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5-MeO-DMT

5-MeO-DMT , también conocido como 5-metoxi -N , N- dimetiltriptamina , así como O- metilbufotenina o mebufotenina , es una droga psicodélica atípica , enteógeno y alcaloide de l...

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5-MeO-DMT , también conocido como 5-metoxi -N , N- dimetiltriptamina , así como O- metilbufotenina o mebufotenina , es una droga psicodélica atípica , enteógeno y alcaloide de las familias de la triptamina y la 5-metoxitriptamina . [ 12 ] [ 1 ] [ 5 ] [ 2 ] Se encuentra de forma natural en una amplia variedad de especies de plantas , y también es secretado por las glándulas de al menos una especie de sapo , el sapo del río Colorado ( Incilius alvarius , anteriormente Bufo alvarius ). [ 12 ] También puede ocurrir de forma natural en humanos. [ 12 ] Al igual que sus parientes cercanos dimetiltriptamina (DMT) y bufotenina (5-HO-DMT), se ha utilizado como enteógeno en Sudamérica . [ 12 ] [ 13 ] Los términos coloquiales incluyen five-methoxy , the power , bufo y toad venom . [ 14 ] La droga ha sido descrita como el psicodélico más potente [ 15 ] [ 16 ] y, por el periodista Michael Pollan , como el "Monte Everest de los psicodélicos". [ 16 ] [ 17 ]

El 5-MeO-DMT se diferencia de la mayoría de los demás psicodélicos serotoninérgicos por tener una actividad mucho mayor en el receptor de serotonina 5-HT 1A además del receptor de serotonina 5-HT 2A . [ 18 ] [ 1 ] [ 5 ] [ 19 ] En relación con esto, el 5-MeO-DMT ha sido descrito como un psicodélico "atípico" y como productor de efectos subjetivos notablemente distintos de los del DMT y otros psicodélicos, por ejemplo, teniendo una relativa falta de efectos visuales. [ 12 ] [ 1 ] [ 5 ] [ 3 ] No obstante, el 5-MeO-DMT produce de manera confiable experiencias místicas en la mayoría de las personas que lo toman. [ 17 ] Al igual que el DMT, el 5-MeO-DMT solo es activo por vía no oral y tiene un inicio muy rápido y una duración corta . [ 1 ] [ 5 ] [ 3 ] Sin embargo, el 5-MeO-DMT es de 4 a 20 veces más potente que el DMT en humanos. [ 2 ] [ 17 ] [ 3 ]

Los efectos adversos del 5-MeO-DMT incluyen náuseas , vómitos , dolor de cabeza , presión en el pecho , fatiga , ansiedad , miedo , terror , confusión , paranoia , llanto , pérdida de conciencia y control motor , y reactivaciones . [ 17 ] El fármaco actúa como un agonista no selectivo de los receptores de serotonina , incluidos los receptores de serotonina 5-HT 1A y 5-HT 2A , entre otros. [ 1 ] [ 5 ] [ 19 ] El 5-MeO-DMT fue descrito por primera vez en 1936, aislado por primera vez de fuentes naturales en 1959 y reportado por primera vez como alucinógeno en 1970. [ 16 ] [ 12 ] El uso de veneno de sapo que contiene 5-MeO-DMT fue descrito por primera vez en 1984. [ 16 ] [ 20 ] Es una sustancia controlada en algunos países, por ejemplo , Estados Unidos , Reino Unido , Australia y Nueva Zelanda . [ 12 ] La droga se usa recreativamente y se han reportado varias muertes asociadas con su uso. [ 12 ] [ 21 ] El uso de 5-MeO-DMT es raro en comparación con otros psicodélicos, con solo 0.003% de la población general de Estados Unidos que reportó haberlo tomado en 2019 (en comparación con 8.5% para psilocibina ). [ 17 ] [ 22 ] El 5-MeO-DMT se está desarrollando para su posible uso en medicina en el tratamiento de trastornos neuropsiquiátricos como la depresión . [ 17 ] [ 12 ] [ 1 ] [ 5 ]

Uso y efectos

El 5-MeO-DMT se utiliza como droga recreativa y como enteógeno . [ 1 ] [ 12 ] [ 3 ] No es activo por vía oral , requiriendo una vía parenteral como fumar para producir efectos. [ 1 ] [ 12 ] [ 3 ] Otras vías no orales como la inyección intravenosa , la inyección intramuscular , la administración rectal , la administración sublingual o la administración intranasal también se han utilizado con menos frecuencia. [ 1 ] [ 12 ] [ 3 ] Además de la administración no oral, el 5-MeO-DMT se puede combinar con un inhibidor de la monoaminooxidasa (IMAO) como el inhibidor reversible de la monoaminooxidasa A (RIMA) harmalina para permitir la actividad oral y una duración mucho más larga que la que tendría de otro modo. [ 7 ] [ 23 ] Sin embargo, la combinación de 5-MeO-DMT con IMAO también puede resultar en una sobredosis accidental , incluyendo casos de síndrome serotoninérgico y muerte. [ 2 ] Además del 5-MeO-DMT sintético puro , a menudo se usa fumándolo en forma de veneno extraído del sapo del río Colorado ( Incilius alvarius , anteriormente Bufo alvarius y también conocido como sapo del desierto de Sonora). [ 12 ] [ 20 ] [ 24 ] [ 25 ] [ 26 ]

En su libro TiHKAL ( Triptaminas que he conocido y amado ), Alexander Shulgin enumera la dosis de 5-MeO-DMT como de 6 a 20  mg fumados o de 2 a 3  mg por inyección intravenosa y su duración como de 1 a 2  horas. [ 3 ] Otras fuentes afirman que la dosis de 5-MeO-DMT es de 2 a 15  mg fumados y su duración como de 5 a 20  minutos o 12  minutos típicamente. [ 11 ] Se ha descrito que tiene una curva dosis-respuesta pronunciada . [ 17 ] El 5-MeO-DMT no es activo por vía oral en dosis de hasta al menos 35  mg y casi siempre se usa fumando. [ 3 ] Sin embargo, otro informe, de Jonathan Ott , encontró que el 5-MeO-DMT es activo por vía oral en una dosis de 30  mg. [ 27 ] [ 23 ] El inicio de 5-MeO-DMT fumado es de 8  segundos a 1  minuto, con efectos máximos que ocurren después de 2 a 3  minutos, aunque algunos informan un inicio o acumulación de hasta 10 a 15  minutos. [ 3 ] Los efectos principales cuando se fuma duran alrededor de 10  minutos, con una duración total de 20 a 60  minutos. [ 3 ] Tomado por inyección intravenosa, el inicio de 5-MeO-DMT es dentro de 1  minuto y la duración fue de 10  minutos en un caso. [ 3 ] La inyección intravenosa de 5-MeO-DMT aún no se ha estudiado formalmente. [ 8 ] Con dosis de harmalina de 70 a 150  mg por vía oral, el 5-MeO-DMT se vuelve activo por vía oral a dosis de 10 a 25  mg, el inicio es de 15 a 18  minutos, los efectos máximos ocurren después de 1,5  horas y la duración es de al menos 3 o 4  horas. [ 3 ] [ 7 ] [ 23 ] Además, la harmalina en dosis suficientes como 150  mg o más puede agregar sus propios efectos alucinógenos a la experiencia. [ 7 ]

Shulgin informó sobre los efectos del 5-MeO-DMT. [ 3 ] Los efectos perceptivos incluyeron la ausencia de efectos visuales notables o implicación sensorial , no ver nada con los ojos cerrados excepto una luz blanca brillante, incapacidad para ver en general, imágenes de fosfenos multicolores que llenaban todo el campo visual, cierta resonancia de la percepción auditiva o zumbido eléctrico que se sincronizaba con la percepción visual, audición ligeramente disminuida, zumbido en los oídos , sensación de ser bombardeado por estímulos , subidón y una tremenda e intensa sensación de velocidad y aceleración. [ 3 ] Otros efectos incluyeron una experiencia de "desmayo" o "singularidad" (en contraposición a un "apagón"), actividad mental casi ausente, mente completamente sin referencia, experiencia de tipo conciencia cósmica, sentimientos de anhelo de conexión y trascendencia, sentir que uno está experimentando todos los pensamientos y realidades posibles simultáneamente, sentir que uno está experimentando una gran cantidad de objetos, situaciones y emociones a la vez en lugar de solo uno a la vez, sentir que uno es un océano , despersonalización intensa , recuerdo impresionante de recuerdos tempranos y significado emocional de estos recuerdos, restricción del tiempo (como experimentar 40  minutos como meros segundos) e intuiciones . [ 3 ]

Los efectos relacionados con la conciencia espacial y corporal incluyeron percepción corporal alterada, percepciones físicas normales que se disolvían de la conciencia, pérdida de contacto con el propio cuerpo y el entorno, sensación de no estar presente en el propio cuerpo o en el tiempo, sensación de que toda la sangre del propio cuerpo se había convertido en hormigón y no poder distinguir si los ojos estaban cerrados o abiertos. [ 3 ] Los efectos emocionales incluyeron una sensación de excitación , sentimientos de asombro y maravilla , sensación de asombro o "impresionado", sentimientos de amor y energía , sentimientos de éxtasis , emociones sincronizadas con imágenes, fuertes sentimientos de gratitud por la experiencia, sensación de agobio, sensación de "estar muerto de miedo", sensación de "energía del terror", gritos en la cabeza, miedo a la muerte , sensación de haber muerto o haberse suicidado, sensación de riesgo de daño psíquico y alivio al bajar. [ 3 ] Otros efectos incluyeron una intensidad mayor que cualquier cosa que se haya experimentado antes, simplemente la experiencia más intensa posible, la sensación de que todo el universo había explotado a través de la conciencia, la sensación de que no hay posibilidad de examinar la experiencia, la incapacidad de juzgar por ningún método mental, la sensación de haber recibido un golpe en la cabeza, poca o ninguna memoria de la experiencia y la pérdida de continuidad de la conciencia como un desmayo por exceso de alcohol . [ 3 ]

Los efectos conductuales incluyeron caerse estando sentado , acurrucarse en posición fetal , retorcerse y contorsionarse, hacer ruidos aterradores y alarmar a otras personas. [ 3 ] Los efectos secundarios físicos incluyeron debilidad física , temblores , escalofríos que emanaban de la cabeza , el centro o el corazón , y náuseas leves . [ 3 ] El sabor al fumar se describió como suave, sin el sabor a plástico de la dimetiltriptamina (DMT). [ 3 ] En el caso de una sobredosis grande no especificada fumada, la persona cayó en un estado similar al coma , su rostro se puso morado , dejó de respirar y tuvo que ser reanimada varias veces, y experimentó una psicosis de varios días que requirió antipsicóticos . [ 3 ]

