fenetilamina sustituida

Las fenetilaminas sustituidas (o simplemente fenetilaminas ) son una clase química de compuestos orgánicos que se basan en la estructura de la fenetilamina ; ^{[ nota 1 ]} esta clase está compuesta por todos los compuestos derivados de la fenetilamina que se pueden formar reemplazando o sustituyendo uno o más átomos de hidrógeno en la estructura central de la fenetilamina con sustituyentes . Generalmente, las fenetilaminas también se consideran estimulantes del sistema nervioso central, y muchas de ellas son además entactógenos/empatógenos y alucinógenos.

La fórmula estructural de cualquier fenetilamina sustituida contiene un anillo fenilo unido a un grupo amino (NH) mediante una cadena lateral de dos carbonos . Por lo tanto, cualquier fenetilamina sustituida puede clasificarse según la sustitución de átomos de hidrógeno (H) en el anillo fenilo, la cadena lateral o el grupo amino de la fenetilamina con un grupo específico de átomos . Varias clases de sustancias pueden considerarse derivados de la feniletilamina, como las anfetaminas sustituidas , donde hay un grupo metilo sustituido en la posición alfa de la cadena etilo; las metilendioxifenetilaminas sustituidas , donde un grupo metilendioxi se une en las posiciones 3 y 4 del anillo fenilo; y las catinonas sustituidas , que tienen un grupo carbonilo sustituido en la posición beta de la cadena etilo, la mayoría de las cuales también tienen un grupo metilo sustituido en la posición alfa, lo que hace que la mayoría de las catinonas también sean anfetaminas sustituidas.

La mayoría de las fenetilaminas sustituidas son drogas psicoactivas que pertenecen a una variedad de diferentes clases de drogas , incluyendo estimulantes del sistema nervioso central (p. ej., anfetamina ), alucinógenos (p. ej., 3,4,5-trimetoxifenetilamina también conocida como mescalina, 2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina también conocida como DOM), entactógenos (p. ej., MDA), supresores del apetito (p. ej. , fentermina ), descongestionantes nasales y broncodilatadores (p. ej., levometanfetamina y pseudoefedrina ), antidepresivos ( p. ej., bupropión y fenelzina ), agentes antiparkinsonianos (p. ej., selegilina ) y vasopresores (p. ej., efedrina ), entre otros. ^{[ 1 ] [ 2 ]} Muchos de estos compuestos psicoactivos ejercen sus efectos farmacológicos principalmente modulando los sistemas de neurotransmisores monoaminérgicos ; Sin embargo, no se conoce ningún mecanismo de acción ni diana biológica común a todos los miembros de esta subclase. La mayoría actúa modulando la función de los transportadores de monoaminas , mientras que los alucinógenos tienden a tener interacciones más directas con receptores postsinápticos como el 5-HT2A, conservando algunas o la mayoría de sus propiedades moduladoras de transportadores. Los IMAO irreversibles que constituyen una estructura de fenetilamina, como la fenelzina (derivada de la fenetilamina y la hidrazina) , no interactúan con ningún transportador de monoaminas ni con receptores postsinápticos, pero aun así elevan las concentraciones de monoaminas y aminas traza al inhibir las enzimas monoaminooxidasas.

Numerosos compuestos endógenos , incluyendo hormonas , catecolaminas como la dopamina y la noradrenalina , y muchas aminas traza (por ejemplo , adrenalina , la propia fenetilamina , tiramina , tironamina y yodotironamina ), son fenetilaminas sustituidas. Varias drogas recreativas notables , como el MDPV (Monkey Dust), el MDMA (éxtasis), la mescalina , la metanfetamina y la catinona , también pertenecen a esta clase. Muchos medicamentos recetados conocidos son de la clase de las feniletilaminas, como el Adderall , que usa anfetamina , el Desoxyn, que usa metanfetamina, y el Sudafed , que usa pseudoefedrina .

La detección de fenetilaminas sustituidas, que incluyen compuestos como 2C-B, MDMA y otras drogas de diseño, implica diversos métodos analíticos destinados a identificar estas sustancias psicoactivas. Estos compuestos son estructuralmente similares a las anfetaminas, lo que dificulta su detección debido a la posible reactividad cruzada en las pruebas de drogas estándar. Técnicas como la cromatografía de gases-espectrometría de masas (GC-MS) , la cromatografía líquida-espectrometría de masas (LC-MS) y los inmunoensayos se emplean comúnmente para una identificación precisa. Métodos avanzados como la cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) permiten la separación y cuantificación precisas de estas sustancias incluso a bajas concentraciones. Dado el creciente uso de estas drogas en entornos recreativos, el desarrollo de técnicas de detección sensibles y específicas sigue siendo crucial en toxicología forense y diagnóstico clínico.

