
Esta es una lista de ésteres de estrógeno , o profármacos éster de estrógenos . Incluye ésteres, así como éteres , de estrógenos esteroideos como el estradiol , la estrona y el estriol , y de estrógenos no esteroideos como los estilbestroles dietilestilbestrol y hexestrol .
Ésteres de estrógenos esteroideos
ésteres de estradiol
Comercializado
Se han comercializado muchos ésteres de estradiol, incluidos los siguientes ésteres principales: [ 1 ] [ 2 ]
- acetato de estradiol (Femring, Femtrace, Menoring)
- Benzoato de estradiol (Agofollin Depot, Progynon-B; Duogynon, Primosiston, Sistocyclin)
- Cipionato de estradiol (Depo-Estradiol, Depofemin, Estradep; Cyclofem, Lunelle)
- Dipropionato de estradiol (Agofollin, Di-Ovocyclin, Progynon-DP; EP Hormone Depot)
- Enantato de estradiol (Perlutal, Topasel, Unalmes, Yectames)
- Undecilato de estradiol (Delestrec, Progynon Depot)
- Valerato de estradiol (Delestrogen, Progynon Depot, Progynova; Gravibinon, Mesigyna, Mesygest; Neofollin)
- Fosfato de poliestradiol (estradurina) (un éster de estradiol en forma polimérica )
Y los siguientes ésteres menos utilizados: [ 1 ] [ 2 ]
- Acetato de cloxestradiol (Genovul; éster diacetato de cloxestradiol o éter hemiacetálico de estradiol 17β-cloral)
- Butirato de benzoato de estradiol (Redimen, Soluna, Unijab, Unimens)
- Butirilacetato de estradiol (folikosido)
- Dibutirato de estradiol (Triormon Depositum)
- Dienanatato de estradiol (Climacteron, Lactimex, Lactostat)
- Diundecilo de estradiol (Estrolent; Trioestrine Retard)
- Diundecilenato de estradiol (Etrosteron)
- Furoato de estradiol (Di-Foliculina)
- Hemisuccinato de estradiol (Eutocol; Hosterona)
- Hemihidrato de estradiol (Estrofem)
- Hexahidrobenzoato de estradiol (Benzo-Ginoestril AP, BenzoGynoestryl Retard, Ginestryl-15-Depot, Menodin, Tardoginestryl)
- Palmitato de estradiol (Esmopal)
- Fenilpropionato de estradiol (Dimenformon Prolongatum; Estandron Prolongatum, Lynandron Prolongatum, Mixogen)
- Pivalato de estradiol (Estrotate; Estrotate con progesterona)
- propionato de estradiol (estradiol 17β-propionato) (Acrofollin, Akrofollin, Follhormon)
- Propoxifenilpropionato de estradiol (Durovex)
- Estearato de estradiol (Depofollan)
- Sulfato de estradiol (un componente menor de los estrógenos conjugados (Premarin))
El siguiente éster de mostaza nitrogenada de estradiol es un agente antineoplásico citostático y ha sido comercializado: [ 1 ] [ 2 ]
- Fosfato de estramustina (Emcyt, Estracyt; estradiol 3-normustina 17β-fosfato)
Nunca se comercializó
Otros ésteres de estradiol que no se han comercializado incluyen: [ 2 ]
- 3-furoato de estradiol [ 3 ]
- 3-propionato de estradiol ( no confundir con monopropionato de estradiol (17β-propionato de estradiol) )
- Estradiol 17β-(1-(4-(aminosulfonil)benzoil)- L -prolina) (EC508) [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]
- Acetato de estradiol benzoato [ 8 ] [ 9 ]
- Acetato de estradiol 17β
- 17β-benzoato de estradiol
- Estradiol acetilsalicilato (estradiol 3-acetilsalicilato) [ 10 ] [ 11 ]
- Antranilato de estradiol (3-antranilato de estradiol) [ 10 ] [ 11 ]
- araquidonato de estradiol
- Éter ciclooctenílico de benzoato de estradiol (éter ciclooctenílico de 3-benzoato de estradiol 17β; EBCO) [ 12 ] [ 13 ]
- Caprilato de estradiol (octanoato de estradiol) [ 14 ] [ 15 ]
- Acetato de ciclooctilo de estradiol (E2CoA) [ 16 ]
- Decanoato de estradiol (decanoato de 17β-estradiol) [ 17 ]
- diacetato de estradiol
- dibenzoato de estradiol
- dicipionato de estradiol
- dioleato de estradiol
- dipalmitato de estradiol
- diestearato de estradiol
- disulfato de estradiol
- glucurónido de estradiol
- glucurónido de sulfato de estradiol
- linoleato de estradiol
- oleato de estradiol
- Fosfato de estradiol
- Salicilato de estradiol (3-salicilato de estradiol) [ 10 ] [ 11 ]
- Sulfamato de estradiol (E2MATE; J995, PGL-2, PGL-2001, ZK-190628; estradiol-3-O-sulfamato)
