Hispanopedia WikiEn bioquímica , los fenoles naturales son productos naturales que contienen al menos un grupo funcional fenol . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Los compuestos fenólicos son producidos por plantas y microorganismos. [ 4 ] Los organismos a veces sintetizan compuestos fenólicos en respuesta a presiones ecológicas como el ataque de patógenos e insectos, la radiación UV y las heridas. [ 5 ] Dado que están presentes en los alimentos que los humanos consumen regularmente y en las plantas utilizadas en los sistemas de medicina tradicional de varias culturas, su papel en la salud y la enfermedad humanas es objeto de investigación. [ 1 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] : 104
Clasificación
Se pueden aplicar varios esquemas de clasificación . [ 8 ] : 2 Un esquema de uso común fue ideado por Jeffrey Harborne et.al en 1964 y publicado en 1980: [ 8 ] : 2 [ 9 ] [ 10 ]
Los diarilheptanoides C 6 -C 7 -C 6 no están incluidos en esta clasificación de Harborne.
También se pueden clasificar según el número de grupos fenólicos que poseen. Por lo tanto, se les puede llamar fenoles simples o monofenoles , con un solo grupo fenólico, o difenoles ( bifenoles ), trifenoles y oligofenoles , con dos, tres o varios grupos fenólicos respectivamente.
Una familia diversa de fenoles naturales son los flavonoides , que incluyen varios miles de compuestos, entre ellos los flavonoles , flavonas , flavan-3ol ( catequinas ), flavanonas , antocianidinas e isoflavonoides . [ 11 ]
La unidad fenólica puede encontrarse dimerizada o polimerizada, dando lugar a una nueva clase de polifenoles. Por ejemplo, el ácido elágico es un dímero del ácido gálico y forma la clase de los elagitaninos, o bien una catequina y una galocatequina pueden combinarse para formar el compuesto rojo teaflavina , un proceso que también da lugar a la amplia clase de tearubiginas marrones presentes en el té.
Dos fenoles naturales de dos categorías diferentes, por ejemplo un flavonoide y un lignano, pueden combinarse para formar una clase híbrida como los flavonolignanos .
Nomenclatura de polímeros :
Clases químicas híbridas
Las plantas de los géneros Humulus y Cannabis producen metabolitos terpenofenólicos, compuestos que son meroterpenos . [ 12 ] [ 13 ] Los lípidos fenólicos son largas cadenas alifáticas unidas a una fracción fenólica.
Quiralidad
Muchos fenoles naturales son quirales . Un ejemplo de estas moléculas es la catequina . La cavicularina es un macrociclo inusual porque fue el primer compuesto aislado de la naturaleza que mostró actividad óptica debido a la presencia de quiralidad planar y quiralidad axial .
Absorbancia UV visible
Los fenoles naturales muestran propiedades ópticas características del benceno, por ejemplo, absorción cerca de 270 nm. Según las reglas de Woodward , también suelen producirse desplazamientos batocrómicos, lo que sugiere la presencia de electrones π deslocalizados derivados de una conjugación entre los grupos benceno y vinilo . [ 14 ]
A medida que las moléculas con mayores niveles de conjugación experimentan este fenómeno de desplazamiento batocrómico, se absorbe una parte del espectro visible. Las longitudes de onda que quedan en el proceso (generalmente en la sección roja del espectro) recomponen el color de la sustancia en particular. La acilación con ácidos cinámicos de las antocianidinas cambió la tonalidad del color ( ángulo de tono CIE Lab ) a púrpura . [ 15 ]
Aquí se muestra una serie de espectros UV- visible de moléculas clasificadas de izquierda a derecha según su nivel de conjugación:
El patrón de absorbancia responsable del color rojo de las antocianinas puede ser complementario al de la clorofila verde en tejidos fotosintéticamente activos como las hojas jóvenes de Quercus coccifera . [ 16 ]
Oxidación
Los fenoles naturales son especies reactivas frente a la oxidación ; en particular, la compleja mezcla de fenoles que se encuentra en los alimentos, por ejemplo, puede sufrir autooxidación durante el proceso de envejecimiento. Los fenoles naturales simples pueden dar lugar a la formación de proantocianidinas de tipo B en vinos [ 17 ] o en soluciones modelo [ 18 ] [ 19 ] . Esto se correlaciona con el cambio de color de pardeamiento no enzimático característico de este proceso [ 20 ] . Este fenómeno puede observarse en alimentos como los purés de zanahoria [ 21 ] .
El pardeamiento asociado a la oxidación de compuestos fenólicos también se ha señalado como causa de muerte celular en callos formados en cultivos in vitro . Estos compuestos fenólicos provienen tanto de los tejidos del explante como de sus secreciones.
compuestos fenólicos
De origen natural
Biosíntesis
Los fenoles se forman mediante tres vías biosintéticas diferentes: (i) la vía del shikimato/corizmato o succinilbenzoato, que produce los derivados fenilpropanoides (C6–C3); (ii) la vía del acetato/malonato o policétido, que produce los fenilpropanoides de cadena lateral alargada, incluido el gran grupo de flavonoides (C6–C3–C6) y algunas quinonas; y (iii) la vía del acetato/mevalonato, que produce los terpenoides aromáticos, principalmente monoterpenos, mediante reacciones de deshidrogenación. [ 23 ] [ 24 ] El aminoácido aromático fenilalanina , sintetizado en la vía del ácido shikímico , es el precursor común de los aminoácidos que contienen fenol y los compuestos fenólicos.
En las plantas, las unidades fenólicas se esterifican o metilan y se someten a conjugación , lo que significa que los fenoles naturales se encuentran mayoritariamente en forma de glucósido en lugar de en forma de aglicona .
En el aceite de oliva, el tirosol forma ésteres con ácidos grasos. [ 25 ] En el centeno, los alquilresorcinoles son lípidos fenólicos.
Algunas acetilaciones involucran terpenos como el geraniol . [ 26 ] Esas moléculas se llaman meroterpenos (un compuesto químico que tiene una estructura terpenoide parcial).
La metilación puede producirse mediante la formación de un enlace éter en los grupos hidroxilo, dando lugar a polifenoles O-metilados. En el caso de la flavona O-metilada tangeritina , los cinco grupos hidroxilo están metilados, sin que queden grupos hidroxilo libres en el grupo fenol. La metilación también puede producirse directamente en un carbono del anillo de benceno, como en el caso del poriol , un flavonoide C-metilado .
Biodegradación
El hongo de pudrición blanca Phanerochaete chrysosporium puede eliminar hasta el 80% de los compuestos fenólicos de las aguas residuales de la coquización . [ 27 ]
Aplicaciones
Los taninos se utilizan en la industria del curtido.
Usos aspiracionales
Algunos fenoles naturales se han propuesto como biopesticidas . Los furanoflavonoides como la karanjina o los rotenoides se utilizan como acaricidas o insecticidas . [ 28 ]
Algunos fenoles se venden como suplementos dietéticos . También se han investigado como fármacos. Por ejemplo, el crofelemer (nombre comercial en EE. UU.: Fulyzaq) es un fármaco en desarrollo para el tratamiento de la diarrea asociada a los fármacos antirretrovirales. Además, se han sintetizado derivados del compuesto fenólico combretastatina A-4 , una molécula anticancerígena, incorporando átomos de nitrógeno o halógenos para aumentar la eficacia del tratamiento. [ 29 ]
Procesamiento y análisis industrial
Biomasa
La recuperación de fenoles naturales a partir de residuos de biomasa forma parte del biorrefinado . [ 30 ]
Métodos analíticos
Los estudios para evaluar la capacidad antioxidante pueden utilizar métodos electroquímicos . [ 31 ]
La detección se puede realizar mediante sensores bacterianos luminiscentes recombinantes . [ 32 ]
Elaboración de perfiles
El perfil fenólico se puede obtener mediante cromatografía líquida-espectrometría de masas (LC/MS). [ 33 ]
Cuantificación
Un método para cuantificar el contenido fenólico es la titulación volumétrica . Se utiliza un agente oxidante, el permanganato , para oxidar concentraciones conocidas de una solución estándar, generando así una curva de calibración . El contenido de los fenoles desconocidos se expresa entonces como equivalentes del estándar correspondiente.
Algunos métodos para cuantificar el contenido total de fenoles se basan en mediciones colorimétricas . Los fenoles totales (o el efecto antioxidante) se pueden medir mediante la reacción de Folin-Ciocalteu . Los resultados se expresan generalmente en equivalentes de ácido gálico (EAG). La prueba del cloruro férrico (FeCl₃ ) también es un ensayo colorimétrico.