Shulgin describió el 5-MeO-DMT como notablemente potente , más potente que el DMT, y con un inicio ligeramente más rápido que el DMT cuando se fuma. [ 3 ] Más específicamente, es de 4 a 20 veces más potente que el DMT. [ 2 ] [ 17 ] [ 3 ] Se dice que la droga es un alucinógeno muy fuerte y bastante intenso . [ 3 ] Hay una capacidad de irrumpir a un espacio similar al del DMT, pero se dice que es "más como recibir gracia" y que es mucho más relajante que el DMT y menos aterrador. [ 3 ] Un informe comentó que el 5-MeO-DMT era como agregar la experiencia del MDMA (éxtasis) al DMT. [ 3 ] El 5-MeO-DMT fue uno de los pocos psicodélicos en TiHKAL que resultó en una experiencia de +4 en la Escala de Calificación de Shulgin . [ 3 ] Otra triptamina psicodélica que produjo efectos similares a la 5-MeO-DMT fue la 5-MeO-MiPT en dosis suficientemente altas fumada. [ 3 ] La 5-MeO-DMT parece ser como un cruce entre la DMT y la 5-MeO-pir-T en términos de sus efectos. [ 3 ] Esta última comparte muchas similitudes con la 5-MeO-DMT, pero tiene pocos o ningún efecto psicodélico y tiene efectos negativos pronunciados. [ 3 ] Otras 5-metoxitriptaminas como la 5-MeO-DET y la 5-MeO-DPT estaban plagadas de efectos secundarios limitantes de la dosis que hicieron que Shulgin tuviera una impresión desfavorable de ellas, mientras que la 5-MeO-DiPT y la 5-MeO-DALT produjeron solo efectos psicodélicos leves. [ 3 ]

En otras fuentes publicadas además de TiHKAL , los efectos subjetivos del 5-MeO-DMT se describen como distintos de los del DMT y otros psicodélicos. [ 5 ] [ 12 ] [ 17 ] Mientras que el DMT se describe como produciendo experiencias más "ricas en información", con "rica fenomenología sensorial", visuales y experiencias de encuentro con entidades y visitas a otros mundos, el 5-MeO-DMT se describe como teniendo una relativa falta de efectos visuales, produciendo una sensación de "nada" y causando experiencias que se dice que están "sin contenido" y a veces conocidas como "desmayos". [ 5 ] [ 12 ] [ 17 ] Estas experiencias se han descrito como "más allá de la comprensión humana ordinaria", con una impresión subjetiva de un vacío o amnesia de la experiencia. [ 5 ] [ 12 ] [ 17 ] Sin embargo, a pesar de esto, algunos han descrito las experiencias como orgásmicas , extáticas y dichosas , mientras que otros las han descrito como terror o "sobrecarga de información". [ 5 ] [ 17 ] Al igual que con el DMT y otros psicodélicos, las experiencias con 5-MeO-DMT a menudo se describen como abrumadoras, profundas, espirituales , religiosas y/o místicas . [ 5 ] [ 12 ] [ 17 ] Las experiencias de 5-MeO-DMT también se han relacionado con la experiencia de convulsiones extáticas . [ 5 ] El 5-MeO-DMT ha sido descrito como el psicodélico más potente [ 15 ] [ 16 ] y por Michael Pollan como el "Monte Everest de los psicodélicos". [ 16 ] [ 17 ]

La fenomenología del 5-MeO-DMT administrado por vía intranasal se ha estudiado clínicamente de forma formal en un ensayo clínico de fase 1 más recientemente. [ 6 ] Se describe como un efecto de inicio rápido de 8 a 15 minutos, una corta duración de 45 a 60 minutos, efectos subjetivos distintivos de otros psicodélicos, una relativa ausencia de efectos visuales, fuertes experiencias emocionales y corporales, momentos de profunda introspección y revelaciones personales, entre otros efectos. [ 6 ]  

Contraindicaciones

Efectos adversos

El 5-MeO-DMT tiene varios posibles efectos adversos . [ 12 ] [ 1 ] [ 3 ] Produce tasas mucho más altas de miedo y ansiedad que otros psicodélicos serotoninérgicos como el LSD , la psilocibina , la mescalina y la dimetiltriptamina (DMT). [ 8 ] [ 19 ] [ 28 ]

Sobredosis

Se han registrado casos de muerte por 5-MeO-DMT. [ 12 ] [ 29 ] [ 30 ] Se desconoce la dosis letal estimada de 5-MeO-DMT en relación con una dosis recreativa típica en humanos. [ 29 ] La dosis letal media (DL 50 ) en animales varía ampliamente, desde 1 a 5  mg/kg iv en ovejas hasta 48  mg/kg iv en ratones. [ 29 ] En un caso, la combinación de 5-MeO-DMT con alcaloides harmala , que actúan como inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO), así como con otros fármacos, provocó la muerte. [ 29 ] Sin embargo, es difícil determinar la contribución exacta del 5-MeO-DMT en este caso. [ 29 ]

Interacciones

El 5-MeO-DMT puede potenciarse fuertemente mediante la combinación con inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO). [ 1 ] [ 12 ] [ 2 ] [ 3 ] Además, puede volverse activo por vía oral con una duración prolongada en combinación con IMAO. [ 2 ] [ 3 ] Estas interacciones tienen el potencial de provocar toxicidad grave e incluso la muerte. [ 1 ] [ 12 ] [ 2 ] [ 30 ]

Farmacología

Farmacodinámica

El 5-MeO-DMT es un derivado metoxilado de la dimetiltriptamina (DMT). Si bien se cree que la mayoría de los psicodélicos comunes producen principalmente efectos psicológicos a través del agonismo de los receptores de serotonina 5-HT 2A , el 5-MeO-DMT muestra una afinidad 1000 veces mayor por el receptor de serotonina 5-HT 1A que por el receptor de serotonina 5-HT 2A . [ 31 ] En consonancia con su afinidad por los receptores de serotonina 5-HT 1A , el 5-MeO-DMT es extremadamente potente para suprimir la activación de las neuronas serotoninérgicas del núcleo del rafe dorsal . [ 43 ] Además, su actividad en ratas se atenuó con el antagonista selectivo del receptor de serotonina 5-HT 1A WAY-100635 , mientras que el antagonista selectivo del receptor de serotonina 5-HT 2A volinanserina no demostró ningún cambio. [ 44 ] Otros mecanismos de acción , como la inhibición de la recaptación de monoaminas , también pueden estar involucrados en sus efectos. [ 45 ]

De manera similar a otros psicodélicos serotoninérgicos, el 5-MeO-DMT es un agonista no selectivo del receptor de serotonina , incluyendo los receptores de serotonina 5-HT 1A , 5-HT 2A , 5-HT 2B y 5-HT 2C , entre otros. [ 1 ] [ 5 ] [ 36 ] [ 35 ] [ 42 ] Muestra un marcado agonismo sesgado en el receptor de serotonina 5-HT 2C . [ 46 ] El fármaco es de 4 a 10 veces más potente como alucinógeno que el DMT en humanos. [ 2 ] Sin embargo, a diferencia de la mayoría de los psicodélicos serotoninérgicos, se ha dicho que no está claro que los efectos alucinógenos del 5-MeO-DMT estén mediados principalmente por la activación del receptor de serotonina 5-HT 2A . [ 5 ] En cualquier caso, el 5-MeO-DMT sigue activando el receptor de serotonina 5-HT 2A y sigue produciendo efectos psicodélicos. [ 5 ]

Se ha propuesto que el 5-MeO-DMT sea considerado un psicodélico "atípico". [ 5 ] Esto se relaciona con el hecho de que el 5-MeO-DMT tiene una selectividad de 100 a 1000 veces mayor por el receptor de serotonina 5-HT 1A que por el receptor de serotonina 5-HT 2A y que las acciones del 5-MeO-DMT parecen estar mediadas principalmente por la activación del receptor de serotonina 5-HT 1A . [ 1 ] [ 5 ] [ 2 ] [ 19 ] Por ejemplo, las potencias de los fármacos que sustituyen al 5-MeO-DMT en los ensayos de discriminación de fármacos están bien correlacionadas con sus afinidades por el receptor de serotonina 5-HT 1A , y los efectos de estímulo discriminativo del 5-MeO-DMT son bloqueados casi por completo (~80%) por antagonistas del receptor de serotonina 5-HT 1A como WAY-100,635 . [ 2 ] [ 47 ] Sin embargo, existe una generalización parcial de 5-MeO-DMT al agonista selectivo del receptor de serotonina 5-HT 2 (–)-DOM en animales. [ 2 ] Además, el antagonista selectivo del receptor de serotonina 5-HT 2A volinanserina reduce sutilmente (~20%) la señal interoceptiva de 5-MeO-DMT, lo que sugiere una contribución menor de este receptor. [ 47 ] Los antagonistas selectivos de otros receptores de serotonina, incluidos los receptores de serotonina 5-HT 1B , 5-HT 2B y 5-HT 2C , no tuvieron efecto sobre los efectos de estímulo discriminativo de 5-MeO-DMT. [ 47 ] De acuerdo con los hallazgos anteriores, que sugieren efectos mediados principalmente por el receptor de serotonina 5-HT 1A y en menor medida por el receptor de serotonina 5-HT 2A , se informa que el 5-MeO-DMT produce efectos subjetivos distintos en comparación con el DMT y otros psicodélicos en humanos. [ 5 ]

Aunque el 5-MeO-DMT muestra una afinidad dramáticamente mayor por el receptor de serotonina 5-HT 1A que por el receptor de serotonina 5-HT 2A , la situación parece ser muy diferente en términos de sus potencias activadoras reales en estos receptores. [ 48 ] [ 35 ] [ 32 ] Sus valores de concentración efectiva media máxima EC 50 Tooltip se han encontrado entre 1,80 y 3,87 nM en el receptor de serotonina 5-HT 2A y entre 3,92 y 1060 nM en el receptor de serotonina 5-HT 1A . [ 48 ] [ 35 ] [ 32 ] [ 41 ] En comparación, los valores de EC 50 del DMT se encontraron en 38,3 nM en el receptor de serotonina 5-HT 2A y >10 000 nM en el receptor de serotonina 5-HT 1A en uno de los mismos estudios. [ 48 ] [ 35 ] Por lo tanto, el 5-MeO-DMT parece ser igualmente potente o hasta 200 veces más potente como agonista del receptor de serotonina 5-HT 2A que del receptor de serotonina 5-HT 1A . [ 48 ] [ 35 ] [ 32 ] Además, el 5-MeO-DMT es 10 veces más potente que el DMT como agonista del receptor de serotonina 5-HT 2A . [ 48 ] [ 35 ]    