- Undecilenato de estradiol (SH-368)
- Estrapronicato (estradiol 3-propionato 17β-nicotinato; trofoboleno, trofobolina)
- Orestrato (éter 17β-(1-ciclohexenilo) de estradiol 3-propionato)
Los siguientes ésteres de mostaza nitrogenada citostáticos antineoplásicos de estradiol no se han comercializado: [ 2 ]
- Alestramustina (estradiol 3-(bis(2-cloroetil)carbamato), 17-éster con L -alanina)
- Atrimustina (KM-2210; bestrabucilo, busramustina)
- Mostaza de estradiol (NSC-112259; diéster de clorfenacilestradiol)
- Estramustina (Leo 275; Ro 21-8837)
- Estromustina (Leo 271 f; estrona 17β-3-N-bis(2-cloroetil)carbamato, complejo estrona-citostático)
ésteres de estrona
Comercializado
Los ésteres de estrona que se han comercializado incluyen: [ 1 ] [ 2 ]
- acetato de estrona (Hovigal)
- Sulfato de estrona (como componente principal de los estrógenos conjugados (Premarin))
- Estropipato (Ogen, Ortho-Est) (una sal de sulfato de estrona y piperazina )
- Tetraacetilglucósido de estrona (Glucovex, Glycovex)
Nunca se comercializó
Otros ésteres de estrona que son destacables pero que no se han comercializado incluyen:
- Benzoato de estrona
- cianato de estrona
- Enantato de estrona [ 18 ]
- hidrazona de ácido bencílico enantato de estrona [ 18 ]
- glucurónido de estrona
- Fosfato de estrona
- Propionato de estrona [ 19 ]
- sulfamato de estrona (EMATE; J994; estrona-3-O-sulfamato)
- oleato de estrona
ésteres de estriol
Comercializado
Entre los ésteres de estriol que se han comercializado se incluyen: [ 1 ] [ 2 ]
- Estriol 3-glucurónido (como componente del estriol conjugado (Emmenin, Progynon))
- Acetato de estriol benzoato (Holin-Depot)
- Glucurónido de estriol (como componente del estriol conjugado (Emmenin, Progynon))
- Succinato de estriol (Sinapausa, Styptanon, Sinapausa)
- Succinato de estriol sódico (Pausan, Styptanon)
- Sulfato de estriol (como componente del estriol conjugado (Emmenin, Progynon))
- Glucurónido de sulfato de estriol (como componente del estriol conjugado (Emmenin, Progynon))
- Tripropionato de estriol (Estriel)
- Fosfato de poliestriol (Gynäsan, Klimadurina, Triodurina) (un éster de estriol en forma polimérica )
Nunca se comercializó
El siguiente éster de estriol nunca se comercializó:
- dihexanoato de estriol
- dipropionato de estriol
- Fosfato de estriol (E3P)
- sulfamato de estriol (E3MATE; J1034; estriol-3-O-sulfamato)
- triacetato de estriol
ésteres de etinilestradiol
Comercializado
Los siguientes ésteres de etinilestradiol existen y se han comercializado: [ 1 ] [ 2 ]
- sulfonato de etinilestradiol (Turisteron; 3-isopropilsulfonato de etinilestradiol)
Nunca se comercializó
- Benzoato de etinilestradiol : el éster 3-benzoato del etinilestradiol.
- Etinilestradiol N , N -dietilsulfamato (J271) – el éster 3-( N , N -dietil)sulfamato de etinilestradiol [ 20 ]
- Pirrolidinosulfonato de etinilestradiol (J272) – el éster 3-pirrolidinosulfonato de etinilestradiol [ 20 ]
- sulfamato de etinilestradiol (J1028) – el éster 3-sulfamato de etinilestradiol [ 21 ]
- sulfato de etinilestradiol
Ésteres de otros estrógenos esteroideos
Comercializado
Los siguientes ésteres de otros estrógenos existen y se han comercializado: [ 1 ]
- Diacetato de hidroxiestrona (Colpoginon, Colpormon, Hormobion, Hormocervix): éster 3,16α-diacetato de 16α-hidroxiestrona
Éteres de estrógenos esteroideos
Comercializado
También existen y se han comercializado varios éteres de estrógeno , entre ellos: [ 22 ] [ 1 ]
- Clomestrona (Arterolo, Atheran, Colesterel, Iposclerone, Liprotene, Persclerol) – el éter 3-metílico de la 16α-cloroestrona
- Acetato de cloxestradiol (Genovul): éster O , O -diacetato de cloxestradiol (éter hemiacetálico de estradiol 17β-cloral)
- Mestranol (Devocin, Ovastol, Tranel) (componente de Enovid, Enavid, Ortho-Novin, Femigen, Norbiogest): el 3-metil éter del etinilestradiol.