Lamaison y Carnet diseñaron una prueba para determinar el contenido total de flavonoides de una muestra (método AlCl₃ ) . Tras mezclar adecuadamente la muestra con el reactivo, la mezcla se incuba durante 10 minutos a temperatura ambiente y se mide la absorbancia de la solución a 440 nm. El contenido de flavonoides se expresa en mg/g de quercetina. [ 34 ]
Los resultados de cuantificación obtenidos mediante cromatografía líquida de alta resolución ( HPLC) acoplada a un detector de matriz de diodos se suelen expresar como valores relativos en lugar de absolutos, debido a la falta de estándares disponibles comercialmente para todas las moléculas fenólicas. Esta técnica también puede acoplarse a espectrometría de masas (por ejemplo, HPLC-DAD- ESI /MS) para una identificación molecular más precisa .
Evaluación del efecto antioxidante
- Mediciones in vitro
Otras pruebas miden la capacidad antioxidante de una fracción. Algunas utilizan el catión radical 2,2'-azino-bis(3-etilbenzotiazolina-6-sulfónico) (ABTS), que reacciona con la mayoría de los antioxidantes, incluidos los fenoles, los tioles y la vitamina C. [ 35 ] Durante esta reacción, el catión radical ABTS azul se convierte de nuevo en su forma neutra incolora. La reacción puede monitorizarse espectrofotométricamente. Este ensayo se conoce a menudo como ensayo de capacidad antioxidante equivalente a Trolox (TEAC). La reactividad de los diversos antioxidantes probados se compara con la del Trolox , que es un análogo de la vitamina E.
Otros ensayos de capacidad antioxidante que utilizan Trolox como estándar incluyen los ensayos de difenilpicrilhidrazilo (DPPH), capacidad de absorción de radicales de oxígeno (ORAC), capacidad reductora férrica del plasma (FRAP) o inhibición de la oxidación in vitro de lipoproteínas de baja densidad humanas catalizada por cobre . [ 36 ]
También existe un ensayo de actividad antioxidante celular (CAA). La diclorofluoresceína es una sonda que queda atrapada dentro de las células y se oxida fácilmente a diclorofluoresceína (DCF) fluorescente. El método mide la capacidad de los compuestos para prevenir la formación de DCF por radicales peroxilo generados por diclorhidrato de 2,2'-azobis(2-amidinopropano) (ABAP) en células de hepatocarcinoma humano HepG2 . [ 37 ]
Otros métodos incluyen el butilhidroxitolueno (BHT), el butilhidroxianisol (BHA) y el método Rancimat (evaluación de la rancidez de la grasa). [ 38 ]
- modelos in vivo
Las larvas del animal modelo Galleria mellonella , también conocidas como gusanos de cera , pueden utilizarse para evaluar el efecto antioxidante de moléculas individuales mediante la adición de ácido bórico a los alimentos para inducir estrés oxidativo . [ 39 ] Se puede monitorizar el contenido de malondialdehído , un indicador de estrés oxidativo, y la actividad de las enzimas antioxidantes superóxido dismutasa , catalasa , glutatión S-transferasa y glutatión peroxidasa . También se puede obtener una profenoloxidasa del insecto. [ 40 ]
Análisis genético
Las vías biosintéticas y metabólicas de los compuestos fenólicos y las enzimas implicadas pueden estudiarse mediante transgénesis genética. El gen regulador de Arabidopsis para la producción del pigmento antocianina 1 (AtPAP1) puede expresarse en otras especies vegetales. [ 41 ]
fenómenos naturales
Los fenoles se encuentran en la naturaleza, especialmente en el reino vegetal.
Ocurrencias en procariotas
Orobol se puede encontrar en Streptomyces neyagawaensis (una Actinobacteria). Los compuestos fenólicos se pueden encontrar en la cianobacteria Arthrospira maxima , utilizada en el suplemento dietético Spirulina . [ 42 ] Las tres cianobacterias Microcystis aeruginosa , Cylindrospermopsis raciborskii y Oscillatoria sp. son objeto de investigación sobre la producción natural de butilhidroxitolueno (BHT), [ 43 ] un antioxidante, aditivo alimentario y producto químico industrial.
La proteobacteria Pseudomonas fluorescens produce floroglucinol , ácido floroglucinol carboxílico y diacetilfloroglucinol . [ 44 ] Otro ejemplo de fenoles producidos en proteobacterias es el 3,5-dihidroxi-4-isopropil-trans-estilbeno , un estilbenoide bacteriano producido en los simbiontes bacterianos Photorhabdus de los nematodos Heterorhabditis .
Ocurrencias en hongos
Los ácidos fenólicos se pueden encontrar en especies de basidiomicetos de hongos . [ 45 ] Por ejemplo, el ácido protocatecuico y el pirocatecol se encuentran en Agaricus bisporus [ 46 ] así como otras sustancias feniladas como los ácidos fenilacético y fenilpirúvico . Otros compuestos como la atromentina y el ácido telefórico también se pueden aislar de hongos de la clase Agaricomycetes . El orobol , una isoflavona , se puede aislar de Aspergillus niger .
- En levaduras
Los alcoholes aromáticos (por ejemplo, el tirosol ) son producidos por la levadura Candida albicans . [ 47 ] También se encuentran en la cerveza . [ 48 ] Estas moléculas son compuestos de detección de quórum para Saccharomyces cerevisiae . [ 49 ]
- Metabolismo
La aril-alcohol deshidrogenasa utiliza un alcohol aromático y NAD + para producir un aldehído aromático , NADH y H + .
La aril-alcohol deshidrogenasa (NADP+) utiliza un alcohol aromático y NADP + para producir un aldehído aromático , NADPH y H + .
La arildialquilfosfatasa (también conocida como hidrolasa de organofosforados, fosfotriesterasa e hidrolasa de paraoxón) utiliza un arildialquilfosfato y H2O para producir dialquilfosfato y un alcohol arílico.
Ocurrencias en líquenes
El ácido girofórico , un depsido y el orcinol se encuentran en los líquenes . [ 50 ]
Presencia en algas
El alga verde Botryococcus braunii es objeto de investigación sobre la producción natural de butilhidroxitolueno (BHT), [ 43 ] un antioxidante, aditivo alimentario y producto químico industrial.
Se han aislado ácidos fenólicos como el protocatecuico , el p-hidroxibenzoico , el 2,3-dihidroxibenzoico , el clorogénico , el vainílico , el cafeico , el p -cumárico y el salicílico , el ácido cinámico y los hidroxibenzaldehídos como el p-hidroxibenzaldehído , el 3,4-dihidroxibenzaldehído y la vainillina a partir de cultivos in vitro del alga verde de agua dulce Spongiochloris spongiosa . [ 51 ]
Los florotaninos , por ejemplo el eckol , se encuentran en las algas pardas . La vidalenolona se puede encontrar en el alga roja tropical Vidalia sp . [ 52 ]
Presencia en plantas terrestres (embriófitas)
Ocurrencias en plantas vasculares
Los compuestos fenólicos se encuentran principalmente en plantas vasculares (traqueófitas), es decir, Lycopodiophyta [ 53 ] (licopodios), Pteridophyta (helechos y equisetos), Angiospermas (plantas con flores o Magnoliophyta) y Gymnospermas [ 54 ] ( coníferas , cícadas , Ginkgo y Gnetales ).
En los helechos, compuestos como el kaempferol y su glucósido pueden aislarse del extracto metanólico de las frondas de Phegopteris connectilis [ 55 ] o el kaempferol-3-O-rutinósido , un conocido glucósido flavonoide de sabor amargo, puede aislarse de los rizomas de Selliguea feei . [ 56 ] El ácido hipogálico , el ácido cafeico , la peoniflorina y el pikurósido pueden aislarse del helecho de agua dulce Salvinia molesta . [ 57 ]
En las coníferas (Pinophyta), los compuestos fenólicos se almacenan en las células del parénquima polifenólico , un tejido abundante en el floema de todas las coníferas. [ 58 ]
La planta acuática Myriophyllum spicatum produce ácidos elágico , gálico y pirogálico y (+)- catequina . [ 59 ]
Ocurrencias en monocotiledóneas
Los alquilresorcinoles se pueden encontrar en los cereales.
El 2,4-bis(4-hidroxibencil)fenol es un compuesto fenólico que se encuentra en las orquídeas Gastrodia elata y Galeola faberi .