Además de los receptores de serotonina, el 5-MeO-DMT es un agonista de los receptores de melatonina MT 1 y MT 2. [ 34 ] [ 41 ] [ 40 ] A diferencia del DMT, el 5-MeO-DMT no es un ligando ni un agonista de los receptores sigma . [ 12 ] [ 41 ] [ 40 ] En contraste con ciertas otras triptaminas, el 5-MeO-DMT es inactivo como agente liberador de monoaminas , incluyendo serotonina , norepinefrina y dopamina . [ 35 ] Sin embargo, es un inhibidor débil de la recaptación de serotonina , con un valor de concentración inhibitoria media máxima de IC 50 Tooltip de 2184 nM. [ 35 ] Por el contrario, es inactivo como inhibidor de la recaptación de dopamina y norepinefrina ( IC 50 = >10 000 nM). [ 35 ]  

De manera similar a la DMT, pero a diferencia de la mayoría de los demás psicodélicos, como el LSD y la psilocibina, [ 49 ] [ 50 ] parece haber muy poco desarrollo de tolerancia con 5-MeO-DMT. [ 12 ] [ 35 ] [ 1 ] [ 5 ] De hecho, incluso puede haber sensibilización a los efectos de 5-MeO-DMT. [ 5 ] La falta de desarrollo de tolerancia con 5-MeO-DMT puede deberse al agonismo sesgado del receptor de serotonina 5-HT 2A . [ 12 ] Más específicamente, 5-MeO-DMT activa la vía de señalización G q del receptor de serotonina 5-HT 2A con mucha menos potencia en el reclutamiento de β-arrestina2 . [ 12 ] [ 35 ] La activación de β-arrestina2 está vinculada a la regulación negativa del receptor y taquifilaxia . [ 50 ] [ 51 ] [ 52 ]

Farmacocinética

Absorción

El 5-MeO-DMT no es activo por vía oral y debe administrarse por vía parenteral . [ 3 ]

Distribución

El 5-MeO-DMT es lipofílico y se cree que atraviesa fácilmente la barrera hematoencefálica . [ 2 ] En consecuencia, el 5-MeO-DMT se acumula fácilmente en el cerebro de los animales con niveles superiores a los de la sangre. [ 2 ] Esto contrasta notablemente con la bufotenina (5-HO-DMT o N , N- dimetilserotonina) y la serotonina (5-HT), que son hidrofílicas y presentan distintos grados de selectividad periférica . [ 2 ] [ 53 ] [ 54 ]

Metabolismo

La bufotenina es un metabolito activo del 5-MeO-DMT, formado por O - desmetilación por el citocromo P450 CYP2D6 . [ 2 ] La bufotenina tiene una afinidad notablemente mayor por el receptor de serotonina 5-HT2A que el propio 5-MeO-DMT. [ 2 ] Sin embargo, la bufotenina no parece producirse extensamente a partir de 5-MeO-DMT en el cerebro. [ 2 ] Además, la bufotenina formada periféricamente tiene menor capacidad para ejercer efectos centrales debido a su relativa selectividad periférica en cuanto a su paso al cerebro. [ 2 ] Por lo tanto, la participación de la bufotenina en los efectos psicoactivos del 5-MeO-DMT es incierta. [ 2 ]

El metabolismo de la 5-MeO-DMT puede reducirse drásticamente y sus niveles aumentarse y prolongarse notablemente mediante inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO). [ 2 ] Además, los IMAO permiten que la 5-MeO-DMT se vuelva activa por vía oral en humanos. [ 2 ] La combinación de 5-MeO-DMT con IMAO ha provocado en ocasiones síndrome serotoninérgico y la muerte en humanos. [ 2 ]

Eliminación

Se ha determinado que la semivida de eliminación de 5-MeO-DMT es de 15 a 26  minutos por vía intranasal y de 28  minutos por vía sublingual . [ 8 ] [ 9 ] No se dispone de datos para otras vías , como la inhalación o la administración intravenosa . [ 9 ] [ 8 ] 5-MeO-DMT parece tener una semivida más larga que la dimetiltriptamina (DMT), con semividas de aproximadamente 20  minutos y 5  minutos, respectivamente. [ 8 ]

Química

La 5-MeO-DMT, también conocida como 5-metoxi- N , N- dimetiltriptamina, es un derivado de triptamina sustituido . [ 3 ] Es el derivado 5- metoxilado de la N , N - dimetiltriptamina (DMT), el derivado N , N - dimetilado de la 5-metoxitriptamina (5-MT; mexamina) y el derivado O- metilado de la bufotenina (5-HO-DMT). [ 3 ]

Propiedades

El 5-MeO-DMT tiene un log P experimental relativamente alto de 3,30. [ 2 ] [ 54 ]

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química de 5-MeO-DMT. [ 55 ] [ 3 ] [ 56 ] [ 57 ]

Análogos y derivados

Los análogos y derivados de 5-MeO-DMT incluyen dimetiltriptamina (DMT), 5-metoxitriptamina (5-MT o 5-MeO-T), 5-MeO-NMT , 5-MeO-MET , 5-MeO-DET , 5-MeO-MPT , 5-MeO-EPT , 5-MeO-DPT , 5-MeO-MiPT , 5-MeO-EiPT , 5-MeO-PiPT , 5-MeO-DiPT , 5-MeO-MALT , 5-MeO-DALT , 5-MeO-pyr-T , 5-EtO-DMT , 5-MeO-2-TMT (2-metil-5-MeO-DMT), EMDT (2-etil-5-MeO-DMT), psilometoxina (4-hidroxi-5-MeO-DMT; 5-metoxipsilocina), 5-MeO-AMT , α, N , N , O -TeMS (5-MeO-α,N,N-TMT), 4-MeO-DMT , 6-MeO-DMT , 7-MeO-DMT y dimemebfe (5-MeO-BFE), entre otros. [ 3 ]

Algunos derivados ciclados de triptamina y/o lisergamida parcial de 5-MeO-DMT incluyen N- DEAOP-5-MeO-NMT , 6-MeO-RU-28306 , 6-metoxiharmalan , ibogaína y 12-metoxi-LSD , entre otros. [ 3 ]

Un isotopólogo deuterado de 5-MeO-DMT es 5-MeO-DMT-d4 (α,α,β,β-tetradeutero-5-MeO-DMT). [ 58 ] [ 33 ] También se han descrito profármacos de 5-MeO-DMT como 1-acetil-5-MeO-DMT y N -fosfonooximetil-5-MeO-DMT ( N -POM-5-MeO-DMT). [ 59 ] [ 9 ] [ 60 ] [ 61 ] [ 62 ]

fenómeno natural

Plantas

Existen diversas fuentes vegetales conocidas de 5-MeO-DMT. [ 66 ]

Sapos

Incilius alvarius (anteriormente Bufo alvarius ), también conocido como el sapo del río Colorado o el sapo del desierto de Sonora, produce 5-MeO-DMT en su veneno.

Incilius alvarius , anteriormente conocido como Bufo alvarius y también como sapo del río Colorado o como sapo del desierto de Sonora, es una fuente animal destacada de 5-MeO-DMT, descrita por primera vez en Bufo Alvarius: el sapo psicodélico del desierto de Sonora en 1984 por Ken Nelson (escribiendo bajo el seudónimo de Albert Most). [ 68 ] [ 69 ] [ 65 ] Fumar las secreciones parótidas del animal produce una experiencia psicodélica potente y de corta duración . [ 24 ] Fumar las secreciones de I. alvarius no debe confundirse con la leyenda urbana de lamer sapos . [ 3 ] Desde 1983, el animal se ha convertido en una fuente popular de 5-MeO-DMT para fines recreativos o espirituales . [ 70 ] Desafortunadamente, esta creciente demanda y uso de los sapos como fuente de 5-MeO-DMT ha ejercido presión sobre sus poblaciones. [ 71 ] Preocupado por los impactos ecológicos del creciente uso de las secreciones de I. alvarius como fuente de 5-MeO-DMT, Ken Nelson abogaría más tarde por el uso de 5-MeO-DMT sintético y la conservación del sapo del río Colorado. [ 72 ]

Hongos

Entre las fuentes fúngicas de 5-MeO-DMT se incluyen Amanita citrina [ 67 ] y Amanita porphyria . [ 67 ]

Historia

El 5-MeO-DMT fue sintetizado por primera vez por Toshio Hoshino en 1935. [ 16 ] [ 12 ] [ 73 ] Fue aislado de la planta con flores Dictyoloma incanescens en 1959. [ 12 ] [ 74 ] Posteriormente, la droga fue aislada de numerosas otras fuentes vegetales , fúngicas y animales a lo largo del tiempo. [ 16 ] [ 12 ] Los efectos conductuales del 5-MeO-DMT en animales fueron reportados por primera vez en 1961. [ 75 ] [ 76 ] [ 77 ] [ 78 ] [ 79 ] En 1965, se informó que el 5-MeO-DMT era el componente principal del rapé alucinógeno conocido de diversas maneras como parica, epena o yakee que es preparado y utilizado a partir de la resina del árbol Virola theiodora por los pueblos indígenas del norte de Sudamérica . [ 75 ] [ 80 ] [ 76 ] [ 81 ] Fue aislado del sapo Incilius alvarius (anteriormente Bufo alvarius y también conocido como sapo del desierto de Sonora, sapo del río Colorado o simplemente bufo) por Vittorio Erspamer en 1965. [ 16 ] [ 12 ] [ 82 ] [ 83 ]

Alexander Shulgin informó brevemente que el 5-MeO-DMT era alucinógeno en humanos, por vía parenteral pero no oral , en 1970, con detalles adicionales publicados más tarde. [ 75 ] [ 80 ] [ 84 ] [ 85 ] [ 86 ] [ 3 ] Albert Most , nombre real Ken Nelson, fue el primero en describir el uso del veneno del sapo Incilius alvarius como psicodélico en su folleto publicado Bufo Alvarius: el sapo psicodélico del desierto de Sonora en 1984. [ 16 ] Posteriormente, Andrew Weil y Wade Davis , citando en parte el folleto, describieron los efectos psicoactivos del sapo en la literatura científica en 1992. [ 20 ] [ 87 ] Además, describieron el hallazgo como el primer caso de un psicodélico de una fuente animal que se descubrió. [ 20 ] El uso recreativo de los sapos, más allá del folleto, se descubrió a finales de la década de 1980 y se convirtió en una sensación mediática. [ 88 ] El 5-MeO-DMT se convirtió en una sustancia controlada en los Estados Unidos en 2009. [ 12 ]

Sociedad y cultura

Nombres

5-MeO-DMT es el nombre común informal del fármaco y un acrónimo de uno de sus nombres químicos. Mebufotenina es el nombre genérico del fármaco y su nombre común internacional (DCI) . Otros nombres pueden incluir O-metilbufotenina , O-metil-5-HO-DMT y O,N,N-trimetilserotonina .