- Moxestrol (Surestryl): el derivado 11β-metoxi del etinilestradiol (y, por lo tanto, el éter 11β-metilo del derivado 11β-hidroxilo del etinilestradiol).
- Nilestriol (Wei Ni An) – el éter 3-ciclopentílico del etinilestriol
- Promestrieno (Colpotrofina, Colpotropina, Delipoderm): el 3-propil y 17β-metil diéter del estradiol.
- Quinestradol (Colpovis, Colpovister, Pentovis): el éter 3-ciclopentílico del estriol.
- Quinestrol (Agalacto-Quilea, Basaquines, Eston, Estrovis, Estrovister, Plestrovis, Qui-lea) – el éter 3-ciclopentílico del etinilestradiol
Nunca se comercializó
Algunos otros éteres de estrógeno que son notables pero que no se han comercializado incluyen: [ 22 ]
- Cloxestradiol : el éter hemiacetálico 17β-cloral del estradiol.
- Éter ciclooctenílico de benzoato de estradiol : el éter 17β-ciclooctenílico del 3-benzoato de estradiol [ 12 ].
- Éter 3-sacarinilmetílico de estradiol : el éter 3-(sacarinilmetílico) de estradiol [ 23 ] [ 24 ]
- Éter 3-tetrahidropiranílico de estradiol : el éter 3-(tetrahidropiran-2-ílico) del estradiol [ 25 ]
- Éter 17β-tetrahidropiranílico de estradiol : el éter 17β-(tetrahidropiran-2-ílico) de estradiol [ 25 ]
- Éter metílico de estrona : el éter 3-metílico de estrona
- Mitatrienediol : el éter 3-metílico del 16α-metil-16β-epiestriol.
- Orestrato : el éter 17β-(1-ciclohexenílico) del 3-propionato de estradiol .
Ésteres de estrógenos no esteroideos
ésteres de dietilestilbestrol
Comercializado
Los principales ésteres de dietilestilbestrol incluyen:
- Dipropionato de dietilestilbestrol (Agostilben, Biokeral, Clinestrol, Cyclen, Estilbin, Estril, Neobenzoestrol, Orestol, Oroestrol, Ostregenin, Prostilbene, Stilbestriol DP, Stilboestrolum Dipropionicum, Stilboestrol, Synestrin, Willestrol)
- Fosfestrol (dietilestilbestrol difosfato) (Honvan, Difostilben, Fosfostilben, Fostrolin, Stilbol, Stilphostrol, Vagestrol)
Entre los ésteres de dietilestilbestrol menos utilizados se incluyen:
- Diacetato de dietilestilbestrol (Hormostilboral Stark)
- Dilaurato de dietilestilbestrol (Acnestrol-Loción)
- Dipalmitato de dietilestilbestrol (palmitato de estilbestrol) (Palmestril, Palmitato de estilbestrol)
- Disulfato de dietilestilbestrol (Hydroestryl, Idroestril)
Nunca se comercializó
- sulfato de dietilestilbestrol
- Furostilbestrol (diuroato de dietilestilbestrol)
- fosfato de polidietilestilbestrol
Además del siguiente éster de mostaza nitrogenada:
- ICI-85966 (Stilbostat; dietilestilbestrol bis(di(2-cloroetil)carbamato))
ésteres de hexestrol
Comercializado
- Diacetato de hexestrol (Retalon Lingual, Robal, Sintestrol, Sintofolin)
- Dicaprilato de hexestrol (dioctanoilhexestrol) (Taston)
- Difosfato de hexestrol (Cytostesin, Pharmestrin, Retalon Aquosum)
- Dipropionato de hexestrol (Hexanoestrol, Retalon Oleosum)
- Fosfato de hexestrol (Retalon Aquosum)
Nunca se comercializó
El siguiente éster de mostaza nitrogenada de hexestrol nunca se comercializó:
- Fenestrol (fenestrol; hexestrol bis[4-[bis(2-cloroetil)amino]fenilacetato)
Ésteres de otros estrógenos no esteroideos
Comercializado
- Diacetato de dienestrol (Faragynol, Gynocyrol)
- Dipropionato de metestrol (dipropionato de prometestrol, dipropionato de dimetilhexestrol) (dipropionato de meprano)
Éteres de estrógenos no esteroideos
Dietilestilbestrol
Comercializado
- Dietilestilbestrol monobenzyl ether (benzelstilbestrol) (Monozol, Hypantin, Pituitrope)
- Dimestrol (dianisilhexeno, éter dimetílico de dietilestilbestrol, dimetoxidietilestilbestrol) (Depot-Ostromon, Synthila)
- Mestilbol (dietilestilbestrol monometil éter) (Monomestro o Monomestrol)
Véase también
Referencias
- 1 2 3 4 5 6 7 8 ÍndiceNominum2000 . Taylor y Francis Estados Unidos. 2000. pág. 404.ISBN 978-3-88763-075-1Consultado el 29 de mayo de 2012 .