Ocurrencias en plantas no vasculares
Los compuestos fenólicos también se pueden encontrar en plantas terrestres no vasculares ( briofitas ). Los dihidroestilbenoides y los bis(dibencilos) se pueden encontrar en hepáticas ( Marchantiophyta ), por ejemplo, los macrociclos cavicularina y riccardina C. Aunque la lignina está ausente en musgos (Bryophyta) y antocerotas (Anthocerotophyta), algunos compuestos fenólicos se pueden encontrar en estos dos taxones. [ 60 ] Por ejemplo, el ácido rosmarínico y un 3'-O-β-D-glucósido de ácido rosmarínico se pueden encontrar en la antocerota Anthoceros agrestis . [ 61 ]
Ocurrencias en otros eucariotas
Ocurrencias en insectos
Se ha demostrado que el endurecimiento del componente proteico de la cutícula de los insectos se debe a la acción curtiente de un agente producido por la oxidación de una sustancia fenólica que forma esclerotina . En el endurecimiento análogo de la ooteca de la cucaracha , la sustancia fenólica en cuestión es el ácido 3,4-dihidroxibenzoico ( ácido protocatecuico ). [ 62 ]
La acetosiringona es producida por el macho de la chinche de patas foliáceas ( Leptoglossus phyllopus ) y se utiliza en su sistema de comunicación. [ 63 ] [ 64 ] [ 65 ] El guayacol se produce en el intestino de las langostas del desierto , Schistocerca gregaria , por la descomposición de material vegetal. Este proceso lo lleva a cabo la bacteria intestinal Pantoea agglomerans . [ 66 ] El guayacol es uno de los principales componentes de las feromonas que causan el enjambre de langostas. [ 67 ] Se ha detectado orcinol en el "pegamento tóxico" de la especie de hormiga Camponotus saundersi . Rhynchophorus ferrugineus (gorgojo rojo de la palma) utiliza 2-metoxi-4-vinilfenol para la señalización química ( feromonas ). [ 68 ] Otros fenoles simples y complejos se pueden encontrar en hormigas eusociales (como Crematogaster ) como componentes del veneno. [ 69 ]
Ocurrencias en mamíferos
En elefantas, se han detectado los compuestos 3-etilfenol y 2-etil-4,5-dimetilfenol en muestras de orina. [ 70 ] El examen de la secreción de las glándulas temporales mostró la presencia de fenol , m-cresol y p-cresol (4-metilfenol) durante el musth en elefantes machos . [ 71 ] [ 72 ] [ 73 ]
El p-cresol y el o-cresol también son componentes del sudor humano . El p-cresol es además un componente principal del olor a cerdo . [ 74 ]
El 4-etilfenol , el 1,2-dihidroxibenceno , la 3-hidroxiacetofenona , el 4-metil-1,2-dihidroxibenceno , la 4-metoxiacetofenona , el ácido 5-metoxisalicílico , el salicilaldehído y el ácido 3-hidroxibenzoico son componentes del castóreo , el exudado de los sacos castores del castor norteamericano adulto ( Castor canadensis ) y del castor europeo ( Castor fiber ), utilizado en perfumería. [ 75 ]
Roles
En algunos casos de fenoles naturales, están presentes en el follaje vegetativo para desalentar la herbivoría , como en el caso del roble venenoso occidental . [ 76 ]
Función en los suelos
En los suelos , se asume que se liberan mayores cantidades de fenoles de la hojarasca en descomposición que de la precipitación que atraviesa la vegetación en cualquier comunidad vegetal natural. La descomposición de la materia vegetal muerta provoca que los compuestos orgánicos complejos se oxiden lentamente formando humus similar a la lignina o se descompongan en formas más simples (azúcares y aminoazúcares, ácidos orgánicos alifáticos y fenólicos), que se transforman posteriormente en biomasa microbiana (humus microbiano) o se reorganizan y se oxidan aún más en conjuntos húmicos ( ácidos fúlvicos y húmicos ), que se unen a los minerales arcillosos y a los hidróxidos metálicos . Ha habido un largo debate sobre la capacidad de las plantas para absorber sustancias húmicas de sus sistemas radiculares y metabolizarlas. Ahora existe consenso sobre cómo el humus desempeña un papel hormonal, más que simplemente nutricional, en la fisiología vegetal.
En el suelo, los fenoles solubles se enfrentan a cuatro destinos diferentes. Pueden ser degradados y mineralizados como fuente de carbono por microorganismos heterótrofos ; pueden transformarse en sustancias húmicas insolubles y recalcitrantes mediante reacciones de polimerización y condensación (con la contribución de organismos del suelo); pueden adsorberse a minerales arcillosos o formar quelatos con iones de aluminio o hierro; o pueden permanecer disueltos, lixiviados por el agua de percolación, y finalmente abandonar el ecosistema como parte del carbono orgánico disuelto (COD). [ 4 ]
La lixiviación es el proceso por el cual los cationes como el hierro (Fe) y el aluminio (Al), así como la materia orgánica, se eliminan de la hojarasca y se transportan hacia abajo, al suelo. Este proceso se conoce como podzolización y es particularmente intenso en los bosques boreales y templados fríos, constituidos principalmente por pinos coníferos , cuya hojarasca es rica en compuestos fenólicos y ácido fúlvico . [ 77 ]
Papel en la supervivencia
Los compuestos fenólicos pueden actuar como agentes protectores, inhibidores, tóxicos naturales para los animales y pesticidas contra organismos invasores, como herbívoros, nematodos, insectos fitófagos y patógenos fúngicos y bacterianos. El aroma y la pigmentación que confieren otros compuestos fenólicos pueden atraer microbios simbióticos, polinizadores y animales que dispersan frutos. [ 23 ]
Defensa contra los depredadores
Los compuestos fenólicos volátiles se encuentran en la resina de las plantas , donde pueden atraer a benefactores como parasitoides o depredadores de los herbívoros que atacan la planta. [ 78 ]
En la especie de alga marina Alaria marginata , los fenoles actúan como defensa química contra los herbívoros. [ 79 ] En las especies tropicales de Sargassum y Turbinaria , que suelen ser consumidas preferentemente por peces herbívoros y equinodermos , existe un nivel relativamente bajo de fenoles y taninos. [ 80 ] Los aleloquímicos marinos generalmente están presentes en mayor cantidad y diversidad en las regiones tropicales que en las templadas. Se ha informado que los fenoles de las algas marinas constituyen una aparente excepción a esta tendencia biogeográfica. Se encuentran altas concentraciones de fenoles en especies de algas pardas (órdenes Dictyotales y Fucales ) tanto de regiones templadas como tropicales, lo que indica que la latitud por sí sola no es un predictor razonable de las concentraciones de fenoles en las plantas. [ 81 ]
Defensa contra la infección
En la vid Vitis vinifera , el trans - resveratrol es una fitoalexina producida contra el crecimiento de patógenos fúngicos como Botrytis cinerea [ 82 ] y la delta-viniferina es otra fitoalexina de la vid producida tras la infección fúngica por Plasmopara viticola . [ 83 ] La pinosilvina es una toxina estilbenoide preinfecciosa (es decir, sintetizada antes de la infección), a diferencia de las fitoalexinas , que se sintetizan durante la infección. Está presente en el duramen de Pinaceae . [ 84 ] Es una fungitoxina que protege la madera de la infección fúngica . [ 85 ]
La sakuranetina es una flavanona , un tipo de flavonoide. Se puede encontrar en Polymnia fruticosa [ 86 ] y en el arroz , donde actúa como fitoalexina contra la germinación de esporas de Pyricularia oryzae . [ 87 ] En Sorghum , el gen SbF3'H2 , que codifica una flavonoide 3'-hidroxilasa , parece expresarse en la síntesis de fitoalexinas 3-desoxiantocianidinas específicas de patógenos , [ 88 ] por ejemplo en las interacciones Sorghum- Colletotrichum . [ 89 ]
La 6-metoximelleína es una dihidroisocumarina y una fitoalexina inducida en rodajas de zanahoria por UV-C , [ 90 ] que permite resistencia a Botrytis cinerea [ 91 ] y otros microorganismos . [ 92 ]
La danilona es una fitoalexina presente en el fruto de la papaya . Este compuesto mostró una alta actividad antifúngica contra Colletotrichum gloesporioides , un hongo patógeno de la papaya. [ 93 ]
Los estilbenos se producen en Eucalyptus sideroxylon en caso de ataques de patógenos. Estos compuestos pueden estar implicados en la respuesta hipersensible de las plantas. Los altos niveles de fenoles en algunas maderas pueden explicar su conservación natural contra la putrefacción. [ 94 ]
En las plantas, VirA es una proteína histidina quinasa que detecta ciertos azúcares y compuestos fenólicos. Estos compuestos se encuentran típicamente en plantas dañadas, y como resultado , Agrobacterium tumefaciens utiliza VirA para localizar posibles organismos huéspedes para la infección. [ 95 ]
Función en las interacciones alelopáticas
Los fenoles naturales pueden estar involucrados en interacciones alelopáticas , por ejemplo en el suelo [ 96 ] o en el agua. La juglona es un ejemplo de una molécula que inhibe el crecimiento de otras especies de plantas alrededor de los nogales. La planta vascular acuática Myriophyllum spicatum produce ácidos elágico , gálico y pirogálico , así como (+)- catequina , compuestos fenólicos alelopáticos que inhiben el crecimiento del alga verdeazulada Microcystis aeruginosa . [ 59 ]
Los compuestos fenólicos, y en particular los flavonoides e isoflavonoides , pueden estar involucrados en la formación de endomicorrizas . [ 97 ]
La acetosiringona es conocida principalmente por su participación en el reconocimiento de patógenos vegetales, [ 98 ] especialmente por su función como señal que atrae y transforma bacterias oncogénicas únicas del género Agrobacterium . El gen virA del plásmido Ti en el genoma de Agrobacterium tumefaciens y Agrobacterium rhizogenes es utilizado por estas bacterias del suelo para infectar plantas, a través de su codificación para un receptor de acetosiringona y otros fitoquímicos fenólicos exudados por las heridas de las plantas. [ 99 ] Este compuesto también permite una mayor eficiencia de transformación en plantas, en procedimientos de transformación mediados por A. tumefaciens, y por lo tanto es importante en la biotecnología vegetal. [ 100 ]
Contenido en los alimentos para consumo humano
Entre las fuentes más destacadas de fenoles naturales en la nutrición humana se incluyen las bayas , el té , la cerveza , el aceite de oliva , el chocolate o el cacao , el café , las granadas , las palomitas de maíz , la yerba mate , las frutas y las bebidas a base de frutas (como la sidra, el vino y el vinagre ) y las verduras . Las hierbas y especias , los frutos secos (nueces, cacahuetes) y las algas también pueden ser importantes para el aporte de ciertos fenoles naturales.