Uso religioso

La Iglesia del Árbol de la Vida, fundada en California en 1971 por John Mann pero ahora desaparecida, declaró el uso de 5-MeO-DMT como un sacramento . Desde aproximadamente 1971 hasta finales de la década de 1980, el 5-MeO-DMT estuvo disponible discretamente para sus miembros. [ 89 ] [ 90 ] Entre 1970 y 1990, fumar 5-MeO-DMT sobre perejil fue probablemente una de las dos formas más comunes de ingestión en los Estados Unidos . [ 90 ]

Australia

Como análogo estructural de la N , N -dimetiltriptamina (DMT), la 5-MeO-DMT es una sustancia prohibida de la Lista 9 según el Estándar de Venenos . [ 91 ]

Canadá

El 5-MeO-DMT no es una sustancia controlada explícita ni implícitamente en Canadá a partir de 2025. [ 92 ] [ 93 ]

Porcelana

Desde octubre de 2015, el 5-MeO-DMT es una sustancia controlada en China . [ 94 ]

Alemania

Desde 2001, el 5-MeO-DMT figura como sustancia controlada. Anexo I BtMG. BGBl. I 2001, 1180 - 1186;

Suecia

El gobierno sueco clasificó el 5-MeO-DMT, que figura como 5-metoxi-N,N-dimetiltriptamina (5-MeO-DMT) en su reglamento SFS 2004:696, como "riesgo para la salud" en virtud de la Ley sobre la prohibición de ciertos productos peligrosos para la salud (Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor) en octubre de 2004, lo que ilegalizó su venta o posesión. [ 95 ]

Pavo

El 5-MeO-DMT está controlado en Turquía desde diciembre de 2013. [ 96 ]

Estados Unidos

El 5-MeO-DMT fue clasificado como sustancia controlada de la Lista I en enero de 2011. [ 97 ]

Investigación

Los hallazgos clínicos preliminares sugieren que el 5-MeO-DMT podría tener efectos antidepresivos y ansiolíticos . [ 98 ] [ 99 ]

Un estudio europeo de 2019 con 42 voluntarios mostró que una sola inhalación de 5-MeO-DMT produjo una mejora sostenida de la satisfacción con la vida y un alivio de la ansiedad , la depresión y el trastorno de estrés postraumático (TEPT). [ 69 ] Un estudio de 2018 encontró que una sola dosis de 5-MeO-DMT indujo neurogénesis en ratones. [ 100 ]

Depresión

El 5-MeO-DMT se está desarrollando y evaluando por sus posibles efectos terapéuticos en pacientes con depresión resistente al tratamiento (DRT). [ 101 ] [ 102 ] La compañía biofarmacéutica GH Research ha patrocinado un estudio de fase 1 completado en voluntarios sanos [ 103 ] y un estudio de fase 1/2 en pacientes con DRT en el que el 87,5 % de los pacientes con DRT entraron en remisión el día 7 en la parte de la fase 2 del estudio. [ 104 ] [ 105 ] GH Research está planificando actualmente un estudio de fase 2b en pacientes con DRT y ha recibido la aprobación para estudios en pacientes con trastorno bipolar II y un episodio depresivo actual y pacientes con depresión posparto. [ 106 ]

En febrero de 2025, GH Research anunció que su ensayo clínico de fase 2b de GH001 alcanzó su objetivo primario en pacientes con TRD. [ 107 ] El ensayo demostró una reducción ajustada a placebo de 15,5 puntos en la Escala de Calificación de Depresión de Montgomery-Åsberg (MADRS) en el día 8, con un 57,7 % de los pacientes que lograron la remisión en comparación con el 0 % en el grupo placebo. [ 107 ] El ensayo también cumplió con todos los objetivos secundarios , y el tratamiento fue bien tolerado sin que se informaran eventos adversos graves . [ 107 ] En 2026, la FDA autorizó ensayos avanzados para GH001. [ 108 ]

Beckley Psytech, en colaboración con King's College London, evaluó la seguridad y la tolerabilidad del 5-MeO-DMT intranasal en sujetos sanos, en un estudio de fase 1. [ 109 ] [ 110 ] El director ejecutivo de Beckley Psytech, Cosmo Feilding-Mellen, ve un potencial en la naturaleza de acción corta del 5-MeO-DMT en comparación con la psilocibina: "Requerir que uno o dos terapeutas se sienten en una habitación con un solo paciente durante toda la duración de una experiencia con MDMA o psilocibina, que es esencialmente un día de trabajo completo, probablemente será muy intensivo en recursos y costoso. Ya existe una escasez mundial de psicoterapeutas, y esto plantea un posible cuello de botella para el acceso de los pacientes en el futuro". [ 111 ] La iniciativa de investigación de AtaiBeckley, recibió la designación de Terapia Innovadora por parte de la FDA para BPL-003, un aerosol intranasal que contiene 5-MeO-DMT, para la depresión resistente al tratamiento. [ 108 ] El estudio de AtaiBeckley ha completado su etapa de Fase 2b. [ 112 ]

Los psicodélicos de acción ultracorta como la dimetiltriptamina (DMT), la bretisilocina y la 5-MeO-DMT pueden ser ventajosos en comparación con los psicodélicos de acción más prolongada como la psilocibina en términos de practicidad para su uso como intervenciones terapéuticas en entornos clínicos. [ 113 ] [ 114 ]