- 1 2 3 4 5 6 7 8 A. D. Roberts (1991). Diccionario de esteroides: datos químicos, estructuras y bibliografías . CRC Press. pág. 415. ISBN 978-0-412-27060-4Consultado el 20 de mayo de 2012 .
- ↑ Ferin, J. (1952). "Duración relativa de la acción de los estrógenos naturales y sintéticos administrados por vía parenteral en mujeres con deficiencia de estrógenos". The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism . 12 (1): 28– 35. doi : 10.1210/jcem-12-1-28 . ISSN 0021-972X . PMID 14907837 .
- ↑ "Investigación y Desarrollo" . Archivado del original el 29/09/2017 . Consultado el 25/06/2018 .
- ↑ Elger W, Wyrwa R, Ahmed G, Meece F, Nair HB, Santhamma B, Killeen Z, Schneider B, Meister R, Schubert H, Nickisch K (enero de 2017). "Profármacos de estradiol (EP) para un tratamiento oral de estrógenos eficaz y efectos abolidos sobre las funciones hepáticas moduladas por estrógenos". J. Steroid Biochem. Mol. Biol . 165 (Pt B): 305–311 . doi : 10.1016/j.jsbmb.2016.07.008 . PMID 27449818. S2CID 26650319 .
- ↑ Ahmed G, Elger W, Meece F, Nair HB, Schneider B, Wyrwa R, Nickisch K (octubre de 2017). "Diseño de un profármaco para mejorar la absorción oral y reducir la interacción hepática". Bioorg. Med. Chem . 25 (20): 5569– 5575. doi : 10.1016/j.bmc.2017.08.027 . PMID 28886996 .
- ↑ Nickisch, K., Santhamma, B., Ahmed, G., Meece, F., Elger, W., Wyrwa, R., & Nair, H. (2017). Patente estadounidense n.° 9,745,338. Washington, DC: Oficina de Patentes y Marcas de los Estados Unidos. https://patents.google.com/patent/US9745338B2/en
- ↑ Grupo de Trabajo de la IARC sobre la Evaluación de los Riesgos Carcinogénicos para los Seres Humanos; Organización Mundial de la Salud; Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (2007). Anticonceptivos combinados de estrógeno y progestágeno y terapia combinada de estrógeno y progestágeno para la menopausia . Organización Mundial de la Salud. págs. 388–. ISBN 978-92-832-1291-1.
- ↑ Vizzone, A.; Murari, G. (noviembre de 1966). "[Ésteres de estradiol (3-monobenzoato y 3-benzoato-17-beta-acetato) en la terapia del síndrome de menopausia quirúrgica. Resultados experimentales y clínicos]". Quaderni di Clinica Ostetrica e Ginecologica . 21 (11): 779– 790. PMID 5999221 .
- 1 2 3 Hussain MA, Aungst BJ, Shefter E (enero de 1988). "Profármacos para mejorar la biodisponibilidad oral del beta-estradiol". Pharm . Res . 5 (1): 44– 7. doi : 10.1023/A:1015863412137 . PMID 3244608. S2CID 7308414 .
- 1 2 3 Lokind, Kenneth B.; Lorenzen, Finn Hjort; Bundgaard, Hans (1991). "Biodisponibilidad oral de 17β-estradiol y varios profármacos éster en la rata". International Journal of Pharmaceutics . 76 ( 1– 2): 177– 182. doi : 10.1016/0378-5173(91)90356-S . ISSN 0378-5173 .