Los fenoles naturales también se pueden encontrar en matrices grasas como el aceite de oliva . [ 101 ] El aceite de oliva sin filtrar tiene los niveles más altos de fenoles, o fenoles polares que forman un complejo fenol-proteína complejo.
Se ha demostrado que los compuestos fenólicos, cuando se utilizan en bebidas , como el jugo de ciruela pasa , son útiles en los componentes de color y sensoriales, como aliviar el amargor . [ 102 ]
Algunos defensores de la agricultura orgánica afirman que las papas , naranjas y hortalizas de hoja cultivadas orgánicamente tienen más compuestos fenólicos y que estos pueden brindar protección antioxidante contra las enfermedades cardíacas y el cáncer . [ 103 ] Sin embargo, la evidencia sobre diferencias sustanciales entre los alimentos orgánicos y los convencionales es insuficiente para respaldar las afirmaciones de que los alimentos orgánicos son más seguros o saludables que los convencionales. [ 104 ] [ 105 ]
Metabolismo humano
En animales y humanos, tras la ingestión, los fenoles naturales pasan a formar parte del metabolismo de los xenobióticos . En las reacciones de fase II subsiguientes, estos metabolitos activados se conjugan con especies cargadas como el glutatión , el sulfato , la glicina o el ácido glucurónico . Estas reacciones son catalizadas por un amplio grupo de transferasas de especificidad amplia. UGT1A6 es un gen humano que codifica una fenol UDP glucuronosiltransferasa activa sobre fenoles simples. [ 106 ] La enzima codificada por el gen UGT1A8 tiene actividad glucuronidasa con muchos sustratos, incluyendo cumarinas , antraquinonas y flavonas . [ 107 ]
Referencias
- 1 2 Khoddami, A; et al. (2013). " Técnicas para el análisis de compuestos fenólicos de plantas" . Molecules . 18 (2): 2328– 75. CiteSeerX 10.1.1.386.9960 . doi : 10.3390/molecules18022328 . PMC 6270361. PMID 23429347 .
- ↑ Amorati, R; Valgimigli, L. (2012). "Modulación de la actividad antioxidante de los fenoles mediante interacciones no covalentes". Organic & Biomolecular Chemistry . 10 (21): 4147– 4158. doi : 10.1039/c2ob25174d . PMID 22505046 .
- ↑ Robbins, Rebecca J (2003). "Ácidos fenólicos en los alimentos: una visión general de la metodología analítica" . Journal of Agricultural and Food Chemistry . 51 (10): 2866– 2887. Bibcode : 2003JAFC...51.2866R . doi : 10.1021/jf026182t . PMID 12720366. Archivado del original el 4 de marzo de 2016. Consultado el 2 de diciembre de 2018 .
- 1 2 Hättenschwiler, Stephan; Vitousek, Peter M. (2000). "El papel de los polifenoles en el ciclo de nutrientes de los ecosistemas terrestres" . Trends in Ecology & Evolution . 15 (6): 238– 243. doi : 10.1016/S0169-5347(00)01861-9 . PMID 10802549 .
- 1 2 Klepacka, J; et al. (2011). "Compuestos fenólicos como factores distintivos de cultivares y variedades en algunos productos vegetales" . Plant Foods Hum Nutr . 66 (1): 64– 69. Bibcode : 2011PFHN...66...64K . doi : 10.1007/s11130-010-0205-1 . PMC 3079089. PMID 21243436 .
- ↑ Mishra, BB; Tiwari, VK. (2011). "Productos naturales: un papel en evolución en el descubrimiento de fármacos futuros". Eur J Med Chem . 46 (10): 4769– 807. doi : 10.1016/j.ejmech.2011.07.057 . PMID 21889825 .
- ↑ Wildman, Robert EC (19 de abril de 2016). Manual de nutracéuticos y alimentos funcionales . CRC Press. ISBN 978-1-4200-0618-6.
- 1 2 Vermerris, Wilfred; Nicholson, Ralph (2007-02-20). Bioquímica de los compuestos fenólicos . Springer Science & Business Media. ISBN 978-1-4020-5164-7.
- ↑ Harborne, JB (1980). "Fenoles vegetales". En Bell, EA; Charlwood, BV (eds.). Enciclopedia de fisiología vegetal, volumen 8: productos vegetales secundarios . Berlín Heidelberg Nueva York: Springer-Verlag. págs. 329–395 .
- ↑ Lattanzio, Vincenzo (2013). «Compuestos fenólicos: Introducción». En Ramawat, Kishan Gopal; Mérillon, Jean-Michel (eds.). Productos naturales: Fitoquímica, botánica y metabolismo de alcaloides, fenoles y terpenos . Berlín, Heidelberg: Springer. pp. 1543–1580 . doi : 10.1007/978-3-642-22144-6_57 . ISBN 978-3-642-22144-6.
- ↑ Jamison, Jennifer R. (2003). Guía clínica de nutrición y suplementos dietéticos en el manejo de enfermedades . Churchill Livingstone. pág. 525. ISBN 978-0-443-07193-5.
- ↑ Capítulo ocho: "Biosíntesis de metabolitos terpenofenólicos en lúpulo y cannabis". Jonathan E. Page y Jana Nagel, Avances recientes en fitoquímica , 2006, Volumen 40, págs. 179–210, doi : 10.1016/S0079-9920(06)80042-0
- ↑ Page, Jonathan E.; Nagel, Jana (enero de 2006). «Capítulo ocho: biosíntesis de metabolitos terpenofenólicos en lúpulo y cannabis» . En Romeo, John T. (ed.). Avances recientes en fitoquímica . Bioquímica vegetal integrativa. Vol. 40. Elsevier. págs. 179–210 . doi : 10.1016/S0079-9920(06)80042-0 . ISBN 978-0-08-045125-1.
- ↑ Jeandenis, J.; Pezet, R.; Tabacchi, R. (2006). "Análisis rápido de estilbenos y derivados de hojas de vid infectadas con mildiú velloso mediante cromatografía líquida-espectrometría de masas con fotoionización a presión atmosférica". Journal of Chromatography A . 1112 ( 1– 2): 263– 8. Bibcode : 2006JChA.1112..263J . doi : 10.1016/j.chroma.2006.01.060 . PMID 16458906 .
- ↑ Stintzing, FC; Stintzing, AS; Carle, R.; Frei, B.; Wrolstad, RE (2002). "Color y propiedades antioxidantes de los pigmentos de antocianina a base de cianidina". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 50 (21): 6172– 6181. Bibcode : 2002JAFC...50.6172S . doi : 10.1021/jf0204811 . PMID 12358498 .