Se han planteado inquietudes sobre el posible uso de 5-MeO-DMT en medicina debido a la naturaleza extrema y frecuentemente desafiante de las experiencias. [ 17 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 Reckweg JT, Uthaug MV, Szabo A, Davis AK, Lancelotta R, Mason NL, et  al. (julio de 2022). " Farmacología clínica y posibles aplicaciones terapéuticas de la 5-metoxi-N,N-dimetiltriptamina (5-MeO-DMT)" . Journal of Neurochemistry . 162 (1): 128– 146. doi : 10.1111/jnc.15587 . PMC 9314805. PMID 35149998 .  
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 Shen HW, Jiang XL, Winter JC, Yu AM (octubre de 2010). "5-metoxi-N,N-dimetiltriptamina psicodélica: metabolismo, farmacocinética, interacciones farmacológicas y acciones farmacológicas" . Current Drug Metabolism . 11 (8): 659– 666. doi : 10.2174/138920010794233495 . PMC 3028383. PMID 20942780 .  
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 Shulgin A, Shulgin A (1997). "Triptaminas que he conocido y amado: la continuación" . Erowid . Recuperado el 20 de octubre de 2023 .
  4. ↑ Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras bajo Control Especial ] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .
  5. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 Dourron HM, Nichols CD, Simonsson O , Bradley M, Carhart-Harris R, Hendricks PS (diciembre de 2023). "5-MeO-DMT: ¿Un psicodélico atípico con farmacología, fenomenología y riesgo únicos?". Psicofarmacología . 242 (7): 1457– 1479. doi : 10.1007/s00213-023-06517-1 . PMID 38072874 . 
  6. 1 2 3 4 Ermakova AO, Dunbar F, Seynaeve M, Millière R (noviembre de 2025). "Mapeo de la fenomenología de 5-MeO-DMT intranasal en adultos sanos sin experiencia previa con psicodélicos" . Scientific Reports . 15 (1) 38874. Bibcode : 2025NatSR..1538874E . doi : 10.1038/s41598-025-22620- z . PMC 12592428. PMID 41198731 .  
  7. 1 2 3 4 5 "Libros en línea de Erowid: "TIHKAL" - #13 HARMALINE" . www.erowid.org . Consultado el 11 de abril de 2025 .
  8. 1 2 3 4 5 6 Vogt SB, Liechti ME (2025). "Farmacología clínica" . En Nutt DJ, Thurgur H (eds.). Psicodélicos en psiquiatría . Revista internacional de neurobiología. Vol. 181. Londres: Academic Press. pp. 99–148 . doi : 10.1016/bs.irn.2025.02.003 . ISBN   9780443343865. PMID 40541320 . 
  9. 1 2 3 4 5 Zhang T, Lin C, Wang X (25 de mayo de 2026). "Superando los desafíos farmacocinéticos y de seguridad periférica en terapias psicodélicas: la promesa de los sistemas avanzados de administración de fármacos" . ACS Pharmacology & Translational Science . 9 (6) acsptsci.6c00146. doi : 10.1021/acsptsci.6c00146 . ISSN 2575-9108 . PMC 13270451. PMID 42312173 .   
  10. ↑ Bistue Millón MB, Noguera L, Bruno D, Vita L, Zanino M, Kassuha DE, et al. (julio de 2025). "Seguridad y tolerabilidad de múltiples microdosis sublinguales de 5-MeO-DMT en adultos con síntomas moderados de depresión y/o ansiedad: un estudio aleatorizado, doble ciego y controlado con placebo". Neuropsychopharmacology . 50 (11): 1715– 1723. doi : 10.1038/s41386-025-02167-3 . PMC 12436647. PMID 40659913 .   
  11. 1 2 Ballentine G, Friedman SF, Bzdok D (marzo de 2022). "Viajes y neurotransmisores: Descubriendo patrones de principios en 6850 experiencias alucinógenas" . Science Advances . 8 (11) eabl6989. Bibcode : 2022SciA....8L6989B . doi : 10.1126/sciadv.abl6989 . PMC 8926331. PMID 35294242 .  
  12. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 Ermakova AO, Dunbar F, Rucker J, Johnson MW (marzo de 2022). "Una síntesis narrativa de la investigación con 5-MeO-DMT" . Journal of Psychopharmacology . 36 (3): 273– 294. doi : 10.1177/02698811211050543 . PMC 8902691. PMID 34666554 .  
  13. ↑ Araújo AM, Carvalho F, Bastos M, Guedes de Pinho P, Carvalho M (agosto de 2015). "El mundo alucinógeno de las triptaminas: una revisión actualizada". Archivos de Toxicología . 89 (8): 1151– 1173. Bibcode : 2015ArTox..89.1151A . doi : 10.1007/s00204-015-1513-x . PMID 25877327 . S2CID 4825078 .  
  14. ↑ "Guía definitiva sobre el 5-MeO-DMT: experiencia, beneficios y efectos secundarios" . Third Wave . 29 de junio de 2020.
  15. 1 2 Linden J, Robin D (2023). "Otros psicodélicos". Psicodélicos como medicamentos psiquiátricos . Oxford University Press. Oxford. págs. 95–C8P41. doi : 10.1093/med/9780192863607.003.0008 . ISBN  978-0-19-286360-7Concluimos este capítulo prestando atención a lo que muchos consideran el psicodélico más interesante y potente de todos. Nos complace presentarles el 5-metoxi-N,N-DMT (5-MeO), también conocido como la "Molécula de Dios". El 5-MeO es una triptamina psicodélica natural extremadamente potente [... ]
  16. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Delgrasso A (17 de febrero de 2024). "Definiendo 5-MeO-DMT en contextos históricos y culturales" . World Futures . 80 (2): 174– 197. doi : 10.1080/02604027.2024.2330255 . ISSN 0260-4027 . Otro erudito influyente en psicodélicos, Grof (2006), consideró a 5-MeODMT el enteógeno más potente [...] Pollan (2018), cuyo trabajo reciente se ha centrado en cómo este compuesto crea una experiencia trascendente diferente a cualquier otro psicodélico, llamó a 5-MeO-DMT el "Monte Everest de los psicodélicos" (p. 274). [...] Existe una distinción notable entre el 5-MeO-DMT y el DMT, ambos presentes en plantas y animales de todo el mundo. El DMT suele denominarse la "molécula espiritual" debido a sus potentes efectos alucinógenos, que pueden provocar intensas experiencias espirituales (Strassman, 2001). [...] Ambas sustancias pueden brindar a los usuarios intensas experiencias espirituales, pero sus efectos y perfiles de seguridad difieren. El 5-MeO-DMT es mucho más potente que el DMT, por lo que es fundamental extremar las precauciones al ingerirlo. 
  17. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Hayes C (14 de abril de 2025). " Un sapo menos transitado: ¿Debería el 5-MeO-DMT tener un papel en el tratamiento de la depresión?". Medicina psicodélica psymed.2024.0049. doi : 10.1089/psymed.2024.0049 . ISSN 2831-4425 . 
  18. ↑ Jain MK, Gumpper RH, Slocum ST, Schmitz GP, Madsen JS, Tummino TA, et al. (octubre de 2025). "La polifarmacología de los psicodélicos revela múltiples objetivos para posibles terapias" (PDF) . Neuron . 113 (19): 3129–3142.e9. doi : 10.1016/j.neuron.2025.06.012 . PMID 40683247 .  
  19. 1 2 3 4 5 Holze F, Singh N, Liechti ME, D'Souza DC (mayo de 2024). "Psicodélicos serotoninérgicos: una revisión comparativa de eficacia, seguridad, farmacocinética y perfil de unión" . Psiquiatría biológica. Neurociencia cognitiva y neuroimagen . 9 (5): 472– 489. doi : 10.1016/j.bpsc.2024.01.007 . PMID 38301886 . 
  20. 1 2 3 4 Weil AT, Davis W (enero de 1994). "Bufo alvarius: un potente alucinógeno de origen animal" (PDF) . Journal of Ethnopharmacology . 41 ( 1–2 ): 1–8 . doi : 10.1016/0378-8741(94)90051-5 . PMID 8170151 . 
  21. ↑ Malaca S, Lo Faro AF, Tamborra A, Pichini S, Busardò FP, Huestis MA (diciembre de 2020). "Toxicología y Análisis de Triptaminas Psicoactivas" . Revista Internacional de Ciencias Moleculares . 21 (23): 9279. doi : 10.3390/ijms21239279 . PMC 7730282 . PMID 33291798 .  
  22. ↑ Sexton JD, Nichols CD, Hendricks PS (2019). "Datos de encuestas poblacionales que informan sobre el potencial terapéutico de los psicodélicos clásicos y novedosos de fenetilamina, triptamina y lisergamida" . Frontiers in Psychiatry . 10 896. doi : 10.3389/fpsyt.2019.00896 . PMC 7026018. PMID 32116806 .  
  23. 1 2 3 Ott J (2001). "Shamanic-Snuff Psychonautica: Pharmañopo: Bufotenine—Psychonautics" . Shamanic Snuffs or Entheogenic Errhines . Entheobotanica. pp. 99–116 (101–104). ISBN  978-1-888755-02-2. OCLC 56061312 . [...] Shulgin fue el primero en realizar bioensayos psiconáuticos de [5-MeO-DMT] [...] Un solo experimento con 35 mg por vía oral se describió como: «sin actividad», lo que llevó a la conclusión de que el 5-MeO-DMT es: «como el DMT... no activo por vía oral». Como veremos más adelante, esta conclusión fue prematura. [...] Hemos visto que Shulgin y Shulgin [1997] caracterizaron el [5-MeO-DMT] como «no activo por vía oral», evidentemente basándose en un solo bioensayo de 35 mg —no se especificó si como base libre o sal— dando solo dos palabras para describir el experimento: «sin actividad». Si bien ese dato, por supuesto, no se cuestiona, como he dicho, la conclusión fue prematura. En el curso de extensos bioensayos de Pharmahuasca® ([5-MeO-DMT] oral combinado con HARMALINE) en los Países Bajos durante noviembre de 1998, en los que participaron aproximadamente 20 psiconautas, comencé a sospechar que el [5-MeO-DMT] mostraba una actividad oral significativa por sí mismo. En consecuencia, en Mo-1, ingerí 30 mg de [5-MeO-DMT] base libre, encapsulado, para excluir cualquier posibilidad de contacto con mi mucosa bucal. A los 12 minutos había signos de actividad; fritiniencia (tinnitus), euforia y estimulación a los 18 minutos; pico alrededor de los 40 minutos, decididamente una dosis de nivel umbral; claramente disminuyendo a los 48 minutos; el «barniz mágico» sobre el mundo casi se evaporó justo después de una hora. En intensidad esto fue aproximadamente comparable a 10 mg de [5-MeO-DMT] sublingual o intranasal (MS-1, MN-1); Es decir, cuando mi cuerpo estaba expuesto a la MAO gástrica —a diferencia de la posible MAO en mis mucosas bucal o nasal—, el [5-MeO-DMT] tenía aproximadamente un tercio de la potencia. Por supuesto, una faceta de la idiosincrasia bioquímica es la amplia variación entre individuos con respecto a los niveles de MAO, especialmente gástrica, y sé que mi fenotipo es de MAO baja, lo que podría explicar por qué 30 mg de [5-MeO-DMT] fueron decididamente psicoactivos para mí; por el contrario, 35 mg no lo fueron para otro psiconauta [véase Ott 1997]. En la serie de bioensayos Pharmahuasca®, se estableció que 10 mg de [5-MeO-DMT] oral combinados con harmalina era la dosis psicótica nominal; 20 mg resultaban potentes para muchas personas; 30 mg eran demasiado para algunas. La dosis única más alta probada fue de 50 mg, la cual demostró ser repetible aproximadamente una hora después de que la primera dosis hubiera desaparecido. [...] 
