 nM (76 veces menor). [ 9 ]   

Se ha dicho en el pasado que la 5-MT es 25 y 400 veces más selectiva para el receptor de serotonina 5-HT2B que para los receptores de serotonina 5-HT2A y 5 -HT2C , respectivamente. [ 50 ] Por el contrario, un estudio más reciente encontró valores de EC50 para la activación de la señalización de Gαq de 2,6 nM en el receptor  de serotonina 5-HT2A ,  0,7 nM en el receptor de serotonina 5-HT2B y 0,1  nM en el receptor de serotonina 5-HT2C , lo que indica una preferencia por el receptor de serotonina 5-HT2C en lugar del receptor de serotonina 5- HT2B . [ 38 ]

Se ha descubierto que el fármaco muestra una afinidad sustancialmente mayor por el receptor de serotonina 5-HT1A que la triptamina o la DMT (Ki = 6,1  nM, 125  nM y 245  nM, respectivamente; afinidad entre 20 y 40 veces mayor). [ 51 ] Por otro lado, muestra una afinidad ligeramente menor por este receptor que la serotonina, pero un poco más del doble de la afinidad de la 5-MeO-DMT (Ki = 3,2  nM, 1,7  nM y 7,8  nM, respectivamente). [ 52 ]

El 5-MT, a diferencia de la melatonina , estrechamente relacionada , no tiene afinidad por los receptores de melatonina . [ 53 ] [ 54 ] Por el contrario, en el ensayo Tango a una concentración de 10  μM, mostró actividad similar a la de un agonista en el receptor MT 1 de melatonina . [ 38 ] El fármaco también puede convertirse en melatonina en el cuerpo y, por lo tanto, puede actuar indirectamente como un agonista del receptor de melatonina. [ 3 ] [ 5 ]

La 5-MT muestra una actividad drásticamente reducida como agente liberador de monoaminas en comparación con la triptamina y la serotonina. [ 8 ]

Efectos

Tanto la triptamina como la 5-MT no lograron sustituir a la 5-MeO-DMT en las pruebas de discriminación de fármacos en roedores . [ 10 ] [ 55 ] [ 11 ] En cambio, solo se produjo una alteración del comportamiento, que se teorizó que podría ser un efecto mediado periféricamente. [ 10 ] [ 55 ] [ 11 ]

Por otro lado, el 5-MT induce de forma dosis-dependiente la respuesta de sacudida de cabeza (HTR), un indicador conductual de efectos psicodélicos , en roedores, y este efecto se revierte con antagonistas del receptor de serotonina 5-HT 2A . [ 13 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 56 ] [ 57 ] [ 58 ] [ 59 ] Por lo tanto, teóricamente puede ser alucinógeno en humanos. [ 60 ] Sin embargo, en un par de otros estudios más recientes, el 5-MT no produjo la HTR, sino que solo indujo hipotermia e hipolocomoción mediadas por el receptor de serotonina 5-HT 1A . [ 38 ] [ 61 ] [ 62 ] En uno de estos estudios, la dosis efectiva ED 50 Tooltip (farmacología) de 5-MT para producir la HTR fue mayor que 30 mg/kg, mientras que la ED 50 de 5-MeO-DMT fue 0,33 mg/kg, una diferencia de dosis de al menos 91 veces. [ 38 ] Por el contrario, el fármaco fue 2,8 veces más potente que 5-MeO-DMT para producir hipolocomoción y solo ligeramente menos potente que 5-MeO-DMT para producir hipotermia. [ 38 ] La coadministración del antagonista del receptor de serotonina 5-HT 1A WAY-100635 no desenmascaró una HTR con 5-MT, de manera similar al caso de 5-MeO-NMT pero en contraste con el caso de 5-MeO-NET . [ 38 ] Se planteó la hipótesis de que la reducción de la permeabilidad de la barrera hematoencefálica con fármacos como el 5-MT podría estar implicada en estos hallazgos. [ 38 ]  

Además de los efectos anteriores, la 5-MT produce un " síndrome de hiperactividad " en roedores. [ 3 ] [ 15 ] [ 63 ] También produce otros efectos en animales. [ 3 ] Se ha informado que la 5-MT produce efectos conductuales débiles similares a los psicodélicos en monos a dosis relativamente altas de 10 a 20  mg/kg. [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] El fármaco también se ha estudiado como un posible antagonista del LSD en roedores. [ 14 ] [ 64 ]

Farmacocinética

Absorción

Se dice que la 5-MT es inactiva por vía oral en humanos, presumiblemente debido a su rápido metabolismo por la monoaminooxidasa (MAO). [ 1 ] [ 2 ]

Distribución

La 5-MT es capaz de atravesar la barrera hematoencefálica y entrar en el sistema nervioso central mediante administración periférica en animales. [ 15 ] Sin embargo, también se ha informado que la 5-MT muestra una fuerte selectividad periférica en animales comparable a la serotonina y la bufotenina , y que su capacidad para ejercer efectos centrales es limitada. [ 10 ] [ 11 ] [ 65 ] [ 66 ]