- ↑ Karageorgou, P.; Manetas, Y. (2006). "La importancia de ser rojo cuando es joven: Antocianinas y la protección de las hojas jóvenes de Quercus coccifera contra la herbivoría de insectos y el exceso de luz" . Fisiología de los árboles . 26 (5): 613– 621. doi : 10.1093/treephys/26.5.613 . PMID 16452075 .
- ↑ Sun, Weixing; Miller, Jack M. (2003). "Espectrometría de masas en tándem de las procianidinas de tipo B en el vino y las dehidrodicatequinas de tipo B en una mezcla de autooxidación de (+)-catequina y (−)-epicatequina" . Journal of Mass Spectrometry . 38 (4): 438– 446. Bibcode : 2003JMSp...38..438S . doi : 10.1002/jms.456 . ISSN 1076-5174 . PMID 12717756 .
- ↑ He, F.; Pan, QH; Shi, Y.; Zhang, XT; Duan, CQ (2009). "Identificación de oligómeros de autooxidación de flavan-3-oles en soluciones modelo mediante HPLC-MS/MS" . Journal of Mass Spectrometry . 44 (5): 633– 640. Bibcode : 2009JMSp...44..633H . doi : 10.1002/jms.1536 . PMID 19053150 .
- ↑ Cilliers, JJL; Singleton, VL (1989). "Reacciones de pardeamiento fenólico autooxidativo no enzimático en un sistema modelo de ácido cafeico" . Journal of Agricultural and Food Chemistry . 37 (4): 890– 896. Bibcode : 1989JAFC...37..890C . doi : 10.1021/jf00088a013 .
- ↑ Cilliers, Johannes JL; Singleton, Vernon L. (1990). "Reacciones autooxidativas no enzimáticas del ácido cafeico en el vino" . American Journal of Enology and Viticulture . 41 (1): 84– 86. doi : 10.5344/ajev.1990.41.1.84 . S2CID 83665714 .
- ↑ Talcott, ST; Howard, LR (1999). "La autooxidación fenólica es responsable de la degradación del color en el puré de zanahoria procesado". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 47 (5): 2109– 2115. Bibcode : 1999JAFC...47.2109T . doi : 10.1021/jf981134n . PMID 10552504 .
- ↑ Yu, Hailong; Zhang, Zeng-Li; Chen, Jing; Pei, Aijie; Hua, colmillo; Qian, Xuanchen; Él, Jinjiang; Liu, Chun-Feng; Xu, Xingshun (16 de marzo de 2012). "Carvacrol, un aditivo alimentario, proporciona neuroprotección en lesiones por isquemia/reperfusión cerebral focal en ratones" . MÁS UNO . 7 (3) e33584. Código Bib : 2012PLoSO...733584Y . doi : 10.1371/journal.pone.0033584 . ISSN 1932-6203 . PMC 3306416 . PMID 22438954 .
- 1 2 Bhattacharya, A; et al. (2010). "Revisión: Los roles de los fenoles vegetales en la defensa y la comunicación durante la infección por Agrobacterium y Rhizobium" . Mol Plant Pathol . 11 (5): 705– 19. doi : 10.1111/j.1364-3703.2010.00625.x . PMC 6640454. PMID 20696007 .
- ↑ Knaggs, Andrew R. (2001). "La biosíntesis de metabolitos de shikimato (1999)". Natural Product Reports . 18 (3): 334– 55. doi : 10.1039/b001717p . PMID 11476485 .
- ↑ Lucas, Ricardo; Comelles, Francisco; Alcántara, David; Maldonado, Olivia S.; Curcuroze, Melanie; Parra, Jose L.; Morales, Juan C. (2010). "Propiedades tensioactivas de los ésteres de ácidos grasos de los antioxidantes lipofílicos tirosol e hidroxitirosol: una posible explicación de la hipótesis no lineal de la actividad antioxidante en emulsiones de aceite en agua". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 58 (13): 8021– 6. Bibcode : 2010JAFC...58.8021L . doi : 10.1021/jf1009928 . hdl : 11441/154173 . PMID 20524658 .
- ↑ Šmejkal, Karel; Grycová, Lenka; Marek, Radek; Lemiere, Filip; Jankovská, Dagmar; Forejtníková, Hana; Vančo, Ján; Suchý, Václav (2007). "Compuestos de C-geranilo de frutos de Paulownia tomentosa ". Revista de Productos Naturales . 70 (8): 1244– 8. Bibcode : 2007JNAtP..70.1244S . doi : 10.1021/np070063w . PMID 17625893 .
- ↑ Lu Y; Yan L; Wang Y; Zhou S; Fu J; Zhang J (junio de 2009). "Biodegradación de compuestos fenólicos de aguas residuales de coquización por el hongo de podredumbre blanca inmovilizado Phanerochaete chrysosporium". Journal of Hazardous Materials . 165 ( 1–3 ): 1091–7 . Bibcode : 2009JHzM..165.1091L . doi : 10.1016/j.jhazmat.2008.10.091 . PMID 19062164 .
- ↑ Perumalsamy, Haribalan; Jang, Myung Jin; Kim, Jun-Ran; Kadarkarai, Murugan; Ahn, Young-Joon (2015). "Actividad larvicida y posible modo de acción de cuatro flavonoides y dos ácidos grasos identificados en semillas de Millettia pinnata frente a tres especies de mosquitos" . Parasites & Vectors . 8 (1): 237. Bibcode : 2015PVec....8..237P . doi : 10.1186/ s13071-015-0848-8 . ISSN 1756-3305 . PMC 4410478. PMID 25928224 .
- ↑ Carr, Miriam; Greene, Lisa M.; Knox, Andrew JS; Lloyd, David G.; Zisterer, Daniela M.; Meegan, Mary J. (2010). "Identificación de compuestos líderes de análogos de combretastatina de tipo β-lactama con restricción conformacional: síntesis, actividad antiproliferativa y efectos dirigidos a la tubulina". European Journal of Medicinal Chemistry . 45 (12): 5752– 5766. doi : 10.1016/j.ejmech.2010.09.033 . PMID 20933304 .
- ↑ Villaverde, JJ; De Vega, A.; Ligero, P.; Freire, CSR; Neto, CP; Silvestre, AJD (2010). "Fraccionamiento organosolv de la corteza de Miscanthus x giganteus: Destino de los componentes lipofílicos y formación de valiosos subproductos fenólicos". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 58 (14): 8279– 8285. Bibcode : 2010JAFC...58.8279V . doi : 10.1021/jf101174x . PMID 20593898 .
- ↑ René, Alice; Abasq, Marie-Laurence; Hauchard, Didier; Hapiot, Philippe (2010). "¿Cómo reaccionan los compuestos fenólicos frente al ion superóxido? Un método electroquímico simple para evaluar la capacidad antioxidante". Analytical Chemistry . 82 (20): 8703– 10. Bibcode : 2010AnaCh..82.8703R . doi : 10.1021/ac101854w . PMID 20866027 .
- ↑ Leedjarv, A.; Ivask, A.; Virta, M.; Kahru, A. (2006). "Análisis de fenoles biodisponibles de muestras naturales mediante sensores bacterianos luminiscentes recombinantes". Chemosphere . 64 (11): 1910– 9. Bibcode : 2006Chmsp..64.1910L . doi : 10.1016/j.chemosphere.2006.01.026 . PMID 16581105 .
- ↑ Stobiecki, M.; Skirycz, A.; Kerhoas, L.; Kachlicki, P.; Muth, D.; Einhorn, J.; Mueller-Roeber, B. (2006). "Perfilado de conjugados glucosídicos fenólicos en hojas de Arabidopsis thaliana mediante LC/MS". Metabolomics . 2 (4): 197– 219. doi : 10.1007/s11306-006-0031-5 . S2CID 39140266 .
- ^ "Teneurs en principaux flavonoides des fleurs de Cratageus monogyna Jacq et de Cratageus Laevigata (Poiret DC) en Fonction de la vegetación". JL Lamaison y A. Carnet, Plantes Medicinales Phytotherapie , 1991, XXV, páginas 12-16
- ↑ Walker, Richard B.; Everette, Jace D. (2009). "Tasas de reacción comparativas de varios antioxidantes con el radical catión ABTS". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 57 (4): 1156– 61. Bibcode : 2009JAFC...57.1156W . doi : 10.1021/jf8026765 . PMID 19199590 .
- ↑ Meyer, Anne S.; Yi, Ock-Sook; Pearson, Debra A.; Waterhouse, Andrew L.; Frankel, Edwin N. (1997). "Inhibición de la oxidación de lipoproteínas de baja densidad humanas en relación con la composición de antioxidantes fenólicos en uvas ( Vitis vinifera )". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 45 (5): 1638– 1643. Bibcode : 1997JAFC...45.1638M . doi : 10.1021/jf960721a .
