Benzimidazol

El bencimidazol es un compuesto orgánico aromático heterocíclico . Este compuesto bicíclico puede considerarse como la fusión de los anillos de los compuestos aromáticos benceno e imidazol . Es un sólido blanco que se presenta en forma de cristales tabulares. ^{[ 2 ]}

El benzimidazol se descubrió durante la investigación sobre la vitamina B12 _. Se encontró que el núcleo de benzimidazol era una plataforma estable sobre la cual se podían desarrollar fármacos. ^{[ 3 ]} El benzimidazol se produce por condensación de o-fenilendiamina con ácido fórmico , ^{[ 4 ]} o el equivalente ortoformiato de trimetilo :

C ₆ H ₄ (NH ₂ ) ₂ + HC (OCH ₃ ) ₃ → C ₆ H ₄ N (NH) CH + 3 CH ₃ OH

Los derivados 2-sustituidos se obtienen cuando la condensación se lleva a cabo con aldehídos en lugar de ácido fórmico, seguida de oxidación . ^{[ 5 ]}

El benzimidazol es una base :

C ₆ H ₄ N (NH) CH + H ⁺ → [C ₆ H ₄ (NH) ₂ CH] ⁺

También puede desprotonarse con bases más fuertes:

C6H4N ₍ NH ₎ CH + _LiH → Li [ _{C6H4N2CH ] +} H2

La imina puede alquilarse y también actúa como ligando en química de coordinación . El complejo de benzimidazol más destacado presenta N -ribosil-dimetilbenzimidazol, como el que se encuentra en la vitamina _B12 . ^{[ 6 ]}

Las sales de N , N'- dialquilbencimidazolio son precursores de ciertos carbenos N -heterocíclicos . ^{[ 7 ] [ 8 ]}

Los derivados del benzimidazol se encuentran entre los sistemas de anillos más utilizados para fármacos de molécula pequeña , según la lista de la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) . ^{[ 9 ]} Muchos agentes farmacéuticos pertenecen a la clase de compuestos del benzimidazol. Por ejemplo:

• Bloqueadores de los receptores de angiotensina II, como azilsartán , candesartán y telmisartán .
• Agentes antihelmínticos como albendazol , ciclobendazol , fenbendazol , flubendazol , mebendazol , oxfendazol , oxibendazol , triclabendazol y tiabendazol . Estos fármacos actúan uniéndose a la tubulina, una parte vital del citoesqueleto y del huso mitótico. Los benzimidazoles son selectivamente tóxicos para los nematodos parásitos, uniéndose selectivamente a sus tubulinas y despolimerizándolas. ^{[ 10 ]}
• Antihistamínicos como astemizol , bilastina , clemizol , emedastina , mizolastina y oxatomida .
• Fungicidas benzimidazólicos como benomilo , carbendazim , fuberidazol y tiabendazol . Estos fármacos se unen selectivamente a la tubulina fúngica y la despolimerizan. ^{[ 10 ]}
• Opioides benzimidazólicos como bezitramida , brorfina , clonitazeno , etodesnitazeno , etonitazeno , etonitazepipna , etonitazepyna , isotonitazeno , metodesnitazeno y metonitazeno .
• Inhibidores de la bomba de protones como dexlansoprazol , esomeprazol , ilaprazol , lansoprazol , omeprazol , pantoprazol , rabeprazol y tenatoprazol .
• Antipsicóticos típicos como benperidol , clopimozida , droperidol , neflumozida , oxiperomida y pimozida .
• Otros fármacos destacados que contienen un grupo benzimidazol son abemaciclib , bendamustina , dabigatrán , daridorexant y glasdegib .

En la fabricación de placas de circuitos impresos , el benzimidazol se puede utilizar como conservante orgánico para mejorar la soldabilidad .

Ciertos benzimidazoles se utilizan como precursores para sintetizar benzimidazolios mediante la reducción del doble enlace carbono-nitrógeno. Se ha demostrado que actúan como donadores de hidruro . ^{[ 11 ]}

Varios colorantes se derivan de los benzimidazoles. ^{[ 12 ]}

• Benzimidazolina
• Polibenzimidazol , una fibra de alto rendimiento

• Grimmett, MR (1997). Síntesis de imidazol y bencimidazol . Boston: Academic Press. ISBN 0-12-303190-7.