  24. 1 2 Nelson K (1984). "Bufo alvarius: El sapo psicodélico del desierto de Sonora" . Erowid . Ilustrado por Gail Patterson . Recuperado el 20 de octubre de 2023 .
  25. ↑ Morris H (28 de noviembre de 2017). "El sapo psicodélico" . Farmacopea de Hamilton . Temporada 2. Episodio 1. Vice Media . Viceland .
  26. ↑ Morris H (4 de enero de 2021). "Máquina de veneno de sapo sintético" . Farmacopea de Hamilton . Temporada 3. Episodio 1. Vice Media . Viceland .
  27. ↑ Jon Hanna (2002). "Reseñas de libros: Shamanic Snuffs or Entheogenic Errhines de Jonathan Ott. 2001" . The Entheogen Review . 11 (4): 149– 151. ISSN 1066-1913 . Archivado del original el 6 de junio de 2007. Durante su exploración psiconáutica, Ott también descubrió que un informe anterior en el libro TIHKAL de los Shulgins sobre la inactividad oral del 5-MeO-DMT (basado en un único bioensayo de 35 mg), podría deberse a la bioquímica de ese individuo, en lugar de a una falta inherente de actividad oral para el compuesto. Ott encontró que 30 mg de la base libre (encapsulada) sí eran activos, a un nivel similar al de 10 mg tomados intranasalmente o sublingualmente. 
  28. ↑ Rucker JJ, Roberts C, Seynaeve M, Young AH, Suttle B, Yamamoto T, et al. (agosto de 2024). "Ensayo de fase 1, controlado con placebo, de dosis única ascendente para evaluar la seguridad, la farmacocinética y el efecto sobre los estados alterados de conciencia del BPL-003 intranasal (benzoato de 5-metoxi-N,N-dimetiltriptamina) en participantes sanos" . J Psychopharmacol . 38 (8): 712–723 . doi : 10.1177/02698811241246857 . PMC 11311898. PMID 38616411 .   
  29. 1 2 3 4 5 Thomas K (2024). "Toxicología e interacciones farmacológicas de los psicodélicos clásicos" . Reducción del daño psicodélico . Temas actuales en neurociencias del comportamiento. Vol. 77. Berlín, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. págs. 43–62 . doi : 10.1007/7854_2024_508 . ISBN   978-3-032-21106-4. PMID 39042251 . Consultado el 14 de mayo de 2025 . 
  30. 1 2 Sklerov J, Levine B, Moore KA, King T, Fowler D (2005). "Una intoxicación fatal tras la ingestión de 5-metoxi-N,N-dimetiltriptamina en una preparación de ayahuasca". Journal of Analytical Toxicology . 29 (8): 838– 841. doi : 10.1093/jat/29.8.838 . PMID 16356341 . 
  31. 1 2 Ray TS (febrero de 2010). " Psicodélicos y el receptoroma humano" . PLOS ONE . 5 (2) e9019. Bibcode : 2010PLoSO...5.9019R . doi : 10.1371/journal.pone.0009019 . PMC 2814854. PMID 20126400 .  
  32. 1 2 3 4 Cameron LP, Tombari RJ, Lu J, Pell AJ, Hurley ZQ, Ehinger Y, et al. (enero de 2021). "Un análogo psicodélico no alucinógeno con potencial terapéutico" . Nature . 589 (7842): 474– 479. Bibcode : 2021Natur.589..474C . doi : 10.1038/s41586-020-3008- z . PMC 7874389. PMID 33299186 .   
  33. 1 2 Halberstadt AL, Nichols DE, Geyer MA (junio de 2012). "Efectos conductuales de α,α,β,β-tetradeutero-5-MeO-DMT en ratas: comparación con 5-MeO-DMT administrado en combinación con un inhibidor de la monoaminooxidasa" . Psicofarmacología . 221 (4): 709– 718. doi : 10.1007/s00213-011-2616-6 . PMC 3796951. PMID 22222861 .  
  34. 1 2 de la Fuente Revenga M, Fernández-Sáez N, Herrera-Arozamena C, Morales-García JA, Alonso-Gil S, Pérez-Castillo A, et al. (junio de 2015). "Nuevos bioisósteros N-acetilados de melatonina: farmacología del receptor melatonérgico, estudios fisicoquímicos y evaluación fenotípica de su potencial neurogénico". Journal of Medicinal Chemistry . 58 (12): 4998– 5014. doi : 10.1021/acs.jmedchem.5b00245 . PMID 26023814 .  
  35. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Blough BE, Landavazo A, Decker AM, Partilla JS, Baumann MH, Rothman RB (octubre de 2014). "Interacción de triptaminas psicoactivas con transportadores de aminas biogénicas y subtipos de receptores de serotonina" . Psicofarmacología . 231 (21): 4135– 4144. doi : 10.1007/s00213-014-3557-7 . PMC 4194234. PMID 24800892 .  
  36. 1 2 Jayakodiarachchi N, Maurer MA, Schultz DC, Dodd CJ, Thompson Gray A, Cho HP, et al. (febrero de 2024). "Evaluación de los análogos de indazol de 5-MeO-DMT y triptaminas relacionadas como agonistas del receptor de serotonina 2" . ACS Medicinal Chemistry Letters . 15 (2): 302– 309. doi : 10.1021/acsmedchemlett.3c00566 . PMC 10860182. PMID 38352850 .   
  37. ↑ US 11440879 , Andrew CA, "Métodos para el tratamiento de los trastornos del estado de ánimo", publicado el 10 de febrero de 2022, emitido el 13 de septiembre de 2022, asignado a Gilgamesh Pharmaceuticals, Inc. 
  38. ↑ Chen X, Li J, Yu L, Maule F, Chang L, Gallant JA, et al. (octubre de 2023). "Una N-metiltransferasa del sapo de caña (Rhinella marina) convierte las indoletilaminas primarias en aminas psicodélicas terciarias" . The Journal of Biological Chemistry . 299 (10) 105231. doi : 10.1016/j.jbc.2023.105231 . PMC 10570959. PMID 37690691 .   
  39. ↑ Chen X, Li J, Yu L, Dhananjaya D, Maule F, Cook S, et al. (10 de marzo de 2023), Plataforma de bioproducción que utiliza una nueva N-metiltransferasa del sapo de caña (Rhinella marina) para el descubrimiento de fármacos inspirados en psicodélicos (PDF) , doi : 10.21203/rs.3.rs-2667175/v1 , consultado el 18 de marzo de 2025 
  40. 1 2 3 "Base de datos PDSP" . UNC (en zulú) . Consultado el 27 de noviembre de 2024 .
  41. 1 2 3 4 Liu T. "BindingDB BDBM30707 2-(5-metoxi-1H-indol-3-il)-N,N-dimetil-etanamina::2-(5-metoxi-1H-indol-3-il)-N,N-dimetiletanamina::2-(5-metoxi-1H-indol-3-il)etil-dimetil-amina::3-(2-DIMETILAMINOETIL)-5-METOXIINDOL::CHEMBL7257::MLS000069438::Metoxidimetiltriptaminas::SMR000059066::US20240166618, Compuesto 5-MeO-DMT::WO2023019367, Compuesto 5-MeO-DMT::cid_1832" . BindingDB . Consultado el 27 de noviembre de 2024 .
  42. 1 2 Puigseslloses P, Nadal-Gratacós N, Ketsela G, Weiss N, Berzosa X, Estrada-Tejedor R, et al. (agosto de 2024). "Relaciones estructura-actividad de derivados serotoninérgicos de 5-MeO-DMT: perspectivas sobre propiedades psicoactivas y termorreguladoras" . Molecular Psychiatry . 29 (8): 2346– 2358. doi : 10.1038/s41380-024-02506-8 . PMC 11412900. PMID 38486047 .   
  43. ↑ Rogawski MA, Aghajanian GK (octubre de 1981). "Autorreceptores de serotonina en neuronas del rafe dorsal: relaciones estructura-actividad de análogos de triptamina" . The Journal of Neuroscience . 1 (10): 1148– 1154. doi : 10.1523/JNEUROSCI.01-10-01148.1981 . PMC 6564212. PMID 6793698 .  
  44. ↑ Krebs-Thomson K, Ruiz EM, Masten V, Buell M, Geyer MA (diciembre de 2006). "Los roles de los receptores 5-HT1A y 5-HT2 en los efectos del 5-MeO-DMT sobre la actividad locomotora y la inhibición prepulso en ratas". Psicofarmacología . 189 ( 3): 319– 329. doi : 10.1007/s00213-006-0566-1 . PMID 17013638. S2CID 23396616 .  
  45. ↑ Nagai F, Nonaka R, Satoh Hisashi Kamimura K (marzo de 2007). "Los efectos de los fármacos psicoactivos no utilizados médicamente sobre la neurotransmisión de monoaminas en el cerebro de ratas". European Journal of Pharmacology . 559 ( 2–3 ): 132–137 . doi : 10.1016/j.ejphar.2006.11.075 . PMID 17223101 . 
  46. ↑ Bonniwell EM, Alabdali R, Hennessey JJ, McKee JL, Cavalco NG, Lammers JC, et al. (octubre de 2025). "Análisis de la señalización del receptor de serotonina 5-HT2C revela agonismo sesgado psicodélico" . ACS Chemical Neuroscience . 16 (19): 3899–3914 . doi : 10.1021/acschemneuro.5c00647 . PMC 12629614. PMID 40944639 .   
  47. 1 2 3 Higgins GA, MacMillan C, de Lannoy I, Tyler C, Slassi M (agosto de 2025). "Caracterización farmacológica de las señales discriminativas de psilocibina y 5-MeO-DMT en la rata y su valor traslacional para identificar nuevos psicodélicos". Journal of Psychopharmacology . 40 (1) 2698811251361453. doi : 10.1177/02698811251361453 . PMID 40862395 . Sin embargo, en consonancia con investigaciones previas, los subtipos de receptores dominantes que median las señales de psilocibina y 5-MeO-DMT fueron los subtipos de receptores 5-HT2A y 5-HT1A, respectivamente (Halberstadt, 2015; Nichols, 2016; Winter et al., 2007; Winter, 2009). Probablemente debido a su selectividad de subtipo, la evidencia más clara surgió de los experimentos con antagonistas. Así, la señal de 5-MeO-DMT fue bloqueada casi por completo (~80%) por el antagonista selectivo 5-HT1A WAY100635, un hallazgo consistente con estudios previos (Spencer et al., 1987; Winter et al., 2000). De los demás antagonistas probados, el único cambio menor fue una sutil reducción (~20%) producida por el pretratamiento con M100907, lo que sugiere un componente menor del receptor 5-HT2A en esta señal. Los antagonistas selectivos de los receptores 5-HT1B, 5-HT2B y 5-HT2C, probados en regímenes de dosis farmacológicamente relevantes (ver referencias de la Tabla 1), no tuvieron efecto sobre los efectos de señalización del 5-MeO-DMT. [...] Un hallazgo interesante, y consistente con investigaciones previas (Schreiber y de Vry, 1993; Spencer et al., 1987; Winter et al., 2000), es que a pesar de una propiedad agonista prominente en los receptores 5-HT1A y 5-HT2A (Ermakova et al., 2022; Warren et al., 2024), las propiedades de señalización del 5-MeO-DMT parecen estar impulsadas principalmente a través de la interacción en el receptor 5-HT1A. Dado el perfil de 5-MeO-DMT en los subtipos de receptores 5-HT, según lo medido por ensayos celulares in vitro (Ermakova et al., 2022; Holze et al., 2024; Warren et al., 2024), es muy probable que, con la dosis de entrenamiento de 1 mg/kg, se activen múltiples subtipos de receptores 5-HT. De hecho, 5-MeO-DMT se generalizó completamente a la señal de psilocibina a 0,6–1 mg/kg, lo que respalda una interacción con el receptor 5-HT2A en este rango de dosis. Si bien la dosis de entrenamiento de 1 mg/kg de 5-MeO-DMT probablemente ejerce control de estímulo a través de un estímulo compuesto, el receptor 5-HT1A representa claramente el componente dominante. Esto está respaldado tanto por los perfiles de generalización de 8-OH DPAT y lisurida, cada uno de los cuales tiene una alta propiedad agonista de 5-HT1A (Marona-Lewicka et al., 2002; Schreiber y de Vry, 1993; Spencer et al., 1987; Tricklebank et al., 1987), como por un bloqueo de señal aproximado del 80% por el antagonista selectivo de 5-HT1A WAY100635 (Fletcher et al., 1996; véase también Winter et al., 2000). 