- ↑ Wolfe, KL; Liu, RH (2007). "Ensayo de actividad antioxidante celular (CAA) para evaluar antioxidantes, alimentos y suplementos dietéticos". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 55 (22): 8896– 8907. Bibcode : 2007JAFC...55.8896W . doi : 10.1021/jf0715166 . PMID 17902627 .
- ↑ Astrid; von Gadow, Elizabeth Joubert; Hansmann, Chris F. (1997). "Comparación de la actividad antioxidante de la aspalatina con la de otros fenoles vegetales del té rooibos (Aspalathus linearis), α-tocoferol, BHT y BHA". J. Agric. Food Chem . 45 (3): 632– 638. Bibcode : 1997JAFC...45..632V . doi : 10.1021/jf960281n .
- ↑ Hyršl, Pavel; Büyükgüzel, Ender; Büyükgüzel, Kemal (2007). "Los efectos del estrés oxidativo inducido por ácido bórico en las enzimas antioxidantes y la supervivencia en Galleria mellonella". Archives of Insect Biochemistry and Physiology . 66 (1): 23– 31. doi : 10.1002/arch.20194 . PMID 17694562 .
- ↑ Kopácek, Petr; Weise, Christoph; Götz, Peter (1995). "La profenoloxidasa de la polilla de la cera Galleria mellonella: purificación y caracterización de la proenzima". Insect Biochemistry and Molecular Biology . 25 (10): 1081– 1091. Bibcode : 1995IBMB...25.1081K . doi : 10.1016/0965-1748(95)00040-2 . PMID 8580908 .
- ↑ Li, Xiang; Gao, Ming-Jun; Pan, Hong-Yu; Cui, De-Jun; Gruber, Margaret Y. (2010). "Colza morada: Arabidopsis PAP1 aumenta los antioxidantes y los compuestos fenólicos en las hojas de Brassica napus ". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 58 (3): 1639– 45. Bibcode : 2010JAFC...58.1639L . doi : 10.1021/jf903527y . PMID 20073469 .
- ↑ Producción de compuestos fenólicos por la microalga Spirulina maxima y sus efectos protectores in vitro frente a un modelo de hepatotoxicidad . Abd El-Baky Hanaa H., El Baz Farouk K. y El-Baroty Gamal S., Advances in food sciences , 2009, volumen 31, número 1, pp. 8–16, INIST 21511068
- 1 2 Babu B.; Wu JT (diciembre de 2008). "Producción de butilhidroxitolueno natural como antioxidante por fitoplancton de agua dulce" ( PDF) . Journal of Phycology . 44 (6): 1447– 1454. Bibcode : 2008JPcgy..44.1447B . doi : 10.1111/j.1529-8817.2008.00596.x . PMID 27039859. S2CID 26084768 .
- ↑ Achkar, Jihane; Xian, Mo; Zhao, Huimin; Escarcha, JW (2005). "Biosíntesis de floroglucinol". J. Am. Química. Soc . 127 (15): 5332– 5333. Bibcode : 2005JAChS.127.5332A . doi : 10.1021/ja042340g . PMID 15826166 .
- ↑ Barros, Lillian; Dueñas, Montserrat; Ferreira, Isabel CFR; Baptista, Paula; Santos-Buelga, Celestino (2009). "Determinación de ácidos fenólicos por HPLC–DAD–ESI/MS en dieciséis especies diferentes de hongos silvestres portugueses". Food and Chemical Toxicology . 47 (6): 1076– 9. doi : 10.1016/j.fct.2009.01.039 . hdl : 10198/2650 . PMID 19425182 .
- ↑ Delsignore, A; Romeo, F; Giaccio, M (1997). "Contenido de sustancias fenólicas en basidiomicetos". Investigación Micológica . 101 (5): 552– 6. doi : 10.1017/S0953756296003206 .
- ↑ Ghosh, Suman; Kebaara, Bessie W.; Atkin, Audrey L.; Nickerson, Kenneth W. (2008). "Regulación de la producción de alcohol aromático en Candida albicans" . Microbiología Aplicada y Ambiental . 74 (23): 7211– 7218. Bibcode : 2008ApEnM..74.7211G . doi : 10.1128/AEM.01614-08 . PMC 2592902. PMID 18836025 .
- ↑ Szlavko, Clara M. (1973). "Trptophol, tirosol y feniletanol: los alcoholes superiores aromáticos en la cerveza" . Journal of the Institute of Brewing . 79 (4): 283– 288. doi : 10.1002/j.2050-0416.1973.tb03541.x .
- ↑ Hogan, Deborah A. (2006). "Quorum Sensing: Alcohols in a Social Situation" . Current Biology . 16 (12): R457– R458. Bibcode : 2006CBio...16.R457H . doi : 10.1016 / j.cub.2006.05.035 . PMID 16782000. S2CID 3970864 .
- ↑ Robiquet (1829). "Ensayo analítico de los líquenes de Orseille". Annales de chimie et de physique . 42 : 236-257 .
- ↑ Onofrejová, L.; Vašíčková, J.; Klejdus, B.; Stratil, P.; Mišurcová, L.; Kráčmar, S.; Kopecký, J.; Vacek, J. (2010). "Fenoles bioactivos en algas: la aplicación de técnicas de extracción en fase sólida y líquida presurizada". Revista de análisis farmacéutico y biomédico . 51 (2): 464– 470. doi : 10.1016/j.jpba.2009.03.027 . PMID 19410410 .
- ↑ Yoo, HD; Ketchum, SO; France, D.; Bair, K.; Gerwick, WH (2002). "Vidalenolona, un nuevo metabolito fenólico del alga roja tropical Vidalia sp." Journal of Natural Products . 65 (1): 51– 53. Bibcode : 2002JNAtP..65...51Y . doi : 10.1021/np010319c . PMID 11809064 .
- ↑ Pedersen, JA; Øllgaard, B. (1982). "Ácidos fenólicos en el género Lycopodium". Biochemical Systematics and Ecology . 10 (1): 3– 9. Bibcode : 1982BioSE..10....3P . doi : 10.1016/0305-1978(82)90044-8 .
- ↑ Carnachan, SM; Harris, PJ (2000). "El ácido ferúlico está unido a las paredes celulares primarias de todas las familias de gimnospermas". Biochemical Systematics and Ecology . 28 (9): 865– 879. Bibcode : 2000BioSE..28..865C . doi : 10.1016/S0305-1978(00)00009-0 . PMID 10913848 .
- ↑ Adam, KP (1999). "Constituyentes fenólicos del helecho Phegopteris connectilis". Phytochemistry . 52 (5): 929– 934. Bibcode : 1999PChem..52..929A . doi : 10.1016/S0031-9422(99)00326-X .
- ↑ Flavonoides y una proantocianidina de los rizomas de Selliguea feei. Baek Nam-In, Kennelly EJ, Kardono LBS, Tsauri S., Padmawinata K., Soejarto DD y Kinghorn AD, Phytochemistry , 1994, vol. 36, n.º 2, págs. 513–518, INIST 3300075
- ↑ Choudhary, MI; Naheed, N.; Abbaskhan, A.; Musharraf, SG; Siddiqui, H.; Atta-Ur-Rahman (2008). "Fenólicos y otros constituyentes del helecho de agua dulce Salvinia molesta". Phytochemistry . 69 (4): 1018– 1023. Bibcode : 2008PChem..69.1018C . doi : 10.1016/j.phytochem.2007.10.028 . PMID 18177906 .
- ↑ Krokene, P.; Nagy, NE; Krekling, T. (2008). "Conductos de resina traumáticos y células de parénquima polifenólico en coníferas". Resistencia inducida de las plantas a la herbivoría . pág. 147. doi : 10.1007/978-1-4020-8182-8_7 . ISBN 978-1-4020-8181-1.
- 1 2 Nakai, S. (2000). "Polifenoles alelopáticos liberados por Myriophyllum spicatum que inhiben el crecimiento de la alga verdeazul Microcystis aeruginosa". Water Research . 34 (11): 3026– 3032. Bibcode : 2000WatRe..34.3026N . doi : 10.1016/S0043-1354(00)00039-7 .
- ↑ Erickson, M.; Miksche, GE (1974). "Sobre la presencia de lignina o polifenoles en algunos musgos y hepáticas". Phytochemistry . 13 (10): 2295– 2299. Bibcode : 1974PChem..13.2295E . doi : 10.1016/0031-9422(74)85042-9 .
- ↑ Vogelsang, K.; Schneider, B.; Petersen, M. (2005). "Producción de ácido rosmarínico y un nuevo 3′-O-β-D-glucósido de ácido rosmarínico en cultivos en suspensión del antoceronte Anthoceros agrestis Paton". Planta . 223 (2): 369– 373. doi : 10.1007/s00425-005-0089-8 . PMID 16133208 . S2CID 29302603 .