Existen muchas fenetilaminas cicladas . Algunos ejemplos son los siguientes:

• Fenilalquilpirrolidinas como PEP , MPEP , prolintano , α-PPP , α-PVP , pirovalerona y MDPV
• Fenilalquilpiperidinas como AC927 (fenetilpiperidina), difenidina , fentanilo e ifenprodil.
• Tetrahidroisoquinolinas (THIQ) como anhalinina , pelotina , lofoforina , DOM-CR , nomifensina , tetrabenazina y zelandopam
• Isoquinolinas como la perafensina , la quinisocaína y el tilisolol.
• Dihidroindoles y aminocromos como el adrenocromo y la adrenolutina
• 2-aminoindanos (2-AI) como 2-aminoindano , MDAI , MMAI , DOM-AI y Pyr-AI
• 2-aminotetralinas (2-AT) como la 2-aminotetralina , MDAT , DOM-AT , 8-OH-DPAT y rotigotina
• 1-Aminometilindanos (1-AMI) como 2CB-Ind , AMMI , jimscalina y bromojimscalina
• 3-Benzazepinas como el fenoldopam y la lorcaserina
• Benzociclobutenos (BCB) como 2CBCB-NBOMe , S33005 , TCB-2 , tomscalina y bromotomscalina
• 3-aminocromanos como CT-5126 , 5-MeO-DPAC , robalzotan y ebalzotan
• Benzoxepinas como TFMBOX
• Fenilmetilpirrolidinas (bencilpirrolidinas) como APA-01 (PharmAla-1)
• 2-bencilpiperidinas y fenidatos como la 2-bencilpiperidina , el metilfenidato , el rimiterol y el DMBMPP.
• Fenilciclopropilaminas como la tranilcipromina , el TMT y el DMCPA
• 3-Fenilpiperidinas (3PIPs) como 3-fenilpiperidina , 3-PPP , OSU-6162 (PNU-96391), LPH-5 , LPH-48 , 2C-B-3PIP , 2C-B-3PIP-NBOMe , 2C-B-3PIP-POMe y Z3517967757 (Z7757)
• 2-Fenilmorfolinas como 2-fenilmorfolina , fenmetrazina , manifaxina , radafaxina , flumexadol , oxaflozano y PF-219,061
• Feniloxazolaminas o análogos de aminorex como aminorex y pemolina
• Compuestos tricíclicos como la benzoctamina y la dizocilpina.
• Ergolinas y lisergamidas como la ergina (LSA) y el LSD.
• Ergolinas y lisergamidas parciales como NDTDI , RU-27849 , DEIMDHPCA y DEMPDHPCA
• Piridopirroloquinoxalinas como lumateperona , IHCH-7113 , IHCH-7086 e ITI-1549
• Antracenos como AMDA y SpAMDA
• Los fenantrenos como la aterospermina
• Aporfinas como la aporfina , la apomorfina , la glaucina y la nuciferina.
• Otros como 6-AB , 2-ADN , 2C-B-PYR , 2C-B-5-hemiFLY-α6 (BNAP), 2CB7 (2C-B-5-hemiFLY-β7), 2CBecca , 2CJP , 2CLisaB , 2CLisaH , 2-naftilamina , AMMI , GYKI-52895 , ivabradina , milnaciprán , Org 6582 y ZC-B

También se han descrito algunas fenetilaminas cicladas adicionales. ^{[ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]}

Otras familias relacionadas que no son fenetilaminas en sí mismas incluyen las fenilpiperazinas , las bencilpiperazinas y las 4-fenilpiperidinas .

• Arilalquilamina
• Anfetamina sustituida
• Metilendioxifenetilamina sustituida
• Catinona sustituida
• Fenilmorfolina sustituida
• Metoxifenetilamina sustituida
• 2C , DOx , 4C , Ψ-PEA , escalina , 3C , 25-NB , MOSCA
• Triptamina sustituida
• PiHKAL
• El índice Shulgin