Metabolismo

La 5-MT se metaboliza por desaminación mediante monoaminooxidasa (MAO), específicamente monoaminooxidasa A (MAO-A) y en menor medida por monoaminooxidasa B (MAO-B). [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 67 ] Los metabolitos de la 5-MT incluyen el ácido 5-metoxiindol-3-acético (5-MIAA) y el 5-metoxitriptofol . [ 3 ] [ 18 ] También puede metabolizarse en melatonina . [ 3 ] [ 5 ]

Los niveles cerebrales de 5-MT después de la administración central de 5-MT en ratas fueron potenciados 20 veces por el inhibidor de la MAO-A clorgilina y 5,5 veces por el inhibidor de la MAO-B selegilina . [ 17 ] [ 16 ] De manera similar, los niveles de serotonina y fenetilamina también fueron elevados en gran medida por estos fármacos. [ 16 ] [ 17 ] De acuerdo con la potenciación de los niveles cerebrales de 5-MT por los IMAO, los efectos conductuales de la 5-MT administrada centralmente en ratas, por ejemplo en la prueba de respuesta de evitación condicionada , son notablemente mejorados por los IMAO, incluyendo el inhibidor dual de la MAO-A y la MAO-B iproniazida, así como clorgilina y selegilina. [ 17 ] El inhibidor no selectivo de la MAO-A y la MAO-B tranilcipromina también se ha utilizado frecuentemente para potenciar los efectos de la 5-MT en estudios con animales . [ 15 ] [ 57 ] [ 59 ] [ 19 ] [ 20 ] De manera similar a los hallazgos en ratas exógenas , los niveles de 5-MT endógena en la glándula pineal se elevan drásticamente por el inhibidor de la MAO-A clorgilina y por el inhibidor dual de la MAO-A y la MAO-B pargilina en hámsteres, y los niveles plasmáticos de 5-MT exógena también se elevan considerablemente por estos IMAO. [ 18 ] Por el contrario, la selegilina fue ineficaz para elevar los niveles de 5-MT en el cerebro o el plasma de hámsteres. [ 18 ]

Química

La 5-MT, también conocida como 5-metoxitriptamina o como éter O- metílico de 5-hidroxitriptamina, es una triptamina sustituida y un derivado de la serotonina (5-hidroxitriptamina) y precursor de la melatonina ( N -acetil-5-metoxitriptamina). [ 68 ]

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química de 5-MT. [ 21 ]

Propiedades

El log P previsto de 5-MT es de 0,5 a 1,41. [ 68 ] [ 69 ] [ 70 ]

Análogos y derivados

La 5-MT está estrechamente relacionada con otras triptaminas 5-metoxiladas como la 5-MeO-NMT , la 5-MeO-DMT , la 5-MeO-DPT , la 5-MeO-DiPT , la 5-MeO-MiPT , la 5-MeO-DALT y la 5-MeO-AMT . [ 24 ] La 5-MeO-AMT es activa por vía oral en humanos, a diferencia de la 5-MT, y podría considerarse como una especie de forma activa por vía oral de la 5-MT. [ 2 ] [ 24 ] Algunos otros análogos notables de 5-MT incluyen triptamina , 2-metil-5-hidroxitriptamina , 5-fenoxitriptamina , 5-benciloxitriptamina , 5-carboxamidotriptamina , 5-metiltriptamina , 5-(noniloxi)triptamina , α-metil-5-hidroxitriptamina , acetriptina (5-acetiltriptamina) e isamida ( N- cloroacetil-5-metoxitriptamina), entre otros. Los derivados de triptamina ciclados y análogos de 5-MT incluyen RU-28253 (5-MeO-THPI) y RU-24969 , entre otros. [ 51 ]

Se ha descrito la α,α,β,β-tetradeutero-5-metoxitriptamina (5-MT-d4), un isótopo deuterado de la 5-metoxitriptamina. [ 71 ] [ 72 ] [ 73 ]

fenómeno natural

Biosíntesis

La 5-MT puede formarse por O - metilación de la serotonina mediada por la hidroxiindol O- metiltransferasa (HIOMT) o por N - desacetilación de la melatonina. [ 3 ] [ 5 ] También es un precursor de la 5-MeO-DMT en algunas especies. [ 3 ]

Historia

La 5-MT fue descrita por primera vez en la literatura científica al menos en 1925. [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] Posteriormente, fue estudiada en la década de 1950 tras el descubrimiento de la estructura química de la serotonina a finales de la década de 1940 y principios de la de 1950. [ 74 ] [ 75 ] [ 76 ] La droga fue estudiada extensamente bajo el nombre de mexamina (o meksamina ) como agente radioprotector por la Unión Soviética desde la década de 1960 en adelante. [ 77 ] [ 78 ] [ 24 ] [ 79 ] Fue descrita brevemente por Alexander Shulgin en su libro TiHKAL ( Triptaminas que he conocido y amado ) en 1997. [ 24 ] La 5-MT fue encontrada en línea como una droga de diseño reportada en 2023. [ 27 ]

Sociedad y cultura

Canadá

El 5-MT no es una sustancia controlada en Canadá a partir de 2025. [ 80 ]

Estados Unidos

El 5-MT no es una sustancia explícitamente controlada en los Estados Unidos . [ 81 ] Sin embargo, podría considerarse una sustancia controlada según la Ley Federal de Análogos si está destinada al consumo humano.

Véase también

Referencias

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