- ↑ Hackman, RH; Pryor, MG; Todd, AR (1948). "La presencia de sustancias fenólicas en artrópodos" . The Biochemical Journal . 43 (3): 474– 477. doi : 10.1042/bj0430474 . PMC 1274717. PMID 16748434 .
- ↑ Acetosiringona en www.pherobase.com, la base de datos de feromonas.
- ↑ Aldrich, JR; Blum, MS; Duffey, SS; Fales, HM (1976). "Productos naturales específicos de los machos en el insecto Leptoglossus phyllopus: Química y posible función". Journal of Insect Physiology . 22 (9): 1201– 1206. Bibcode : 1976JInsP..22.1201A . doi : 10.1016/0022-1910(76)90094-9 .
- ↑ Aldrich, JR; Blum, MS; Fales, HM (1979). "Productos naturales específicos de especies de chinches de patas foliáceas macho adultas (Hemiptera: Heteroptera)". Journal of Chemical Ecology . 5 (1): 53– 62. Bibcode : 1979JCEco...5...53A . doi : 10.1007/BF00987687 . S2CID 34346907 .
- ↑ Dillon, RJ; Vennard, CT; Charnley, AK (abril de 2002). "Una nota: las bacterias intestinales producen componentes de una feromona de cohesión de langosta" . Journal of Applied Microbiology . 92 (4): 759– 763. Bibcode : 2002JApMb..92..759D . doi : 10.1046 / j.1365-2672.2002.01581.x . ISSN 1364-5072 . PMID 11966918. S2CID 8561972 .
- ↑ Dillon, Rod J.; Vennard, Chris T.; Charnley, A. Keith (2000). "Explotación de bacterias intestinales en la langosta" . Nature . 403 ( 6772): 851. doi : 10.1038/35002669 . PMID 10706273. S2CID 5207502 .
- ↑ Semioquímico - 2-metoxi-4-vinilfenol , Pherobase.com
- ↑ Marlier, J.; Quinet, Y.; Debiseau, J. (2004). "Comportamiento defensivo y actividades biológicas de la secreción abdominal en la hormiga Crematogaster Scutellaris (Hymenoptera: Myrmicinae)" ( PDF) . Behavioural Processes . 67 (3): 427– 40. Bibcode : 2004BehPr..67..427M . doi : 10.1016/j.beproc.2004.07.003 . PMID 15518992. S2CID 21599793 .
- ↑ Olores urinarios, de la glándula temporal y del aliento de elefantes asiáticos del Parque Nacional Mudumalai. LEL Rasmussen y V. Krishnamurthy, Gajah, la revista del Grupo de Especialistas en Elefantes Asiáticos , enero de 2001, número 20, páginas 1-8 ( artículo )
- ↑ Rasmussen, LEL; Perrin, TE (1999). "Correlatos fisiológicos del musth". Fisiología y comportamiento . 67 (4): 539– 49. doi : 10.1016/S0031-9384(99)00114-6 . PMID 10549891. S2CID 21368454 .
- ↑ "Musth en elefantes". Deepa Ananth, Revista impresa del zoológico , 15(5), págs. 259-262 ( artículo archivado el 4 de junio de 2018 en Wayback Machine ).
- ↑ Adams, J.; Garcia, A.; Foote, CS (1978). "Algunos constituyentes químicos de la secreción de la glándula temporal del elefante africano (Loxodonta africana)". Journal of Chemical Ecology . 4 (1): 17– 25. Bibcode : 1978JCEco...4...17A . doi : 10.1007/BF00988256 . S2CID 45857570 .
- ↑ "¿Por qué estudiar el olor de los cerdos?" .
- ↑ Müller-Schwarze, D.; Houlihan, PW (1991). "Actividad feromonal de constituyentes individuales del castóreo en el castor, Castor canadensis". Journal of Chemical Ecology . 17 (4): 715– 34. Bibcode : 1991JCEco..17..715M . doi : 10.1007/BF00994195 . PMID 24258917 . S2CID 29937875 .
- ↑ C.Michael Hogan (2008) Roble venenoso occidental: Toxicodendron diversilobum , GlobalTwitcher, ed. Nicklas Stromberg "Copia archivada" . Archivado del original el 21-07-2009 . Recuperado el 21-07-2009 .
{{cite web}}: CS1 mantenimiento: copia archivada como título ( enlace ) - ↑ Biogeoquímica: Un análisis del cambio global . 2.ª edición. William H. Schlesinger, Academic Press, 1997, 108, 135, 152–158, 180–183, 191–194
- ↑ Resinas vegetales: Química, evolución, ecología y etnobotánica , por Jean Langenheim, Timber Press , Portland, Oregón, 2003.
- ↑ Steinberg, PD (1984). "Defensa química de las algas contra los herbívoros: asignación de compuestos fenólicos en el alga Alaria marginata". Science . 223 (4634): 405– 407. Bibcode : 1984Sci...223..405S . doi : 10.1126/science.223.4634.405 . PMID 17829890 . S2CID 36409146 .
- ↑ Steinberg, PD (1986). "Defensas químicas y susceptibilidad de las algas pardas marinas tropicales a los herbívoros". Oecologia . 69 (4): 628– 630. Bibcode : 1986Oecol..69..628S . doi : 10.1007/BF00410374 . PMID 28311627 . S2CID 19551247 .
- ↑ Targett, Nancy M.; Coen, Loren D.; Boettcher, Anne A.; Tanner, Christopher E. (1992). "Comparaciones biogeográficas de polifenoles de algas marinas: evidencia en contra de una tendencia latitudinal". Oecologia . 89 (4): 464– 470. Bibcode : 1992Oecol..89..464T . doi : 10.1007/BF00317150 . JSTOR 4219911 . PMID 28311874 . S2CID 5655010 .
- ↑ F. Favaron, M. Lucchetta, S. Odorizzi, AT Pais da Cunha y L. Sella (2009). "El papel de los polifenoles de la uva en la actividad del trans-resveratrol contra Botrytis cinerea y de la lacasa fúngica en la solubilidad de las supuestas proteínas PR de la uva" (PDF) . Journal of Plant Pathology . 91 (3): 579– 588. doi : 10.4454/jpp.v91i3.549 (inactivo el 30 de junio de 2026). Archivado del original (PDF) el 18 de agosto de 2020. Recuperado el 22 de enero de 2011 .
{{cite journal}}: CS1 maint: DOI inactivo a partir de junio de 2026 ( enlace ) CS1 maint: nombres múltiples: lista de autores ( enlace ) - ↑ Timperio, AM; d'Alessandro, A.; Fagioni, M.; Magro, P.; Zolla, L. (2012). "Producción de las fitoalexinas trans-resveratrol y delta-viniferina en dos cultivares de uva de relevancia económica tras la infección con Botrytis cinerea en condiciones de campo". Plant Physiology and Biochemistry . 50 (1): 65– 71. Bibcode : 2012PlPB...50...65T . doi : 10.1016/j.plaphy.2011.07.008 . PMID 21821423 .
- ↑ Hovelstad, H.; Leirset, I.; Oyaas, K.; Fiksdahl, A. (2006). "Análisis de cribado de estilbenos de pinosilvina, ácidos resínicos y lignanos en coníferas noruegas" . Molecules . 11 ( 1): 103– 114. doi : 10.3390/11010103 . PMC 6148674. PMID 17962750 .
- ↑ Lee, SK; Lee, HJ; Min, HY; Park, EJ; Lee, KM; Ahn, YH; Cho, YJ; Pyee, JH (2005). "Actividad antibacteriana y antifúngica de la pinosilvina, un componente del pino". Fitoterapia . 76 (2): 258– 260. doi : 10.1016/j.fitote.2004.12.004 . PMID 15752644 .
- ↑ "Sakuranetin" . home.ncifcrf.gov . Archivado del original el 3 de diciembre de 2018. Consultado el 2 de diciembre de 2018 .
- ↑ Sakuranetina, una fitoalexina flavonona de hojas de arroz irradiadas con luz ultravioleta, Kodama O., Miyakawa J., Akatsuka T. y Kiyosawa S., Phytochemistry , 1992, volumen 31, número 11, págs. 3807–3809, INIST 4682303
- ↑ Shih, C. -H.; Chu, IK; Yip, WK; Lo, C. (2006). "Expresión diferencial de dos cDNAs de flavonoides 3'-hidroxilasa involucrados en la biosíntesis de pigmentos de antocianina y fitoalexinas 3-desoxiantocianidina en sorgo" . Plant and Cell Physiology . 47 (10): 1412– 1419. doi : 10.1093/pcp/pcl003 . PMID 16943219 .