  48. 1 2 3 4 5 Cumming P, Scheidegger M, Dornbierer D, Palner M, Quednow BB, Martin-Soelch C (abril de 2021). " Estudios de imágenes moleculares y funcionales de la acción de fármacos psicodélicos en animales y humanos" . Molecules . 26 (9): 2451. doi : 10.3390/molecules26092451 . PMC 8122807. PMID 33922330 .  
  49. ↑ Halberstadt AL (enero de 2015). "Avances recientes en la neuropsicofarmacología de los alucinógenos serotoninérgicos" . Behavioural Brain Research . 277 : 99–120 . doi : 10.1016/j.bbr.2014.07.016 . PMC 4642895. PMID 25036425 .  
  50. 1 2 Jiménez JH, Bouso JC (agosto de 2022). "Importancia de la N,N-dimetiltriptamina (DMT) en mamíferos: un debate de 60 años". Journal of Psychopharmacology . 36 (8): 905– 919. doi : 10.1177/02698811221104054 . PMID 35695604 . 
  51. ↑ Barksdale BR, Doss MK, Fonzo GA, Nemeroff CB (marzo de 2024). "La división mecanicista en la neurociencia psicodélica: ¿una brecha insalvable?" . Neurotherapeutics . 21 ( 2) e00322. doi : 10.1016/j.neurot.2024.e00322 . PMC 10963929. PMID 38278658 .  
  52. ↑ Wallach J, Cao AB, Calkins MM, Heim AJ, Lanham JK, Bonniwell EM, et al. (diciembre de 2023). " Identificación de vías de señalización del receptor 5-HT2A asociadas con el potencial psicodélico" . Nature Communications . 14 (1) 8221. Bibcode : 2023NatCo..14.8221W . doi : 10.1038/s41467-023-44016-1 . PMC 10724237. PMID 38102107 .   
  53. ↑ Plazas E, Faraone N (febrero de 2023). " Alcaloides indólicos de hongos psicoactivos: potencial químico y farmacológico como agentes psicoterapéuticos" . Biomedicines . 11 (2): 461. doi : 10.3390/biomedicines11020461 . PMC 9953455. PMID 36830997 .  
  54. 1 2 McBride MC (2000). "Bufotenina: hacia la comprensión de posibles mecanismos psicoactivos". Journal of Psychoactive Drugs . 32 (3): 321– 331. doi : 10.1080/02791072.2000.10400456 . PMID 11061684 . 
  55. ↑ Homon A, Laramie J, Hayward JJ, Trant JF (febrero de 2026). "Nosotros lamimos los sapos para que tú no tengas que hacerlo: un análisis exhaustivo de las síntesis químicas de los psicodélicos clásicos bufotenina(e) y 5-metoxi-N,N-dimetiltriptamina" . ChemMedChem . 21 ( 4) e202500525. doi : 10.1002/cmdc.202500525 . PMC 12950517. PMID 41765690 .  
  56. ↑ Sherwood AM, Claveau R, Lancelotta R, Kaylo KW, Lenoch K (diciembre de 2020). "Síntesis y caracterización del succinato de 5-MeO-DMT para uso clínico" . ACS Omega . 5 (49): 32067–32075 . doi : 10.1021/acsomega.0c05099 . PMC 7745443. PMID 33344861 .  
  57. ↑ Carpenter DE (2021-02-02). "Sapos psicodélicos llevados al límite, conservacionistas instan a la opción sintética 5-MeO-DMT" . Forbes . Consultado el 4 de febrero de 2021 .
  58. ↑ Halberstadt AL, Geyer MA (2018). "Efecto de los alucinógenos en el comportamiento incondicionado". Neurobiología conductual de las drogas psicodélicas . Curr Top Behav Neurosci. Vol. 36. pp. 159–199 . doi : 10.1007/7854_2016_466 . ISBN   978-3-662-55878-2. PMC 5787039 . PMID 28224459 . Trabajos posteriores demostraron que α,α,β,β-tetradeutero-5-MeO-DMT, un isótopo de 5-MeO-DMT resistente al metabolismo por MAO, no requiere un IMAO para producir un perfil locomotor bifásico (Halberstadt et al. 2012). Este último hallazgo indica que los IMAO alteran el perfil conductual de 5-MeO-DMT al ralentizar su biotransformación, lo que permite que se acumulen altos niveles del fármaco en el cerebro. De hecho, encontramos que la concentración de 5-MeO-DMT en el SNC aumenta aproximadamente 20 veces en animales pretratados con un IMAO (Halberstadt 2016).  
  59. ↑ Kargbo RB (abril de 2023). "Formas activas por vía oral de DMT, 5-MeO-DMT y MDMA de acción prolongada para el tratamiento de trastornos neuropsiquiátricos" . ACS Medicinal Chemistry Letters . 14 (4): 367–368 . doi : 10.1021/acsmedchemlett.3c00077 . PMC 10108390. PMID 37077395. El DMT original y el 5-MeO-DMT sufren limitaciones farmacocinéticas inherentes: el DMT tiene una vida media ultracorta (t1/2 = 8-13 min en ratones) y es inactivo por vía oral sin la coadministración de IMAO, mientras que el 5-MeO-DMT también requiere IMAO para lograr una exposición oral significativa. Para superar estas barreras, Terran Biosciences ha desarrollado profármacos patentados diseñados para una única dosis oral que evitan el metabolismo de primer paso y, posteriormente, mejoran potencialmente la administración al SNC después de la bioconversión (WO2023283364A2).50 Los datos preclínicos demuestran el éxito de este enfoque: la administración oral de un profármaco de DMT (compuesto Exp. 2-17, 10 mg/kg) en ratas logró una t1/2 de 1,24 h [10,3 h] para el DMT, mientras que el DMT original administrado por vía oral es esencialmente inactivo sin la coadministración de IMAO. De manera similar, un profármaco de 5-MeO-DMT (Exp. 2-19, 10 mg/kg) produjo una Cmax de 106 ng/mL y una t1/2 de 2,02 h para el 5-MeO-DMT.50  
  60. ↑ "N,n-dimetiltriptamina y psicodélicos relacionados y sus usos" . Patentes de Google . 7 de julio de 2022. Consultado el 29 de mayo de 2026 .
  61. ↑ Palfreyman MG, Varty GB, Stang E, Boltaev U, Avery K, Nivorozhkin A (diciembre de 2025). "Modificación de triptaminas naturales para el tratamiento de enfermedades neuropsiquiátricas". Journal of Psychopharmacology . 39 (12): 1338– 1350. doi : 10.1177/02698811251368362 . PMID 41045211. Además de la psilocina, la DMT y la 5-MeO-DMT se han convertido en profármacos a pesar de carecer del punto de unión del grupo 4-hidroxilo. [...] En otro enfoque, el grupo dimetilamino de DMT o 5-MeO-DMT se ha utilizado para generar profármacos similares a la betaína de estos psicodélicos clásicos (por ejemplo, véanse los profármacos N-fosfonooximetil de DMT y 5-MeO-DMT en la Tabla 3 (Khan et al., 2024)). 
  62. ↑ "Profármacos de dimetiltriptamina y derivados de los mismos" . Patentes de Google . 1 de mayo de 2024. Consultado el 30 de mayo de 2026 .
  63. ↑ Uthaug MV, Lancelotta R, Szabo A, Davis AK, Riba J, Ramaekers JG (marzo de 2020). "Examen prospectivo de la inhalación de 5-metoxi-N,N-dimetiltriptamina sintética: efectos sobre la IL-6 salival, los niveles de cortisol, el afecto y la falta de juicio" . Psicofarmacología . 237 ( 3): 773–785 . doi : 10.1007/s00213-019-05414-w . PMC 7036074. PMID 31822925 .  
  64. ^ " triptaminas : hongos " .​​​​ bluezoo.org .
  65. 1 2 3 4 5 "Bóvedas psicoactivas de Erowid: Preguntas frecuentes sobre la triptamina" . www.erowid.org .
  66. 1 2 3 4 5 6 7 "Algunos triptófanos simples" (PDF) . troutsnotes.com . Consultado el 4 de julio de 2020 .
  67. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Khan JI, Kennedy TJ, Christian JR DR (2011). Principios básicos de química forense . Springer Science & Business Media. pág. 195. ISBN  978-1-934115-06-0.
  68. ↑ Carpenter DE (2020-02-02). "5-MeO-DMT: La experiencia psicoactiva de 20 minutos con el sapo que está transformando vidas" . Forbes .
  69. 1 2 Uthaug MV, Lancelotta R, van Oorsouw K, Kuypers KP, Mason N, Rak J, et al. (septiembre de 2019). "Una sola inhalación de vapor de secreción de sapo seco que contiene 5-metoxi-N,N-dimetiltriptamina (5-MeO-DMT) en un entorno naturalista se relaciona con una mejora sostenida de la satisfacción con la vida, capacidades relacionadas con la atención plena y una disminución de los síntomas psicopatológicos" . Psicofarmacología . 236 ( 9): 2653– 2666. doi : 10.1007/s00213-019-05236-w . PMC 6695371. PMID 30982127 .   
  70. ↑ Romero S (2022-03-20). "La demanda de la toxina psicodélica de este sapo está en auge. Algunos advierten que eso es malo para el sapo" . The New York Times . ISSN 0362-4331 . Consultado el 2023-10-20 . 
  71. ↑ "El sapo del desierto de Sonora puede colocarte. Los cazadores furtivos lo han notado" . Animales . 12 de julio de 2023. Archivado del original el 12 de julio de 2023. Consultado el 20 de octubre de 2023 .
  72. ↑ Morris H (2 de febrero de 2021). "Prefacio" . Bufo alvarius: El sapo psicodélico del desierto de Sonora ( ed. 2021). Archivado del original el 2 de febrero de 2021. Recuperado el 20 de octubre de 2023 . 
  73. ^ Hoshino T, Shimodaira K (1 de marzo de 1936). "Über die synthese des bufotenin-methyl-äthers (5-metoxi-n-dimetil-triptamina) und bufotenins (synthesen in der indol-gruppe. XV)" . Boletín de la Sociedad Química de Japón . 11 (3): 221– 224. doi : 10.1246/bcsj.11.221 . ISSN 0009-2673 . 
  74. ↑ Pachter IJ, Zacharias DE, Ribeiro O (1959). "Alcaloides indólicos de Acer saccharinum (el arce plateado), Dictyoloma incanescens, Piptadenia colubrina y Mimosa hostilis". The Journal of Organic Chemistry . 24 (9): 1285– 1287. Bibcode : 1959JOrgC..24.1285P . doi : 10.1021/jo01091a032 . ISSN 0022-3263 . 
  75. 1 2 3 Brimblecombe RW, Pinder RM (1975). "Indolalquilaminas y compuestos relacionados". Agentes alucinógenos . Bristol: Wright-Scientechnica. págs. 98–144 . ISBN  978-0-85608-011-1. OCLC 2176880 . OL 4850660M .  
  76. 1 2 Gessner PK, Godse DD, Krull AH, McMullan JM (marzo de 1968). "Relaciones estructura-actividad entre 5-metoxi-n:n-dimetiltriptamina, 4-hidroxi-n:n-dimetiltriptamina (psilocina) y otras triptaminas sustituidas" . Life Sciences . 7 (5): 267– 277. doi : 10.1016/0024-3205(68)90200-2 . PMID 5641719 . 
  77. ↑ GESSNER PK, McISAAC WM, PAGE IH (abril de 1961). "Acciones farmacológicas de algunas metoxiindolalquilaminas". Nature . 190 (4771): 179– 180. Bibcode : 1961Natur.190..179G . doi : 10.1038/190179a0 . PMID 13704827 . 
  78. ↑ Gessner PK, Page IH (1 de julio de 1962). "Efectos conductuales de la 5-metoxi-N:N-dimetiltriptamina, otras triptaminas y LSD". American Journal of Physiology. Legacy Content . 203 (1): 167– 172. doi : 10.1152/ajplegacy.1962.203.1.167 . ISSN 0002-9513 . 
  79. ↑ Gallagher CH, Koch JH, Moore RM, Steel JD (noviembre de 1964). "Toxicidad de Phalaris tuberosa para las ovejas". Nature . 204 (4958): 542– 545. Bibcode : 1964Natur.204..542G . doi : 10.1038/204542a0 . PMID 14238156 . 