- 1 2 Falconi G, Galletti F, Celasco G, Gardi R (noviembre de 1972). "Actividad estrogénica oral de larga duración del éter 17-ciclooctenílico de 3-benzoato de estradiol". Steroids . 20 (5): 627– 38. doi : 10.1016/0039-128X(72)90020-7 . PMID 4654978 .
- ↑ Galletti F, Gardi R (abril de 1974). "Efecto de dos derivados de estradiol de administración oral sobre la retención de sulfobromftaleína en ratas". Pharmacol Res Commun . 6 (2): 135– 45. doi : 10.1016/s0031-6989(74)80021-4 . PMID 4438394 .
- ↑ Ralph I. Dorfman (5 de diciembre de 2016). Actividad esteroidea en animales de experimentación y en humanos . Elsevier Science. págs. 36–. ISBN 978-1-4832-7299-3.
- ↑ Janocko, Laura; Larner, Janice M.; Hochberg, Richard B. (1984). "La interacción de los ésteres C-17 del estradiol con el receptor de estrógeno*". Endocrinology . 114 (4): 1180– 1186. doi : 10.1210/endo-114-4-1180 . ISSN 0013-7227 . PMID 6705734 .
- ↑ Dahlgren E, Crona N, Janson PO, Samsioe G (1985). "Reemplazo oral con acetato de ciclooctilo de estradiol: un nuevo análogo de estradiol. Efectos sobre los lípidos séricos, las proteínas, las gonadotropinas, los estrógenos y la morfología del endometrio uterino". Gynecol. Obstet. Invest . 20 (2): 84– 90. doi : 10.1159/000298978 . PMID 3932144 .
- ↑ Luisi M, Kicovic PM, Alicicco E, Franchi F (1978). " Efectos del decanoato de estradiol en mujeres ovariectomizadas". J. Endocrinol. Invest . 1 (2): 101– 6. doi : 10.1007/BF03350355 . PMID 755846. S2CID 38187367 .
- 1 2 Gleason CH, Parker JM (1959). "La duración de la actividad de las benziloil hidrazonas de testosterona-17-heptanoato, estrona-3-heptanoato y 17α-hidroxi-progesterona-17-heptanoato". Endocrinology . 65 (3): 508– 511. doi : 10.1210/endo-65-3-508 . ISSN 0013-7227 . PMID 13828402 .
- ↑ George WA Milne (8 de mayo de 2018). Drogas: Sinónimos y propiedades . Taylor & Francis. págs. 1406–. ISBN 978-1-351-78989-9.
- 1 2 Elger W, Palme HJ, Schwarz S (abril de 1998). "Nuevos sulfamatos de estrógeno: un nuevo enfoque para la terapia hormonal oral". Expert Opin Investig Drugs . 7 (4): 575– 89. doi : 10.1517/13543784.7.4.575 . PMID 15991994 .
- ↑ Elger W, Schwarz S, Hedden A, Reddersen G, Schneider B (diciembre de 1995). "Los sulfamatos de varios estrógenos son profármacos con mayor estrogenicidad sistémica y menor estrogenicidad hepática en la aplicación oral". J. Steroid Biochem. Mol. Biol . 55 ( 3–4 ): 395–403 . doi : 10.1016/0960-0760(95)00214-6 . PMID 8541236. S2CID 31312 .
- 1 2 J. Elks (14 de noviembre de 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies . Springer. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ↑ Patel JU, Prankerd RJ, Sloan KB (octubre de 1994). "Un enfoque de profármaco para aumentar la potencia oral de un fármaco fenólico. 1. Síntesis, caracterización y estabilidad de un derivado O-(imidometilo) de 17 beta-estradiol". J Pharm Sci . 83 (10): 1477–81 . doi : 10.1002/jps.2600831022 . PMID 7884673 .
- ↑ Patel J, Katovich MJ, Sloan KB, Curry SH, Prankerd RJ (febrero de 1995). "Un enfoque de profármaco para aumentar la potencia oral de un fármaco fenólico. Parte 2. Farmacodinámica y biodisponibilidad preliminar de un derivado O-(imidometil) de 17 beta-estradiol administrado por vía oral". J Pharm Sci . 84 (2): 174–8 . doi : 10.1002/jps.2600840210 . PMID 7738796 .
- 1 2 Thomas L. Lemke; David A. Williams (24 de enero de 2012). Principios de química medicinal de Foye . Lippincott Williams & Wilkins. págs. 1395–. ISBN 978-1-60913-345-0.
- Ésteres de estrógeno
- estrógenos
- Ésteres y conjugados de hormonas sexuales