- ↑ "Biosíntesis y regulación de fitoalexinas 3-desoxiantocianidinas inducidas durante la interacción entre sorgo y colletotrichum : expresión heteróloga en maíz". Chopra Surinder, Gaffoor Iffa, Ibraheem Farag, Póster presentado en la Sociedad Americana de Biólogos Vegetales ( resumen archivado el 25/07/2011 en Wayback Machine ).
- ↑ Mercier, J.; Arul, J.; Ponnampalam, R.; Boulet, M. (1993). "Inducción de 6-metoximelleína y resistencia a patógenos de almacenamiento en rodajas de zanahoria mediante UV-C". Journal of Phytopathology . 137 (1): 44– 54. Bibcode : 1993JPhyt.137...44M . doi : 10.1111/j.1439-0434.1993.tb01324.x .
- ↑ Hoffman, R.; Heale, JB (1987). "Muerte celular, acumulación de 6-metoximelleína y resistencia inducida a Botrytis cinerea en rodajas de raíz de zanahoria". Physiological and Molecular Plant Pathology . 30 (1): 67– 75. Bibcode : 1987PMPP...30...67H . doi : 10.1016/0885-5765(87)90083-X .
- ↑ Kurosaki, F.; Nishi, A. (1983). "Aislamiento y actividad antimicrobiana de la fitoalexina 6-metoximelleína de células de zanahoria cultivadas". Phytochemistry . 22 (3): 669– 672. Bibcode : 1983PChem..22..669K . doi : 10.1016/S0031-9422(00)86959-9 .
- ↑ Danielone, una fitoalexina del fruto de la papaya . Echeverri F., Torres F., Quiñones W., Cardona G., Archbold R., Roldán J., Brito I., Luis JG y Lahlou UE-H., Fitoquímica , 1997, vol. 44, núm. 2, págs. 255–256, INIST 2558881
- ↑ Hart, John H.; Hillis, WE (1974). "Inhibición de hongos de pudrición de la madera por estilbenos y otros polifenoles en Eucalyptus sideroxylon ". Phytopathology . 64 (7): 939– 48. Bibcode : 1974PhPat..64..939H . doi : 10.1094/Phyto-64-939 .
- ↑ Brencic, Anja; Winans, Stephen C. (marzo de 2005). "Detección y respuesta a señales involucradas en interacciones huésped-microbio por bacterias asociadas a plantas" . Microbiol Mol Biol Rev. 69 ( 1): 155–194 . doi : 10.1128/mmbr.69.1.155-194.2005 . PMC 1082791. PMID 15755957 .
- ↑ Blum, Udo; Shafer, Steven R.; Lehman, Mary E. (1999). "Evidencia de interacciones alelopáticas inhibitorias que involucran ácidos fenólicos en suelos de campo: conceptos frente a un modelo experimental". Critical Reviews in Plant Sciences . 18 (5): 673– 93. Bibcode : 1999CRvPS..18..673B . doi : 10.1080/07352689991309441 .
- ↑ Morandi, D. (1996). "Presencia de fitoalexinas y compuestos fenólicos en interacciones endomicorrícicas y su papel potencial en el control biológico". Plant and Soil . 185 (2): 241– 305. Bibcode : 1996PlSoi.185..241M . doi : 10.1007/BF02257529 . S2CID 30091640 .
- ↑ "Participación de la acetosiringona en el reconocimiento de patógenos vegetales". Baker C. Jacyn, Mock Norton M., Whitaker Bruce D., Roberts Daniel P., Rice Clifford P., Deahl Kenneth L. y Aver'Yanov Andrey A., Biochemical and Biophysical Research Communications , 2005, volumen 328, número 1, pp. 130–136, INIST 16656426
- ↑ Schrammeijer, B.; Beijersbergen, A.; Ocioso, KB; Melchers, LS; Thompson, DV; Hooykaas, PJ (2000). "Análisis de secuencia de la región vir del plásmido pTi15955 de octopina Ti de Agrobacterium tumefaciens" . Revista de Botánica Experimental . 51 (347): 1167– 1169. doi : 10.1093/jexbot/51.347.1167 . PMID 10948245 .
- ↑ Sheikholeslam, SN; Weeks, DP (1987). "La acetosiringona promueve la transformación de alta eficiencia de explantes de Arabidopsis thaliana por Agrobacterium tumefaciens". Plant Molecular Biology . 8 (4): 291– 298. Bibcode : 1987PMolB...8..291S . doi : 10.1007/BF00021308 . PMID 24301191 . S2CID 32005770 .
- ↑ Gutfinger, T. (1981). "Polyphenols in olive oils". Journal of the American Oil Chemists' Society . 58 (11): 966– 8. doi : 10.1007/BF02659771 . S2CID 85367601 .
- ↑ Donovan, Jennifer L.; Meyer, Anne S.; Waterhouse, Andrew L. (1998). "Composición fenólica y actividad antioxidante de las ciruelas pasas y el jugo de ciruela pasa (Prunus domestica)". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 46 (4): 1247– 1252. Bibcode : 1998JAFC...46.1247D . doi : 10.1021/jf970831x .
- ↑ Asami, Danny K. "Comparación del contenido total de ácido fenólico y ascórbico de mora Marion, fresa y maíz liofilizados y secados al aire, cultivados mediante prácticas agrícolas convencionales, orgánicas y sostenibles" . Journal of Agricultural and Food Chemistry (American Chemical Society), 51 (5), 1237–1241, 2003. 10.1021/jf020635c S0021-8561(02)00635-0. Consultado el 10 de abril de 2006.
- ↑ Smith-Spangler, C.; Brandeau, ML ; Hunter, GE; Bavinger, JC; Pearson, M.; Eschbach, PJ; Sundaram, V.; Liu, H.; Schirmer, P.; Stave, C.; Olkin, I.; Bravata, DM (4 de septiembre de 2012). "¿Son los alimentos orgánicos más seguros o más saludables que las alternativas convencionales?: una revisión sistemática". Annals of Internal Medicine . 157 (5): 348– 366. doi : 10.7326/0003-4819-157-5-201209040-00007 . PMID 22944875. S2CID 21463708 .
- ↑ Blair, Robert. (2012). Producción orgánica y calidad de los alimentos: un análisis práctico . Wiley-Blackwell, Oxford, Reino Unido. ISBN 978-0-8138-1217-5
- ↑ "Clonación y especificidad de sustrato de una fenol UDP glucuronosiltransferasa humana expresada en células COS-7". David Harding, Sylvie Fournel-Gigleux, Michael R. Jackson y Brian Burchell, Proc. Natl. Acad. Sci. USA , noviembre de 1988, volumen 85, págs. 8381–8385, ( resumen )
- ↑ Ritter JK; Chen F.; Sheen YY; Tran HM; Kimura S.; Yeatman MT; Owens IS (marzo de 1992). "Un nuevo locus complejo UGT1 codifica isoenzimas de bilirrubina, fenol y otras UDP-glucuronosiltransferasas humanas con extremos carboxilo idénticos" . J Biol Chem . 267 (5): 3257–61 . doi : 10.1016/S0021-9258(19)50724-4 . PMID 1339448 .
Libros
- Bioquímica de los compuestos fenólicos , por JB Harborne, 1964, Academic Press ( Google Books )
- Fenoles vegetales , por Pascal Ribéreau-Gayon, 1972, Oliver and Boyd Editions ( Google Books , ISBN) 0050025120, ISBN 9780050025123)
- La bioquímica de los compuestos fenólicos vegetales , por C.F. van Sumere y P.J. Lea, Sociedad Fitoquímica de Europa, 1985, Clarendon Press ( Google Books , ISBN) 9780198541707)
- Bioquímica de los compuestos fenólicos , por Wilfred Vermerris y Ralph Nicholson, 2006, Springer ( libro de Google )
Enlaces externos
- Fuentes naturales de fenoles en www.britannica.com
Bases de datos
- Phenol-Explorer ( fenol-explorer.eu ), una base de datos dedicada a los fenólicos que se encuentran en los alimentos por Augustin Scalbert, INRA Clermont-Ferrand, Unité de Nutrition Humaine (Unidad de alimentación humana)
- Fenoles en ChEBI (Entidades Químicas de Interés Biológico)
- ChEMBLdb , una base de datos de moléculas pequeñas bioactivas con potencial farmacológico del Instituto Europeo de Bioinformática.
- Foodb , una base de datos de compuestos que se encuentran en los alimentos.
- Fenoles
- Grupos funcionales
- Desinfectantes