  80. 1 2 Shulgin AT (1976). "Agentes psicotomiméticos" . En Gordon M (ed.). Agentes psicofarmacológicos: uso, mal uso y abuso . Química medicinal: una serie de monografías. Vol. 4. Academic Press. págs. 59–146 . doi : 10.1016/b978-0-12-290559-9.50011-9 . ISBN   978-0-12-290559-9.
  81. ↑ Holmstedt B (agosto de 1965). "Derivados de triptamina en Epená, un rapé intoxicante utilizado por algunas tribus indígenas sudamericanas". Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie . 156 (2): 285– 305. PMID 5868939 . 
  82. ↑ Erspamer V, Vitali T, Roseghini M, Cei JM (septiembre de 1965). "5-Metoxi- y 5-hidroxi-indolalquilaminas en la piel de Bufo alvarius" (PDF) . Experientia . 21 (9): 504. doi : 10.1007/BF02138956 . PMID 5872604 . 
  83. ↑ Erspamer V, Vitali T, Roseghini M, Cei JM (julio de 1967). "5-Metoxi- y 5-hidroxiindoles en la piel de Bufo alvarius" (PDF) . Farmacología bioquímica . 16 (7): 1149– 1164. doi : 10.1016/0006-2952(67)90147-5 . PMID 6053590 . 
  84. ↑ Alexander Shulgin (1970). "Química y relaciones estructura-actividad de los psicotomiméticos". En DH Efron (ed.). Fármacos psicotomiméticos (PDF) . Nueva York: Raven Press. págs. 21–41 . 
  85. ↑ Gessner, PK (1970). Estudios farmacológicos de la 5-metoxi-N,N-dimetiltriptamina, el LSD y otros alucinógenos. Psychotomimetic Drugs , 105–118. https://www.samorini.it/doc1/alt_aut/ek/gessner-pharmacological-studies-of-5-methoxy-dimethyltryptamine-lsd.pdf#page=2 "DR. SHULGIN: Tenemos [5-MeO-DMT] en ensayos clínicos. Es mucho más activo que la dimetiltriptamina. Es mucho menos activo que el LSD y solo es activo por vía parenteral, como ocurre con el DMT. Esto es todo lo que puedo decir. DR. SNYDER: ¿Cómo se compara con la psilocina? DR. SHULGIN: Es más activo que la psilocina, pero no puedo precisar con exactitud cuánto más. DR. GESSNER: Todo esto concuerda con nuestros datos. DR. SHULGIN: Utilizamos de 5 a 10 mg de 5-metoxi-N,N-dimetiltriptamina; quizás incluso se pueda usar una dosis menor."
  86. ↑ de Smet PA (diciembre de 1983). "Una visión general multidisciplinaria de los rituales de enemas intoxicantes en el hemisferio occidental". Journal of Ethnopharmacology . 9 ( 2–3 ): 129–166 . doi : 10.1016/0378-8741(83)90031-4 . PMID 6677814 . Los experimentos en humanos con 5-MeO-DMT parecen haber sido realizados únicamente por Shulgin (1970), quien informó brevemente que una dosis parenteral de 5 a 10 mg es activa y reveló los siguientes detalles en una carta al autor: "Mis estudios clínicos involucraron un total de 9 sujetos, 4 hombres y 5 mujeres, dentro del rango de edad de 33 a 65 años. Todos eran voluntarios sanos, todos con considerable experiencia con drogas que pueden alterar el estado de conciencia. La vía de administración parenteral fue en todos los casos por inhalación de la base libre fusionada suspendida en Tanacetum vulgare en forma de cigarrillo. El inicio de la acción ocurre en menos de 60 segundos, alcanza una meseta en el segundo o tercer minuto y se disipa en gran medida a los 20 minutos, aunque puede haber cierta conciencia persistente durante el resto de una hora. Centralmente, hay una pérdida de cierta sensación de realidad, algunas imágenes con los ojos cerrados y una sensación general de estar encerrado y aislado en un sentido sensorial. Se han observado temblores ocasionales y midriasis ocasional. Estos efectos se presentan con dosis de 6 a 10 mg de la base libre. Personalmente, no he realizado experimentos por vía oral y desconozco sus efectos por esta vía. 
  87. ↑ Davis W, Weil AT (1992). "Identidad de un sapo psicoactivo del Nuevo Mundo". Ancient Mesoamerica . 3 (1): 51– 59. doi : 10.1017/S0956536100002297 . ISSN 0956-5361 . 
  88. ↑ Lyttle T (mayo de 1993). "Mal uso y leyenda en el fenómeno de 'lamer sapos'". The International Journal of the Addictions . 28 (6): 521– 538. doi : 10.3109/10826089309039645 . PMID 8486435 . 
  89. ↑ Mann J, Gottlieb A (2015) [Publicado por primera vez en 1970]. «Contraportada». El Libro de los Sacramentos: Uso Ritual de Plantas Mágicas . Ronin Publishing. ISBN 978-1-57951-210-1.
  90. 1 2 "Cronología del 5-MeO-DMT" . Erowid .
  91. ↑ Salud, Discapacidad y Envejecimiento (24 de junio de 2016). "Norma sobre sustancias tóxicas, julio de 2016" . Registro Federal de Legislación.
  92. ↑ Dirección de Servicios Legislativos (5 de diciembre de 2025). «Ley de Sustancias y Drogas Controladas» . Departamento de Justicia de Canadá . Consultado el 20 de enero de 2026 .
  93. ↑ "¿Es legal el 5-MeO-DMT (Bufo) en Canadá? Entendiendo las leyes y regulaciones sobre el 5-MeO-DMT" . PsychedelicLaw.ca . Consultado el 28 de noviembre de 2023 .
  94. ^ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (en chino). Administración de Alimentos y Medicamentos de China. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .
  95. ↑ "Förordning om ändring i förordningen (1999:58) om förbud mot vissa hälsofarliga varor" (PDF) . Svensk författningssamling (en sueco). 7 de septiembre de 2004.
  96. ↑ «Ley turca» (PDF) . Gaceta Resmi . 16 de diciembre de 2013.
  97. ↑ Administración para el Control de Drogas (DEA), Departamento de Justicia (diciembre de 2010). "Listas de sustancias controladas: inclusión de la 5-metoxi-N,N-dimetiltriptamina en la Lista I de la Ley de Sustancias Controladas. Norma final". Registro Federal . 75 (243): 79296–79300 . PMID 21171485 . 
  98. ↑ Davis AK, So S, Lancelotta R, Barsuglia JP, Griffiths RR (marzo de 2019). "El uso de 5-metoxi-N,N-dimetiltriptamina (5-MeO-DMT) en un entorno grupal naturalista se asocia con mejoras no intencionadas en la depresión y la ansiedad" . The American Journal of Drug and Alcohol Abuse . 45 (2): 161– 169. doi : 10.1080/00952990.2018.1545024 . PMC 6430661. PMID 30822141 .  
  99. ↑ Davis AK, Barsuglia JP, Lancelotta R, Grant RM, Renn E (julio de 2018). "La epidemiología del uso de 5-metoxi-N,N-dimetiltriptamina (5-MeO-DMT): beneficios, consecuencias, patrones de uso, efectos subjetivos y razones para el consumo" . Journal of Psychopharmacology . 32 (7): 779–792 . doi : 10.1177/0269881118769063 . PMC 6248886. PMID 29708042 .  
  100. ↑ Lima da Cruz RV, Moulin TC, Petiz LL, Leão RN (2018). "Una dosis única de 5-MeO-DMT estimula la proliferación celular, la supervivencia neuronal y los cambios morfológicos y funcionales en el giro dentado ventral de ratones adultos" . Frontiers in Molecular Neuroscience . 11 312. doi : 10.3389/fnmol.2018.00312 . PMC 6131656. PMID 30233313 .  
  101. ↑ Revista WS. "La carrera por comercializar el psicodélico más potente del mundo" . WSJ .
  102. ↑ "Inicio | GH Research" . GH Research Limited .
  103. ↑ Reckweg J, Mason NL, van Leeuwen C, Toennes SW, Terwey TH, Ramaekers JG (2021). "Un estudio de fase 1 de rango de dosis para evaluar la seguridad y los efectos psicoactivos de una formulación vaporizada de 5-metoxi-N,N-dimetiltriptamina (GH001) en voluntarios sanos" . Frontiers in Pharmacology . 12 760671. doi : 10.3389/fphar.2021.760671 . PMC 8667866. PMID 34912222 .  
  104. ↑ Reckweg JT, van Leeuwen CJ, Henquet C, van Amelsvoort T, Theunissen EL, Mason NL, et al. (2023). "Un ensayo de fase 1/2 para evaluar la seguridad y la eficacia de una formulación vaporizada de 5-metoxi-N,N-dimetiltriptamina (GH001) en pacientes con depresión resistente al tratamiento" . Frontiers in Psychiatry . 14 1133414. doi : 10.3389/fpsyt.2023.1133414 . PMC 10319409. PMID 37409159 .   
  105. ↑ GH Research PLC (06/12/2021). "GH Research anuncia el resultado exitoso de la fase 2 de su ensayo clínico de fase 1/2 de GH001 en la depresión resistente al tratamiento" . Sala de prensa de GlobeNewswire (Comunicado de prensa) . Consultado el 07/10/2022 .
  106. ↑ GH Research PLC (23 de agosto de 2022). "GH Research informa los resultados financieros del segundo trimestre de 2022 y proporciona actualizaciones comerciales" . Sala de prensa de GlobeNewswire (Comunicado de prensa) . Consultado el 7 de octubre de 2022 .
  107. 1 2 3 Ryan J (3 de febrero de 2025). "GH Research anuncia que se alcanzó el criterio de valoración principal en el ensayo de fase 2b con GH001 en TRD, demostrando una reducción de -15,5 puntos en la escala MADRS ajustada por placebo" . Recuperado el 16 de febrero de 2025 .
  108. 1 2 Kasoff J (16 de marzo de 2026). "El apoyo federal a la investigación psicodélica en EE. UU. acelera los ensayos clínicos de 5-MeO-DMT" . Lucid News . Consultado el 27 de marzo de 2026 .
  109. ↑ Carpenter DE (16 de febrero de 2022). "Más empresas adoptan el 5-MeO-DMT para crear terapias" . Lucid News . Consultado el 6 de marzo de 2022 .
  110. ↑ Atai Life Sciences (27 de marzo de 2024). "Atai Life Sciences anuncia resultados iniciales positivos del estudio abierto de fase 2a de Beckley Psytech sobre BPL-003 (5-MeO-DMT intranasal) en la depresión resistente al tratamiento" . Sala de prensa de GlobeNewswire (Comunicado de prensa) . Consultado el 6 de octubre de 2024 .
  111. ↑ Siebert A. "¿Podría el 5-MeO-DMT permitir una terapia asistida con psicodélicos más asequible? Beckley Psytech cree que sí" . Forbes . Consultado el 6 de marzo de 2022 .
  112. ↑ Taylor P (5 de noviembre de 2025). "Se completa la fusión psicodélica para crear AtaiBeckley" . Pharmaphorum . Consultado el 20 de mayo de 2026 .
  113. ↑ Ramaekers JG (mayo de 2025). "¿Menos es más? Efectos antidepresivos de los psicodélicos de acción corta" . Neuropsychopharmacology . 50 (6): 875–876 . doi : 10.1038/s41386-025-02103-5 . PMC 12032289. PMID 40258989 .  
  114. ↑ Ramaekers JG, Reckweg JT, Mason NL (enero de 2025). "Beneficios y desafíos de los psicodélicos ultrarrápidos de acción corta en el tratamiento de la depresión" . The American Journal of Psychiatry . 182 (1): 33– 46. doi : 10.1176/appi.ajp.20230890 . PMID 39741439 . 
  • 5-MeO-DMT - Diseño de isómeros
  • 5-MeO-DMT - PsychonautWiki
  • 5-MeO-DMT - Erowid
  • 5-MeO-DMT - TiHKAL - Erowid
  • 5-MeO-DMT - TiHKAL - Diseño de isómeros
  • El gran y elegante hilo sobre el 5-MeO-DMT - Bluelight
  • 5-MeO-DMT: Descifrando los misterios de este potente psicodélico - Tripsitter